diethyl (4'-hydroxy-1,1'-biphen-4-yl)phosphonate | 1360072-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4'-hydroxy-1,1'-biphen-4-yl)phosphonate
• CAS: 1360072-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₉O₄P
• 分子量: 306.298
• InChiKey: KTRIDGHKIDIMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4'-hydroxy-1,1'-biphen-4-yl)phosphonate 、 dihydroxysilicon(IV) 1,4,8,11,15,18,22,25-octabutoxyphthalocyanine 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以53%的产率得到(4'-(diethoxyphosphoryl)biphenyl-4-olate)(hydroxy)silicon(IV) 1,4,8,11,15,18,22,25-octabutoxyphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of silicon phthalocyanines bearing axial phenoxyl groups for attachment to semiconducting metal oxides

  摘要：

  我们以吡啶中的相应苯酚为原料，制备了一系列轴向苯氧基取代的八丁氧基硅酞菁，这些硅酞菁带有羧酸乙酯和膦酸二乙酯基团。轴向双羟基硅酞菁是根据已报道的方案[1, 2]，从八丁氧基游离基酞菁中改良制备出来的。酚类含有羧酸酯或膦酸酯基团，这些基团在脱保护后可作为锚定基团，将酞菁连接到染料敏化太阳能电池（DSSC）中使用的半导体金属氧化物上。该系列的所有酞菁在近红外区域（758-776 纳米）都有吸收。通过循环伏安法测量，每种苯氧基衍生物的第一氧化电位都在 0.55 V vs. SCE 附近，且都在 10 mV 范围内。这表明这些染料在光激发状态下有足够的能量将质子还原成氢。考虑到吸收电位和电化学电位，这些染料有望用于双阈值光电化学电池。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003847
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 4-羟基-4'-溴联苯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到diethyl (4'-hydroxy-1,1'-biphen-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of silicon phthalocyanines bearing axial phenoxyl groups for attachment to semiconducting metal oxides

  摘要：

  我们以吡啶中的相应苯酚为原料，制备了一系列轴向苯氧基取代的八丁氧基硅酞菁，这些硅酞菁带有羧酸乙酯和膦酸二乙酯基团。轴向双羟基硅酞菁是根据已报道的方案[1, 2]，从八丁氧基游离基酞菁中改良制备出来的。酚类含有羧酸酯或膦酸酯基团，这些基团在脱保护后可作为锚定基团，将酞菁连接到染料敏化太阳能电池（DSSC）中使用的半导体金属氧化物上。该系列的所有酞菁在近红外区域（758-776 纳米）都有吸收。通过循环伏安法测量，每种苯氧基衍生物的第一氧化电位都在 0.55 V vs. SCE 附近，且都在 10 mV 范围内。这表明这些染料在光激发状态下有足够的能量将质子还原成氢。考虑到吸收电位和电化学电位，这些染料有望用于双阈值光电化学电池。

  DOI：

  10.1142/s1088424611003847