4-chloro-3-phenylisoxazolo[5,4-d]pyrimidine | 14246-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-3-phenylisoxazolo[5,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-Phenyl-4-chlor-isoxazolo<5.4-d>pyrimdin；4-chloro-3-phenyl-[1,2]oxazolo[5,4-d]pyrimidine
• CAS: 14246-61-8
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃O
• mdl: MFCD16991405
• 分子量: 231.641
• InChiKey: WCCSUCJRRBZNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-phenylisoxazolo[5,4-d]pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-hydrazino-3-phenyl-isoxazolo[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多核异恶唑类型—III：异恶唑并[5,4-d]嘧啶的合成

  摘要：

  3-苯基-5-氨基异恶唑-4-羧酰胺与酰氯的反应产生了可变数量的3-苯基-4-氰基-5-酰基氨基异恶唑和3-苯基-6-烷基（或芳基）异恶唑-[5,4 -d]嘧啶-4（5H）-一个。已经描述了后者的一些反应和吡唑并[3，4-d]-嘧啶环系统中的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85013-0
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylisoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79.3%的产率得到4-chloro-3-phenylisoxazolo[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N-(4-取代)-3-苯基异恶唑并[5,4-d]嘧啶-4-胺衍生物作为细胞凋亡诱导剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  新的3 phenylisoxazolo [5,4的文库d ]嘧啶（8 - 10）的基于结合有重要的药效的支架杂交技术设计设有4氨基嘧啶和苯基异恶唑骨架，其以其BET抑制活性。设计的分子是用 NCI-60 细胞系面板合成和评估的。NCI-60 细胞系在单剂量和五剂量研究中的检查表明，化合物10h与 GI 50表现出有希望的生长抑制作用各种癌细胞系的值，例如 HCT-15（结肠癌）-0.0221 μM、MDA-MB-435（黑色素瘤）- 0.0318 μM、SNB-75（CNS 癌）-0.0263 μM 和 MCF7（乳腺癌）-0.0372微米。基于相差显微评估、DAPI、吖啶橙/溴化乙锭 (AO/EB) 染色和膜联蛋白 V-FITC 测定的进一步研究以了解10 小时的作用机制表明，细胞内 ROS 的升高导致线粒体膜电位反过来诱导 BT-474 癌细胞凋亡，这可能是化合物10h的合理作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128294

文献信息

• Syntheses of 3,6-Substituted-4-(3′,4′,5′-Substituted-1′-pyrazolyl)-isoxazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidines as Potential Antiinflammatory Agents
  作者：Vasudeva A. Adhikari、Virupax V. Badiger

  DOI：10.1002/ardp.198700020

  日期：1987.11

  synthesized from (un)substituted benzaldehydes. Their antibacterial and antifungal activities against four pathogenic bacteria and three fungi were investigated. Nine compounds were tested for antiinflammatory and analgesic activities by standard methods. A few of the compounds gave promising results.

  由（未）取代的苯甲醛合成了 27 种标题化合物。研究了它们对四种病原菌和三种真菌的抗菌和抗真菌活性。通过标准方法测试了九种化合物的抗炎和镇痛活性。一些化合物给出了有希望的结果。
• Regioselective synthesis of substituted isoxazolo[5,4-d]pyrimidines
  作者：Sergey B. Alyabiev、Dmitri V. Kravchenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.05.011

  日期：2008.5

  A convenient regioselective synthesis of new N- and O-substituted isoxazolo[5,4-d]pyrimidine derivatives is described.
• Adhikari; Badiger, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 7, p. 500 - 503
  作者：Adhikari、Badiger

  DOI：——

  日期：——
• ADHIKARI, VASUDEVA A.;BADIGER, VIRUPAX V., REV. ROUM. CHIM., 35,(1990) N, C. 757-765
  作者：ADHIKARI, VASUDEVA A.、BADIGER, VIRUPAX V.

  DOI：——

  日期：——
• ADHIKARI, V. A.;SAVALGI, V. P.;BADIGER, V. V., CURR. SCI., 57,(1988) N 13, C. 703-707
  作者：ADHIKARI, V. A.、SAVALGI, V. P.、BADIGER, V. V.

  DOI：——

  日期：——