N,N-dibenzylhexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dibenzylhexanamide
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: LNOFXEZDSDQSJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylhexanamide 在 Fe(CO)₄(IMes) 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94 %的产率得到N,N-dibenzylhexylamine
  参考文献：
  名称：

  室温条件下蓝光增强铁催化甲酰胺和羧酸酯的硅氢加成

  摘要：

  据报道，蓝光促进的铁催化的甲酰胺和羧酸酯还原分别生成胺和醇，该反应在氢化硅烷化条件和蓝光（2×24 W，450–460 nm）下在环境条件下进行。存在铁(0)基预催化剂Fe(CO) 4 (IMes)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400475
• 作为产物：
  描述：

  N-己基甲胺 在 C₁₅H₂₂Cl₂N₂Ru 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N-dibenzylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  从醇和仲胺合成N-杂环碳基钌催化的直接酰胺合成：酯的参与

  摘要：

  明确定义的基于N-杂环卡宾的钌络合物被开发为一种高活性的预催化剂，用于由醇和仲胺直接合成酰胺。值得注意的是，使用我们的催化系统，1-己醇和二苄基胺的反应提供了60％的相应酰胺，而与先前报道的催化系统的反应没有观察到酰胺的形成。与先前报道的受较少空间受阻的醇和胺进行酰胺化反应不同，观察到酯中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/jo201756z

文献信息

• Ammonia-borane as a Catalyst for the Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00591

  日期：2021.4.16

  Ammonia-borane serves as an efficient substoichiometric (10%) precatalyst for the direct amidation of both aromatic and aliphatic carboxylic acids. In situ generation of amine-boranes precedes the amidation and, unlike the amidation with stoichiometric amine-boranes, this process is facile with 1 equiv of the acid. This methodology has high functional group tolerance and chromatography-free purification

  氨硼烷可作为芳族和脂族羧酸直接酰胺化的有效亚化学计量（10％）预催化剂。胺-硼烷的原位生成是在酰胺化之前进行的，与化学计量的胺-硼烷的酰胺化不同，此过程易于加入1当量的酸。该方法具有较高的官能团耐受性和无色谱法纯化，但不适合酯化。已经开发了后者的特征以制备含羟基和硫醇的酰胺。
• Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation of alcohol to amide via C–H activation
  作者：Jiajia Gu、Zheng Fang、Yuhang Yang、Zhao Yang、Li Wan、Xin Li、Ping Wei、Kai Guo

  DOI：10.1039/c6ra20732d

  日期：——

  Copper-catalyzed one-pot oxidative amidation of both aliphatic and aromatic alcohols with N-chloramines, prepared in situ from many types of primary and secondary amines, to form amides under mild conditions.

  铜催化的一锅法氧化酰胺化反应，使用从多种类型的一级和二级胺现场制备的N-氯胺与脂肪族和芳香族醇反应，在温和条件下形成酰胺。
• General and Efficient α-Oxygenation of Carbonyl Compounds by TEMPO Induced by Single-Electron-Transfer Oxidation of Their Enolates
  作者：Emanuela Dinca、Philip Hartmann、Jakub Smrček、Ina Dix、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201200736

  日期：2012.8

  for the synthesis of protected α-oxygenated carbonyl compounds is reported. It is based on the single-electron-transfer oxidation of easily generated enolates to the corresponding α-carbonyl radicals. Coupling with the stable free radical TEMPO provides α-(piperidinyloxy) ketones, esters, amides, acids or nitriles in moderate-to-excellent yields. Enolate aggregates influence the outcome of the oxygenation

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。
• Substrate-Controlled Chemoselective Reactions of Isocyanoacetates with Amides and Lactams
  作者：Jian-Feng Zheng、Xiu-Ning Hu、Zhen Xu、Dong-Cheng Cai、Tai-Long Shen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01768

  日期：2017.9.15

  Versatile and chemoselective C–C bond forming methods for the one-pot transformation of amides into other classes of compounds are highly demanding. In this report, we demonstrate the reductive addition of isocyanoacetates to common amides and lactams to produce 5-methoxyoxazoles or bicyclic imidazolines. This one-pot procedure involves partial reduction of amides with Schwartz reagent and chemoselective

  将酰胺一锅转化为其他类型化合物的通用且化学选择性的C–C键形成方法要求很高。在本报告中，我们证明了将异氰基乙酸酯还原加至常见的酰胺和内酰胺中，以产生5-甲氧基恶唑或双环咪唑啉。这种一锅法包括用Schwartz试剂将酰胺部分还原，以及在异氰基乙酸酯中化学选择性地添加异氰基基团的碳或α-碳。异氰基乙酸酯的完全不同的反应性是由于酰胺和内酰胺的空间位阻不同。
• Diastereo- and enantioselective hydrodimerization of β-monosubstituted acrylic acid amides induced by chiral samarium(II) complexes
  作者：Takashi Kikukawa、Takeshi Hanamoto、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01551-8

  日期：1999.10

  The chiral samarium(II) complex prepared from SmI2, (R)-BINOL, and an achiral tertiary amine promoted the reductive homo-coupling reaction of β-monosubstituted acrylic acid amides to give the corresponding 3,4-trans-disubstituted adipamides with high enantioselectivities (up to 85% ee).

  由SmI 2，（R）-BINOL和非手性叔胺制备的手性sa （II）配合物可促进β-单取代丙烯酸酰胺的还原均偶联反应，得到相应的3,4-反式-二取代己二酰胺高对映选择性（高达85％ee）。