(S)-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2,2-dimethylhexanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1192188-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2,2-dimethylhexanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3S)-3-hydroxy-2,2-dimethylhexanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1192188-17-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: FNUMIMQCDHIGIO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2,2-dimethylhexanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-3-hydroxy-2,2-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Palmyramide A，一种来自 Palmyra Atoll 海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 收集的环状缩酚肽†

  摘要：

  海洋蓝藻和红藻（Rhodophyta）聚生体提取物的生物测定引导分馏导致发现了一种新化合物棕榈酰胺 A，以及已知化合物葫芦素 D 和马来酰胺 C。棕榈酰胺 A 的平面结构由一维和二维核磁共振研究和质谱测定。Palmyramide A 是一种环状缩肽，具有三个氨基酸和三个羟基酸的不寻常排列；其中一种羟基酸是罕见的 2,2-二甲基-3-羟基己酸单元 (Dmhha)。六个残留物的绝对构型通过 Marfey 分析、手性 HPLC 分析和水解产物的 GC/MS 分析确定。形态学和系统发育研究表明样本由Lyngbya majuscula组成-Centroceras sp。协会。对培养的L. majuscula 进行MALDI 成像分析表明它是这种新缩肽的真正生产者。纯棕榈酰胺 A 在神经 2a 细胞中显示出钠通道阻断活性，在 H-460 人肺癌细胞中显示出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np900428h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2,2-dimethylhexanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,α-二甲基-β-羟基羰基支架通过埃文斯醇醛与叔烯醇反应的便利合成

  摘要：

  开发了 3-羟基-2,2-二甲基辛酸 (DHOYA) 和几种变体的有效合成方法，这些变体是生物活性海洋蓝藻代谢物中越来越常见的片段。这些片段是通过叔醛醇反应分三步获得的，该反应利用埃文斯手性助剂在 β-羟基碳上提供所需的立体化学。迄今为止，该方法已成功应用于测定八种蓝藻天然产物的绝对立体化学，包括 VGSC 活化剂 palymramide A。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.126