(S)-4-benzyl-3-isobutyryl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1192188-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-isobutyryl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: "S-4-benzyl-3-isobutyryl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one"；(4S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-(2-methylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1192188-12-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: AOYVKXINNGYRMC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-isobutyryl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 、 正己醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到"S-4-benzyl-3-((S)-3-hydroxy-2,2-dimethyloctanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one"
  参考文献：
  名称：

  α,α-二甲基-β-羟基羰基支架通过埃文斯醇醛与叔烯醇反应的便利合成

  摘要：

  开发了 3-羟基-2,2-二甲基辛酸 (DHOYA) 和几种变体的有效合成方法，这些变体是生物活性海洋蓝藻代谢物中越来越常见的片段。这些片段是通过叔醛醇反应分三步获得的，该反应利用埃文斯手性助剂在 β-羟基碳上提供所需的立体化学。迄今为止，该方法已成功应用于测定八种蓝藻天然产物的绝对立体化学，包括 VGSC 活化剂 palymramide A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.126
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(S)-4-benzyl-3-isobutyryl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palmyramide A，一种来自 Palmyra Atoll 海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 收集的环状缩酚肽†

  摘要：

  海洋蓝藻和红藻（Rhodophyta）聚生体提取物的生物测定引导分馏导致发现了一种新化合物棕榈酰胺 A，以及已知化合物葫芦素 D 和马来酰胺 C。棕榈酰胺 A 的平面结构由一维和二维核磁共振研究和质谱测定。Palmyramide A 是一种环状缩肽，具有三个氨基酸和三个羟基酸的不寻常排列；其中一种羟基酸是罕见的 2,2-二甲基-3-羟基己酸单元 (Dmhha)。六个残留物的绝对构型通过 Marfey 分析、手性 HPLC 分析和水解产物的 GC/MS 分析确定。形态学和系统发育研究表明样本由Lyngbya majuscula组成-Centroceras sp。协会。对培养的L. majuscula 进行MALDI 成像分析表明它是这种新缩肽的真正生产者。纯棕榈酰胺 A 在神经 2a 细胞中显示出钠通道阻断活性，在 H-460 人肺癌细胞中显示出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np900428h

文献信息

• Expedient synthesis of α,α-dimethyl-β-hydroxy carbonyl scaffolds via Evans’ aldol reaction with a tertiary enolate
  作者：Joshawna K. Nunnery、Takashi L. Suyama、Roger G. Linington、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.126

  日期：2011.6

  (DHOYA) and several variants, which are increasingly common fragments encountered in bioactive marine cyanobacterial metabolites, was developed. These fragments were obtained in three steps via a tertiary aldol reaction utilizing an Evans’ chiral auxiliary to afford the desired stereochemistry at the β-hydroxy carbon. Thus far, this methodology has been successfully applied in determination of the absolute

  开发了 3-羟基-2,2-二甲基辛酸 (DHOYA) 和几种变体的有效合成方法，这些变体是生物活性海洋蓝藻代谢物中越来越常见的片段。这些片段是通过叔醛醇反应分三步获得的，该反应利用埃文斯手性助剂在 β-羟基碳上提供所需的立体化学。迄今为止，该方法已成功应用于测定八种蓝藻天然产物的绝对立体化学，包括 VGSC 活化剂 palymramide A。
• Palmyramide A, a Cyclic Depsipeptide from a Palmyra Atoll Collection of the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya majuscula</i>
  作者：Masatoshi Taniguchi、Joshawna K. Nunnery、Niclas Engene、Eduardo Esquenazi、Tara Byrum、Pieter C. Dorrestein、William H. Gerwick

  DOI：10.1021/np900428h

  日期：2010.3.26

  (Rhodophyta) led to the discovery of a novel compound, palmyramide A, along with the known compounds curacin D and malyngamide C. The planar structure of palmyramide A was determined by one- and two-dimensional NMR studies and mass spectrometry. Palmyramide A is a cyclic depsipeptide that features an unusual arrangement of three amino acids and three hydroxy acids; one of the hydroxy acids is the rare 2

  海洋蓝藻和红藻（Rhodophyta）聚生体提取物的生物测定引导分馏导致发现了一种新化合物棕榈酰胺 A，以及已知化合物葫芦素 D 和马来酰胺 C。棕榈酰胺 A 的平面结构由一维和二维核磁共振研究和质谱测定。Palmyramide A 是一种环状缩肽，具有三个氨基酸和三个羟基酸的不寻常排列；其中一种羟基酸是罕见的 2,2-二甲基-3-羟基己酸单元 (Dmhha)。六个残留物的绝对构型通过 Marfey 分析、手性 HPLC 分析和水解产物的 GC/MS 分析确定。形态学和系统发育研究表明样本由Lyngbya majuscula组成-Centroceras sp。协会。对培养的L. majuscula 进行MALDI 成像分析表明它是这种新缩肽的真正生产者。纯棕榈酰胺 A 在神经 2a 细胞中显示出钠通道阻断活性，在 H-460 人肺癌细胞中显示出细胞毒活性。