N-(2-(chloromethyl)phenyl)benzenesulfonamide | 1225463-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(chloromethyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(chloromethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1225463-08-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 281.763
• InChiKey: XXXXDBHCKNNEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(chloromethyl)phenyl)benzenesulfonamide 、 N-苄叉苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到1-benzenesulfonyl-2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroquinazoline Derivatives by Aza Diels-Alder Reaction

  摘要：

  The reaction of N-(2-Chloromethylphenyl)benzenesulfonamides (1) with N-benzylideneamines (2) gives 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline derivatives (3) via the highly reactive o-azaxylylene intermediates. The structure of (3) is fully assigned on the basis of analytical and spectroscopic data. The chemical behaviour of (3) has been studied.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)72
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.78h， 生成 N-(2-(chloromethyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Aza-ortho-quinone Methides 与 C,​​N-Cyclic Azomethine 亚胺的 [4+3] 环加成反应合成 1,2,4-三氮杂

  摘要：

  报告了碱诱导的正式 [4+3] 环加成反应，C,N-环状偶氮甲亚胺与氮杂邻醌甲基化物，原位生成。该协议为合成具有生物学意义的 1,2,4-三氮杂衍生物提供了一种有效的方法，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且在温和条件下可提供中等至优异的产率。在通过 MTT 分析筛选癌细胞系 HCT-116、H2228 和 A2780 时，几种衍生物表现出对 A2780 细胞系的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1055/a-1585-4490

文献信息

• Transition-metal-free approach to synthesis of indolines from N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides
  作者：Hui Huang、Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.096

  日期：2013.11

  A transition-metal-free method for the synthesis of indolines has been developed. In the presence of K2CO3, the cyclization reaction of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides proceeded smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了用于合成二氢吲哚的无过渡金属的方法。在K 2 CO 3的存在下，N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物的环化反应在室温下以中等至良好的收率顺利进行。
• Synthesis of Fullerotetrahydroquinolines via [4 + 2] Cycloaddition Reaction of [60]Fullerene with in Situ Generated Aza-<i>o</i>-quinone Methides
  作者：Sheng-Peng Jiang、Wen-Qiang Lu、Zhan Liu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02897

  日期：2018.2.16

  An efficient [4 + 2] cycloaddition reaction of [60]fullerene with the in situ generated aza-o-quinone methides from N-(o-chloromethyl)aryl sulfonamides with the assistance of Cu2O has been developed to afford a series of fullerotetrahydroquinolines. This strategy exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. A tentative reaction pathway for the formation of fullerotetrahydroquinolines

  已开发了一种有效的[60]富勒烯的[4 + 2]环加成反应，以及在Cu 2 O的帮助下从N-（邻-氯甲基）芳基磺酰胺原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物。富勒四氢喹啉。该策略具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。在实验结果的基础上，提出了形成全四氢喹啉的初步反应途径。
• Rhodium(III)‐Catalyzed C−H Benzylation of Indole's C3 Position with Aza‐ <i>o</i> ‐Quinone Methides
  作者：Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202000613

  日期：2020.9.8

  activation relay using aza‐o‐QM as a functionalization reagent, affording the desired products in good yields under mild conditions. The plausible reaction mechanism is proposed on the basis of control and deuterium labeling experiments and the further transformation has been also described.

  在本文中，我们通过一个铑（III）催化的吲哚的C2激活继电器使用报告吲哚的站点选择性C3苄过程的示例氮杂ö -QM作为官能化试剂，得到在温和的条件下良好的产率的所需产物。在控制和氘标记实验的基础上提出了合理的反应机理，并描述了进一步的转化。
• Diversity-oriented synthesis of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepines and 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepines by base-induced [4 + 3] annulation reactions
  作者：Wuyan Long、Shuangqun Chen、Xiaohong Zhang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.004

  日期：2018.10

  The base-induced formal [4 + 3] annulation reactions of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones or hydrazonoyl chlorides have been reported. When nitrones are used as the 1,3-dipole, the corresponding reaction afforded a series of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine derivatives. Highly functionalized 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine derivatives were also synthesized via an

  已经报道了碱诱导的N-（邻氯甲基）芳基酰胺与硝酮或酰肼基氯化物的正式[4 + 3]环化反应。当将硝酮用作1，3-偶极时，相应的反应得到一系列1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]恶二氮杂衍生物。还通过N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和酰基之间空前的串联氮杂-迈克尔加成/重排芳构化反应合成了高度官能化的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓衍生物氯化物。
• Construction of Optically Active Indolines by Formal [4+1] Annulation of Sulfur Ylides and<i>N</i>-(<i>ortho</i>-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Qiang Wang、Jing An、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201300988

  日期：2013.6.24

  Get asymmetric! Asymmetric [4+1] annulation of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides allowed the formation of the desired cycloadduct with moderate to high yields and enantioselectivities (see scheme). The described strategy, taking advantage of chiral sulfur ylides, represents a direct procedure to access chiral 2‐substituted indolines.

  变得不对称！硫化物和N-（邻氯甲基）芳基酰胺的不对称[4 + 1]环化反应可形成所需的环加合物，且具有中等至高的收率和对映选择性（参见方案）。所描述的策略利用手性硫酰化物，代表了一种直接的方法来获得手性2-取代的二氢吲哚。