儿茶酚二(三氟甲烷磺酸酯) | 17763-91-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸/亚磺酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 儿茶酚二(三氟甲烷磺酸酯)
• 中文别名: 双(三氟甲磺酸)儿茶酚酯；儿茶酚二(三氟甲磺酸)；儿茶酚双三氟甲烷磺酸酯
• 英文名称: 1,2-bis(trifluoromethylsulfonyloxy)benzene
• 英文别名: 1,2-bis-trifluoromethanesulfonyloxybenzene；catechol ditriflate；Trifluormethansulfonsaeure-o-phenylendiester；Catechol bis(trifluoromethanesulfonate)；[2-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 17763-91-6
• 化学式: C₈H₄F₆O₆S₂
• mdl: MFCD00274274
• 分子量: 374.239
• InChiKey: XISAIQHXAICQIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-40 °C(lit.)
• 沸点：
  92-95 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.7186 (estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  请将产品存放在密闭、阴凉、干燥的地方，并置于氮气环境中。

SDS

儿茶酚二(三氟甲烷磺酸酯) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Catechol Bis(trifluoromethanesulfonate)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 儿茶酚二(三氟甲烷磺酸酯)
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 17763-91-6
俗名： Catechol Ditriflate
分子式： C8H4F6O6S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
37°C
沸点/沸程 95 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  儿茶酚二(三氟甲烷磺酸酯) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Aryl Propargyl Sulfone

  摘要：

  AbstractA series of molecules containing monopropargyl sulfone or 1, 2‐bis‐propargyl sulfone were synthesized. The cytotoxicity of these compounds against human carcinoma cells was also examined. This study indicated that the formation of a biradical intermediate is important to the potency of cytotoxicity.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800118
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 邻苯二酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到儿茶酚二(三氟甲烷磺酸酯)
  参考文献：
  名称：

  使用邻二卤代苯衍生苯炔的镍催化电还原合成苯并苯

  摘要：

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200245

文献信息

• Selective Suzuki-Miyaura Monocouplings with Symmetrical Dibromoarenes and Aryl Ditriflates for the One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triaryls
  作者：Corinne Minard、Carole Palacio、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.201400090

  日期：2014.5

  parameters that would permit selective Suzuki–Miyaura monocouplings of symmetrical dihaloarenes were studied. High selectivity and efficiency can be obtained for a broad range of substrates by using operationally simple conditions and widely available reagents. The 38 different examples described provide a valuable toolbox for the rapid access to unsymmetrical triaryls, as illustrated by the preparation

  研究了允许对称二卤芳烃选择性 Suzuki-Miyaura 单偶联的各种参数。通过使用操作简单的条件和广泛可用的试剂，可以获得对广泛底物的高选择性和效率。所描述的 38 个不同的例子为快速获取不对称三芳基提供了一个有价值的工具箱，如二芳基吡啶 8、三联苯 9 和二芳基吡咯 10 的制备所示。
• A regioselective double Stille coupling reaction of bicyclic stannolanes
  作者：Akio Kamimura、Toshiyuki Tanaka、Masahiro So、Tomoyuki Itaya、Kantaro Matsuda、Takuji Kawamoto

  DOI：10.1039/c6ob01018k

  日期：——

  A regioselective double Stille coupling reaction was explored using bicyclic stannolanes that were easily prepared from the radical cascade reaction of β-amino-α-methylene esters. Various 1-bromo-2-iodoarenes underwent the double coupling reaction to afford benzoisoindole derivatives in a regioselective manner, where the carbon attached to the iodine selectively coupled with the vinylic carbon, and

  使用容易从β-氨基-α-亚甲基酯的自由基级联反应制备的双环锡烷来研究区域选择性双Stille偶联反应。各种1-溴-2-碘代芳烃进行双偶联反应，以区域选择性方式得到苯并异吲哚衍生物，其中连接至碘的碳与乙烯基碳选择性地偶联，然后连接至溴的碳与烷基碳选择性地偶联。分子内和分子间偶联反应的结合提供了六氢茚并[1,2- b]吡咯衍生物，收率高。在过量的CsF存在下，产率进一步提高。试图鉴定反应中间体，其中用盐酸和HBr水溶液分解锡烷基锡烷，得到三联双锥体（TBP）五配位锡配合物，如通过微观分析和119 Sn NMR证实的。使用DC1进行分解选择性地将氘引入到异亚甲基单元的E-位。在钯催化剂和DABCO的存在下，该配合物顺利进行分子内Stille偶联反应，得到六氢茚并[1,2- b]吡咯，收率高。这些结果表明，双偶联反应通过TBP锡配合物进行，从而促进了芳基卤化物与Csp 3-锡键之间的第二次分子内偶联反应。
• SuFEx-enabled, chemoselective synthesis of triflates, triflamides and triflimidates
  作者：Bing-Yu Li、Lauren Voets、Ruben Van Lommel、Fien Hoppenbrouwers、Mercedes Alonso、Steven H. L. Verhelst、Wim M. De Borggraeve、Joachim Demaerel

  DOI：10.1039/d1sc06267k

  日期：——

  Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) chemistry has emerged as a next-generation click reaction, designed to assemble functional molecules quickly and modularly. Here, we report the ex situ generation of trifluoromethanesulfonyl fluoride (CF3SO2F) gas in a two chamber system, and its use as a new SuFEx handle to efficiently synthesize triflates and triflamides. This broadly tolerated protocol lends

  硫 ( VI ) 氟化物交换 (SuFEx) 化学已成为下一代点击反应，旨在快速、模块化地组装功能分子。在这里，我们报告了在两室系统中异位生成三氟甲磺酰氟（CF 3 SO 2 F）气体，并将其用作新的SuFEx手柄来有效合成三氟甲磺酸酯和三氟甲酰胺。这种广泛耐受的方案适​​用于肽修饰或伸缩到偶联反应中。此外，重新设计带有 S 的 S VI –F 连接器 奥 → 南 NR 取代提供了类似的三氟甲酰亚胺氟化物作为 SuFEx 亲电子试剂，其参与了罕见报道的三氟甲亚胺酯的合成。值得注意的是，实验表明 H 2 O 是实现苯酚与胺基化学选择性三氟甲磺化的关键，这一现象可以通过从头算动力学模拟通过胺的 CF 3 SO 2 F 三氟甲磺酸基化的氢键分子过渡态得到最好的解释。
• Diyne-containing (co) polymer, processes for producing the same, and cured film
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP1099719A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  A diyne-containing (co)polymer which is soluble in organic solvents, has excellent processability, and gives a cured coating film excellent in heat resistance, solvent resistance, low-dielectric characteristics, and mechanical strength; processes for producing the same; and a cured film. The diyne-containing (co)polymer contains at least 10 mol% repeating units represented by the following formula (1) and has a weight-average molecular weight of from 500 to 1,000,000: wherein Y represents a specific bivalent organic group; Ar represents a bivalent organic group; and n represents 0 or 1.

  一种可溶于有机溶剂、加工性能优异、固化涂膜的耐热性、耐溶剂性、低介电特性和机械强度优异的含二炔（共）聚合物；生产该聚合物的工艺；以及固化涂膜。 含二炔（共）聚合物含有至少 10 摩尔%的重复单元，由下式（1）表示，其重量平均分子量为 500 至 1,000,000 之间： 其中 Y 代表特定的二价有机基团；Ar 代表二价有机基团；n 代表 0 或 1。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——