"S-4-benzyl-3-((S)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one" | 1311291-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: "S-4-benzyl-3-((S)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one"
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1311291-78-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: ZVXLOXYROPHNQQ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  "S-4-benzyl-3-((S)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one" 在 lithium hydrochloride monohydrate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  α,α-二甲基-β-羟基羰基支架通过埃文斯醇醛与叔烯醇反应的便利合成

  摘要：

  开发了 3-羟基-2,2-二甲基辛酸 (DHOYA) 和几种变体的有效合成方法，这些变体是生物活性海洋蓝藻代谢物中越来越常见的片段。这些片段是通过叔醛醇反应分三步获得的，该反应利用埃文斯手性助剂在 β-羟基碳上提供所需的立体化学。迄今为止，该方法已成功应用于测定八种蓝藻天然产物的绝对立体化学，包括 VGSC 活化剂 palymramide A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.126
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 "S-4-benzyl-3-((S)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one"
  参考文献：
  名称：

  α,α-二甲基-β-羟基羰基支架通过埃文斯醇醛与叔烯醇反应的便利合成

  摘要：

  开发了 3-羟基-2,2-二甲基辛酸 (DHOYA) 和几种变体的有效合成方法，这些变体是生物活性海洋蓝藻代谢物中越来越常见的片段。这些片段是通过叔醛醇反应分三步获得的，该反应利用埃文斯手性助剂在 β-羟基碳上提供所需的立体化学。迄今为止，该方法已成功应用于测定八种蓝藻天然产物的绝对立体化学，包括 VGSC 活化剂 palymramide A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.126

文献信息

• Expedient synthesis of α,α-dimethyl-β-hydroxy carbonyl scaffolds via Evans’ aldol reaction with a tertiary enolate
  作者：Joshawna K. Nunnery、Takashi L. Suyama、Roger G. Linington、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.126

  日期：2011.6

  (DHOYA) and several variants, which are increasingly common fragments encountered in bioactive marine cyanobacterial metabolites, was developed. These fragments were obtained in three steps via a tertiary aldol reaction utilizing an Evans’ chiral auxiliary to afford the desired stereochemistry at the β-hydroxy carbon. Thus far, this methodology has been successfully applied in determination of the absolute

  开发了 3-羟基-2,2-二甲基辛酸 (DHOYA) 和几种变体的有效合成方法，这些变体是生物活性海洋蓝藻代谢物中越来越常见的片段。这些片段是通过叔醛醇反应分三步获得的，该反应利用埃文斯手性助剂在 β-羟基碳上提供所需的立体化学。迄今为止，该方法已成功应用于测定八种蓝藻天然产物的绝对立体化学，包括 VGSC 活化剂 palymramide A。