bisphenylthiomethanephosphonate | 73778-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bisphenylthiomethanephosphonate
• 英文别名: S,S-diphenylacetal of diethyl oxomethanephosphonate；diethyl [bis(phenylsulfanyl)methyl]phosphonate；[Diethoxyphosphoryl(phenylsulfanyl)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 73778-53-7
• 化学式: C₁₇H₂₁O₃PS₂
• 分子量: 368.458
• InChiKey: GZSSZFVMCPOCDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bisphenylthiomethanephosphonate 在 硫酸 、 双氧水 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Diethyl (phenylsulfinyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Balczewski,Piotr, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 104, # 14, p. 113 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (phenylsulfinyl)methylphosphonate 、 苯硫酚 在 四氯化锡 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.8h， 以70%的产率得到bisphenylthiomethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pummerer重排中间体与硫醇反应：甲酰基膦酸酯S,S-硫缩醛的合成新方法

  摘要：

  摘要 已发现苯基亚磺酰基甲烷膦酸酯 (1) 的普默雷重排反应中间体 (2) 在氯化锡存在下与硫醇 (3) 温和反应，生成甲酰基膦酸酯 (4) 的 S,S-硫代缩醛。

  DOI：

  10.1080/00397919408019056

文献信息

• Direct and straightforward transfer of C1 functionalized synthons to phosphorous electrophiles for accessing <i>gem</i>-P-containing methanes
  作者：Saad Touqeer、Laura Ielo、Margherita Miele、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/d1ob00273b

  日期：——

  The direct transfer of different α-substituted methyllithium reagents to chlorinated phosphorous electrophiles of diverse oxidation state (phosphates, phosphine oxides and phosphines) is proposed as an effective strategy to synthesize geminal P-containing methanes. The methodology relies on the efficient nucleophilic substitution conducted on the P-chlorine linkage. Uniformly high yields are observed

  提出将不同的α-取代的甲基锂试剂直接转移到各种氧化态的氯化磷亲电子试剂（磷酸盐，氧化膦和膦）作为合成双键含P甲烷的有效策略。该方法依赖于在对氯键上进行的有效亲核取代。均匀的高的产率，而不管观察所使用的负碳离子的具体性质：一旦建立用于产生主管亲核试剂的条件（使用LiCH 2哈尔，LiCHHal 2，使用LiCH 2 CN，使用LiCH 2 SER等。）的获得的同系化合物通过一次操作。在转移过程中已经评估了一些含P的正构碳负离子，包括阿片类药物氢可酮的羰基-二氟甲基化。
• Sulphenylation of Phosphonates. A Facile Synthesis of α-Phosphoryl Sulphides and<i>S,S</i>-Acetals of Oxomethanephosphonates
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski、Sławomir Grzejszczak

  DOI：10.1055/s-1980-28944

  日期：——
• Kim, Taek Hyeon; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 1611 - 1614
  作者：Kim, Taek Hyeon、Oh, Dong Young

  DOI：——

  日期：——
• MIKOLAJCZYK M.; BALCZEWSKI P.; GRZEJSZAK S., SYNTHESIS, 1980, NO 2, 127-129
  作者：MIKOLAJCZYK M.、 BALCZEWSKI P.、 GRZEJSZAK S.

  DOI：——

  日期：——
• SIOSAKI, MASAO;ISIDA, NOBORU
  作者：SIOSAKI, MASAO、ISIDA, NOBORU

  DOI：——

  日期：——