4-bromo-N1,N1-diisobutylbenzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N1,N1-diisobutylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-bromo-1-N,1-N-bis(2-methylpropyl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₄H₂₃BrN₂
• mdl: MFCD12439731
• 分子量: 299.254
• InChiKey: YNNNEAPZYYXBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N1,N1-diisobutylbenzene-1,2-diamine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2S)-2-[4-(diisobutylamino)-3-(3-(p-tolyl)ureido)phenyl] cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BMS-978587可扩展合成的发展，其特征是环丙烷羧酸的立体定向铃木偶联。

  摘要：

  已开发出一种改进的合成BMS-978587的途径，该途径以化学选择性硝基还原和立体有规Suzuki偶联为关键键形成步骤。对反应条件的系统评估导致了可靠的催化剂/配体/碱组合的鉴定，从而可大规模重现铃木反应。改进的方法避免了原始合成方法的若干挑战，并在不依靠色谱法的情况下以较高的总收率和纯度提供了API。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00171
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 在 sodium dithionite dihydrate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-bromo-N1,N1-diisobutylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  BMS-978587可扩展合成的发展，其特征是环丙烷羧酸的立体定向铃木偶联。

  摘要：

  已开发出一种改进的合成BMS-978587的途径，该途径以化学选择性硝基还原和立体有规Suzuki偶联为关键键形成步骤。对反应条件的系统评估导致了可靠的催化剂/配体/碱组合的鉴定，从而可大规模重现铃木反应。改进的方法避免了原始合成方法的若干挑战，并在不依靠色谱法的情况下以较高的总收率和纯度提供了API。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00171
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-N,N-diisobutyl-2-nitroaniline 、 水 、 氯化铵 在 锌 水 、 silica gel 、 4-bromo-N1,N1-diisobutylbenzene-1,2-diamine 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-N1,N1-diisobutylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  IDO INHIBITORS

  摘要：

  公开了一种化合物(I)的公式，它可以调节或抑制色氨酸2,3-二氧化酶(IDO)的酶活性，包含该化合物的药物组合物以及使用该发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的方法。

  公开号：

  US20160143870A1

文献信息

• [EN] IDO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'IDO
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015031295A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention.

  所公开的化合物能够调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的酶活性，包含该化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病。
• [EN] IDO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015006520A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  There are disclosed compounds of Formula (I) that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases utilizing the compounds of the invention.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），该化合物调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，包含该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的方法。
• Development of a series of novel o-phenylenediamine-based indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：David K. Williams、Jay A. Markwalder、Aaron J. Balog、Bin Chen、Libing Chen、Jennifer Donnell、Lauren Haque、Amy C. Hart、Sunil K. Mandal、Andrew Nation、Weifang Shan、Gregory D. Vite、Kelly Covello、John T. Hunt、Maria N. Jure-Kunkel、Steven P. Seitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.010

  日期：2018.2

  A novel series of o-phenylenediamine-based inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) has been identified. IDO is a heme-containing enzyme, overexpressed in the tumor microenvironment of many cancers, which can contribute to the suppression of the host immune system. Synthetic modifications to a previously described diarylether series resulted in an additional degree of molecular diversity which

  已经鉴定了一系列新的基于邻苯二胺的吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 抑制剂。IDO 是一种含血红素的酶，在许多癌症的肿瘤微环境中过度表达，有助于抑制宿主免疫系统。对先前描述的二芳基醚系列的合成修饰导致了额外程度的分子多样性，该多样性被用来提供在 HeLa 人类宫颈癌 IDO1 测定中显示出显着效力的化合物。 .
• US9758492B2
  申请人：——

  公开号：US9758492B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• US9895330B2
  申请人：——

  公开号：US9895330B2

  公开（公告）日：2018-02-20