(2R,3R,4R)-N-hexyl-2-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol | 921199-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R)-N-hexyl-2-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol
• 英文别名: N-hexyl-D-fagomine；(2R,3R,4R)-1-hexyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• CAS: 921199-23-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃
• 分子量: 231.335
• InChiKey: JEUKGDAHPLMQJX-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 (3S,4R)-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5,6-dideoxyhex-2-ulose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以140 mg的产率得到(2R,3R,4R)-N-hexyl-2-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的6-磷酸果糖醛缩酶：D-法戈敏，N-烷基化衍生物的制备和初步生物学测定。

  摘要：

  [结构：见正文] D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）以51％的分离产率和99％的de介导了D-fagomine及其某些N-烷基化衍生物的新颖，简单的两步化学酶法合成。关键步骤是在N-Cbz-3-氨基丙醛中FSA催化的简单二羟丙酮（DHA）的羟醛加成。FSA的使用大大简化了使用磷酸二羟基丙酮磷酸酯或DHA /酯的酶促程序。合成的一些N-烷基衍生物引起了抗真菌和抗菌活性以及增强的抑制活性，以及​​对β-半乳糖苷酶和α-葡萄糖苷酶的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0625482

文献信息

• A METHOD FOR THE TREATMENT OF POMPE DISEASE USING 1-DEOXYNOJIRIMYCIN AND DERIVATIVES
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3441090A1

  公开（公告）日：2019-02-13

  A combination therapy for use in the treatment of Pompe Disease, the combination therapy comprising a 1-deoxynojirimycin (DNJ) derivative and acid α-glucosidase (Gaa), wherein the DNJ derivative comprises a compound of the formula: where R1 is H or a straight or branched alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxyalkyl or aminoalkyl containing 1-12 carbon atoms, an aryl, alkylaryl, heteroaryl, or heteroaryl alkyl containing 5 - 12 ring atoms, where R1 is optionally substituted with one or more -OH, -COOH, -CI, -F, -CF3,-OCF3, -O-C(=O)N-(alkyl)2; R2 is H; a straight or branched alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkylaryl, or alkoxyalkyl, containing 1 - 9 carbon atoms or aryl containing 5 - 12 carbon atoms, wherein R2 is optionally substituted with -OH, -COOH, -CF3, -OCF3 or a heterocyclic ring; and at least one of R1 and R2 is not H; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the DNJ derivative is used for increasing the activity of Gaa enzyme in a cell, at a concentration at or below the IC50 value for inhibition of intestinal Gaa; and wherein the DNJ derivative is not 1-deoxynojirimycin or α-homonojirimycin.

  一种用于治疗庞贝氏症的组合疗法，该组合疗法包括 1-脱氧野尻霉素 (DNJ) 衍生物和酸α-葡萄糖苷酶 (Gaa)，其中 DNJ 衍生物包括式中化合物： 其中 R1 是 H 或含有 1-12 个碳原子的直链或支链烷基、环烷基、烯基、烷氧基烷基或氨基烷基，含有 5-12 个环原子的芳基、烷芳基、杂芳基或杂芳基烷基，其中 R1 可任选地被一个或多个 -OH、-COOH、-CI、-F、-CF3、-OCF3、-O-C(=O)N-(烷基)2 取代；R2 是 H；含有 1 - 9 个碳原子的直链或支链烷基、环烷基、烯基、烷芳基或烷氧基烷基，或含有 5 - 12 个碳原子的芳基，其中 R2 可选择被 -OH、-COOH、-CF3、-OCF3 或杂环取代；且 R1 和 R2 中至少有一个不是 H； 或其药学上可接受的盐、 其中DNJ衍生物用于增加细胞中Gaa酶的活性，其浓度达到或低于抑制肠道Gaa的IC50值；其中DNJ衍生物不是1-脱氧野尻霉素或α-所罗门野尻霉素。
• Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis:  Preparation of <scp>d</scp>-Fagomine, <i>N</i>-Alkylated Derivatives, and Preliminary Biological Assays
  作者：José A. Castillo、Jordi Calveras、Josefina Casas、Montserrat Mitjans、M. Pilar Vinardell、Teodor Parella、Tomoyuki Inoue、Georg A. Sprenger、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1021/ol0625482

  日期：2006.12.1

  straightforward two-step chemo-enzymatic synthesis of D-fagomine and some of its N-alkylated derivatives in 51% isolated yield and 99% de. The key step is the FSA-catalyzed aldol addition of simple dihydroxyacetone (DHA) to N-Cbz-3-aminopropanal. The use of FSA greatly simplifies the enzymatic procedures that used dihydroxyacetonephosphate or DHA/esters. Some N-alkyl derivatives synthesized elicited antifungal

  [结构：见正文] D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）以51％的分离产率和99％的de介导了D-fagomine及其某些N-烷基化衍生物的新颖，简单的两步化学酶法合成。关键步骤是在N-Cbz-3-氨基丙醛中FSA催化的简单二羟丙酮（DHA）的羟醛加成。FSA的使用大大简化了使用磷酸二羟基丙酮磷酸酯或DHA /酯的酶促程序。合成的一些N-烷基衍生物引起了抗真菌和抗菌活性以及增强的抑制活性，以及​​对β-半乳糖苷酶和α-葡萄糖苷酶的选择性。