4-氯-N-(3-硝基苯基)苯甲酰胺 | 6282-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(3-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-benzoic acid-(3-nitro-anilide)
• 英文别名: 4-Chlor-benzoesaeure-(3-nitro-anilid)；4-chloro-N-(3-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 6282-15-1
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD00431337
• 分子量: 276.679
• InChiKey: DZRVTHXSGBTDPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  348.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(3-硝基苯基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.1h， 生成 N-(3-(4-chlorobenzoylamino-2-methylphenyl-amino)carbonyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Acylthiourea, Acylurea, and Acylguanidine Derivatives with Potent Hedgehog Inhibiting Activity

  摘要：

  The Smoothened (Smo) receptor is the major transducer of the Hedgehog (Hh) signaling pathway. On the basis of the structure of the acylthiourea Smo antagonist (MRT-10), a number of different series of analogous compounds were prepared by ligand-based structural optimization. The acylthioureas, originally identified as actives, were converted into the corresponding acylureas or acylguanidines. In each series, similar structural trends delivered potent compounds with IC50 values in the nanomolar range with respect to the inhibition of the Hh signaling pathway in various cell-based assays and of BODIPY-cyclopamine binding to human Smo. The similarity of their biological activities, in spite of discrete structural differences, may reveal the existence of hydrogen-bonding interactions between the ligands and the receptor pocket. Biological potency of compounds 61, 72, and 86 (MRT-83) were comparable to those of the clinical candidate GDC-0449. These findings suggest that these original molecules will help delineate Smo and Hh functions and can be developed as potential anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jm2013369
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 、 间硝基苯胺 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以88%的产率得到4-氯-N-(3-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种将芳香羧酸酯转化为仲酰胺的温和有效的方法

  摘要：

  使用可重复使用的锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺存在下微波加热或通过在油浴中搅拌使用 THF 作为常规加热，开发了一种温和而有效的方法，用于将芳族羧酸酯转化为仲酰胺。溶剂。锌粉用稀释剂简单洗涤后可重复使用数次。盐酸和蒸馏水。Resume : On a mis au point une methode douce et efficace de Transformer desesters d'acides carboxyliquesaromati-ques en amides secondaires en faisant appel a un catalyseur de Zn en poudre reutilisable, avec chauffage microonde en present de N,N-formamide par chauffage Conventionnel a l'aide

  DOI：

  10.1139/v05-134

文献信息

• Acylarylnitrosamines. Part V. Decompositions of N-nitrosobenzanilides in carbon tetrachloride and benzene: the formation of carboxylic acids, anhydrides, and arynes
  作者：J. I. G. Cadogan、D. M. Smith、J. B. Thomson

  DOI：10.1039/p19720001296

  日期：——

  Reactions carried out in the presence of tetraphenylcyclopentadienone lead to the trapping of arynes, with suppression, in some cases, of formation of the anhydride. The presence of water leads to the suppression of the formation of arynes. Similar results are obtained from corresponding decompositions in benzene with the exception that anhydrides are not formed. 2′,4,6′-Trichloro- and 2′,4′,6′-t

  一系列的分解Ñ -nitrosobenzanilides [R 1 C ^ 6 ħ 4 ·N（NO）·CO·C 6 H ^ 4 - [R 2 - p ; R 2＝ Cl；R 1＝ H，2-Br，3-Br，4-Br，3-Me，4-Me，3-NO 2或4-NO 2。R 2＝ Br；R 1 = 4-NO 2或4-Me。R 1＝ H；研究了在四氯化碳中存在或不存在四苯基环戊二烯酮的情况下的R 2 = NO 2或Me]。在后一种情况下，反应生成相应的苯甲酸（p -R 2 C 6 H 4 ·CO 2 H）（29–79％），苯甲酸酐[（p -R 2 C 6 H 4 ·CO）2 O]（12–38％）和芳基氯（R 1 C 6高4Cl）（15–40％）为主要产物，因此表明已经发生了芳族质子的去除，并且亚硝酸酰胺或重氮羧酸异构体上的羧酸根阴离子已经发生了进攻。在四苯基环戊二烯酮存在下进行的反应导致捕获芳烃，在某
• N-Acylthiourea and N-Acylurea Inhibitors of the Hedgehog Protein Signalling Pathway
  申请人：Ruat Martial

  公开号：US20110275663A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to the use of acylthiourea or acylurea derivatives for the treatment of pathologies involving a tissue dysfunction associated with a deregulation of the Hedgehog protein signalling pathway, and also to novel acylthiourea or acylurea derivatives as such, to their use as a medicinal product, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及使用酰基硫脲或酰基脲衍生物治疗涉及组织功能障碍的病理情况，该功能障碍与Hedgehog蛋白信号通路的失调有关，并且涉及作为药物产品的新型酰基硫脲或酰基脲衍生物，它们的用途以及含有它们的药物组成物。
• N-acylthiourea and N-acylurea inhibitors of the Hedgehog protein signalling pathway
  申请人：Ruat Martial

  公开号：US09073835B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The present invention relates to the use of acylthiourea or acylurea derivatives for the treatment of pathologies involving a tissue dysfunction associated with a deregulation of the Hedgehog protein signalling pathway, and also to novel acylthiourea or acylurea derivatives as such, to their use as a medicinal product, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及使用酰基硫脲或酰基脲衍生物治疗涉及组织功能障碍的病理情况，该病理情况与Hedgehog蛋白信号通路失调有关，以及新的酰基硫脲或酰基脲衍生物本身，它们作为药物的使用，以及包含它们的制药组合物。
• Discovery of benzamide derivatives containing urea moiety as soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Ye Tian、Shuo Li、Kuan Dong、Xiaolu Su、Siyu Fu、Xuening Lv、Meibo Duan、Ting Yang、Yu Han、Guangda Hu、Jialu Liu、Yanping Sun、Hao Yue、Yongjun Sun、Huimin Zhang、Zhidian Du、Zhenyu Miao、Minghui Tong、Yajing Liu、Mingze Qin、Ping Gong、Yunlei Hou、Zibin Gao、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105898

  日期：2022.10

  epoxy-fatty acids through inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH) is efficient for the treatment of inflammatory and pain-related diseases. Herein, we reported the discovery of a series of benzamide derivatives containing urea moiety as sEH inhibitors. Intensive structural modifications led to the identification of compound A34 as a potent sEH inhibitor with good physicochemical properties. Molecular

  通过抑制可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 提高环氧脂肪酸可有效治疗炎症和疼痛相关疾病。在此，我们报道了一系列含有尿素部分的苯甲酰胺衍生物作为 sEH 抑制剂的发现。密集的结构修饰导致化合物A34被鉴定为具有良好物理化学性质的有效 sEH 抑制剂。分子对接揭示了独特的酰胺支架和 Phe497 之间的额外氢键相互作用，有助于增强 sEH 抑制效力。化合物A34对人 sEH 表现出出色的抑制活性，IC 50值为 0.04 ± 0.01 nM，K i值为 0.2 ± 0.1 nM。它还在体内代谢研究中显示出适度的全身药物暴露和口服生物利用度。在角叉菜胶诱导的炎性疼痛大鼠模型中，与t -AUCB和塞来昔布相比，化合物A34表现出更好的治疗效果。体内代谢研究和炎症性疼痛评估表明，A34可能是开发高效 sEH 抑制剂的可行先导化合物。
• Takatori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 810,811
  作者：Takatori

  DOI：——

  日期：——