3-formyladamantane-1-carbonitrile | 348636-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-formyladamantane-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-1-adamantanecarbaldehyde；3-cyanoadamantane-1-carbaldehyde
• CAS: 348636-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FGPMNAZLZRAANV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyladamantane-1-carbonitrile 在 盐酸 、 甲酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-{[(4-aminophenyl)amino]methyl}adamantane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的合成适应原：IV。新的N-[（金刚烷-1-基）甲基]苯胺衍生物的合成及碱度研究

  摘要：

  为了有目的地设计新的构象不稳定的溴精类似物，我们对这个系列的新化合物和先前制备的化合物的碱性进行了实验和理论评估。在化学结构和所获得化合物的碱性之间建立了联系，并确定了优选的结构用于随后的生物学研究。

  DOI：

  10.1134/s1070428017050049
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲腈 在 tin(ll) chloride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 以83%的产率得到3-formyladamantane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Voloboev; Butenko; Novakov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1547 - 1547

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：S. N. Voloboev、L. N. Butenko、I. A. Novakov

  DOI：10.1023/a:1013178326353

  日期：——

  1-Adamantanecarbonitriles are very active in the Stephen reaction, which allows synthesis of the corresponding aldehydes in high yields. Electron-acceptor substituents in the 3 position of the adamantine nucleus exert almost no effect on the yield of aldehydes. Separation of the nitrile group and the adamantane nucleus by one methylene group results in a complete loss of reactivity. A quantitative study of the reactivity of the synthesized aldehydes in the oximation reaction was performed.