(E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-nitroaniline
• 英文别名: piperonal-(3-nitro-phenylimine)；Piperonal-(3-nitro-phenylimin)
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: SSVHFGSDBVQNOO-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-nitroaniline 、 碘化1,2-二甲基喹啉嗡 、 苯胺 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Katayanagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  5-取代苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯衍生物作为强效抗惊厥药的设计与合成

  摘要：

  使用最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 屏幕设计、合成和测试了一系列 5-取代苯并[d][1,3] 二氧杂环戊二烯衍生物的抗惊厥活性。通过旋转棒试验确定神经毒性。在初步筛选中，6 种化合物 3a、3c、3d 和 4d-f 在 MES 模型中显示出有希望的抗惊厥活性，化合物 4c 和 4d 在 scPTZ 模型中以 300 mg/kg 的剂量显示出对癫痫发作的完全保护。在合成的化合物中，3c作为最活跃的化合物对MES诱导的癫痫发作具有高度的保护作用，腹腔注射小鼠后的ED50值为9.8 mg/kg，TD50值为229.4 mg/kg，从而为化合物3c提供了23.4 的高保护指数 (TD50/ED50) 与参考抗癫痫药物相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600274

文献信息

• Moore; Gale, Journal of the American Chemical Society, 1908, vol. 30, p. 399,400, 401
  作者：Moore、Gale

  DOI：——

  日期：——