diethyl (2-methoxyphenyl)phosphoramidate | 22700-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-methoxyphenyl)phosphoramidate
• 英文别名: Diethyl-N-(2-methoxyphenyl)-phosphoramidat；Diethyl N-(2-methoxyphenyl)phosphoramidate；N-diethoxyphosphoryl-2-methoxyaniline
• CAS: 22700-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₄P
• 分子量: 259.242
• InChiKey: RUQOEZYCLXOTNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-三苯基-2-丙炔醇 、 diethyl (2-methoxyphenyl)phosphoramidate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到diethyl 2-methoxy-4-(1,3,3-triphenylpropa-1,2-dienyl)phenylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基磷酰胺的制备及其在4,9-二氢-2 H-苯并[ f ]异吲哚的制备中的用途

  摘要：

  使用Yb（OTf）3作为催化剂，由炔丙醇和二乙基芳基磷酰胺制备烯丙基磷酰胺。在碘的存在下，可以在同一步骤中由相同的两种原料有效地构建4,9-二氢-2 H-苯并[ f ]异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol102992n
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 、 亚磷酸三乙酯 生成 diethyl (2-methoxyphenyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical deoxygenation of aromatic nitro compounds in triethyl phosphite. Substituent effects and evidence for the involvement aryl nitrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01031a024

文献信息

• A New Approach to the Atherton-Todd Reaction
  作者：L. K. Lukanov、A. P. Venkov、N. M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1985-31409

  日期：——

  N-Arylphosphoramidates 4 are prepared by reacting formanilides 1 and chloroacetanilides 1′ with diethyl phosphite under phase-transfer conditions.

  N-芳基磷酸酰胺化合物4是通过在相转移条件下，将甲苯胺1和氯乙酰苯胺1′与二乙基磷酸酯反应制备的。
• Organophotocatalytic Synthesis of Phosphoramidates
  作者：Marta Meazza、Agnieszka Kowalczuk、Luke Shirley、Jung Woon Yang、Hao Guo、Ramon Rios

  DOI：10.1002/adsc.201501068

  日期：2016.3.3

  We describe the use of visible light in conjunction with an organic dye for the synthesis of phosphoramidates. Cross dehydrogenative coupling reactions between phosphites and amines are reported using organic dyes and light as catalysts for the first time. It is not only a novel application of organic dyes but also fulfils the requirement of sustainability and green chemistry avoiding the use of chromatographic

  我们描述了将可见光与有机染料结合用于合成氨基磷酸酯。首次报道了使用有机染料和光作为催化​​剂的亚磷酸酯和胺之间的交叉脱氢偶联反应。它不仅是有机染料的一种新颖应用，而且满足了可持续性和绿色化学的要求，而无需使用色谱纯化技术。只需通过酸碱处理程序就可以从反应混合物中分离出产物，从而使纯产物具有良好的收率。
• Iodine catalyzed solvent-free cross-dehydrogenative coupling of arylamines and H-phosphonates for the synthesis of N-arylphosphoramidates under atmospheric conditions
  作者：Bashir Ahmad Dar、Nisar A. Dangroo、Amit Gupta、Aarti Wali、Mohammad Akbar Khuroo、Ram A. Vishwakarma、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.064

  日期：2014.2

  Aerobic oxidative coupling of various arylamines and H-phosphonates to the corresponding N-arylphosphoramidates has been achieved under solvent-free conditions using molecular iodine. This protocol works at room temperature furnishing the corresponding P-N coupling products in moderate to high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LUKANOV, L. K.;VENKOV, A. P.;MOLLOV, N. M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 971-973
  作者：LUKANOV, L. K.、VENKOV, A. P.、MOLLOV, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical deoxygenation of aromatic nitro compounds in triethyl phosphite. Substituent effects and evidence for the involvement aryl nitrenes
  作者：Richard J. Sundberg、Bijan P. Das、Richard Holladay Smith

  DOI：10.1021/ja01031a024

  日期：1969.1