(E)-tert-butyl 6-(((2-methoxy-2-oxo-1-(2-((o-tolyloxy)methyl)phenyl)ethylidene)amino)oxy)hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-tert-butyl 6-(((2-methoxy-2-oxo-1-(2-((o-tolyloxy)methyl)phenyl)ethylidene)amino)oxy)hexanoate
• 英文别名: tert-butyl 6-[(E)-[2-methoxy-1-[2-[(2-methylphenoxy)methyl]phenyl]-2-oxoethylidene]amino]oxyhexanoate
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₆
• 分子量: 469.578
• InChiKey: UJLDADCTGNJNHG-AZPGRJICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 6-(((2-methoxy-2-oxo-1-(2-((o-tolyloxy)methyl)phenyl)ethylidene)amino)oxy)hexanoate 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-6-(((2-methoxy-2-oxo-1-(2-((o-tolyloxy)methyl)-phenyl)ethylidene)amino)oxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  克雷索辛-甲基区域异构半抗原的结构-免疫原性关系†

  摘要：

  克雷索辛甲基是最早发现的两种嗜球果伞素之一，如今已广泛用作作物保护中的抗真菌剂。由于其分子量低且结构复杂性可忽略不计，因此，针对克雷索辛甲基的抗体的产生明显需要制备功能化的半抗原。在这项研究中，通过基于Sonogashira交叉偶联反应的收敛策略，在目标分子的芳族部分引入了烃间隔臂，并且同样长度的官能化连接子也被束缚在脂族毒素基团上由O-烷基化反应。根据抗体亲和力对免疫应答的评估显示出五个合成的半抗原之间的差异行为，它们的唯一不同点是衍生化位点。strobilururins的特征性（甲氧基亚氨基）乙酸酯部分被揭示为高亲和力多克隆和单克隆抗体生产的最佳接头位置。但是，从用在相反位点带有接头的半抗原免疫的小鼠中分离出了良好的单克隆抗体，否则在兔体内产生了较差的多克隆反应。证实位点杂合是改善表观亲和力的可行方法，特别是与多克隆抗体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41570h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-tert-butyl 6-(((2-methoxy-2-oxo-1-(2-((o-tolyloxy)methyl)phenyl)ethylidene)amino)oxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  克雷索辛-甲基区域异构半抗原的结构-免疫原性关系†

  摘要：

  克雷索辛甲基是最早发现的两种嗜球果伞素之一，如今已广泛用作作物保护中的抗真菌剂。由于其分子量低且结构复杂性可忽略不计，因此，针对克雷索辛甲基的抗体的产生明显需要制备功能化的半抗原。在这项研究中，通过基于Sonogashira交叉偶联反应的收敛策略，在目标分子的芳族部分引入了烃间隔臂，并且同样长度的官能化连接子也被束缚在脂族毒素基团上由O-烷基化反应。根据抗体亲和力对免疫应答的评估显示出五个合成的半抗原之间的差异行为，它们的唯一不同点是衍生化位点。strobilururins的特征性（甲氧基亚氨基）乙酸酯部分被揭示为高亲和力多克隆和单克隆抗体生产的最佳接头位置。但是，从用在相反位点带有接头的半抗原免疫的小鼠中分离出了良好的单克隆抗体，否则在兔体内产生了较差的多克隆反应。证实位点杂合是改善表观亲和力的可行方法，特别是与多克隆抗体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41570h