diethyl (E)-2-(benzylamino)but-2-enedioate | 1169474-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-(benzylamino)but-2-enedioate
• 英文别名: diethyl 2-(benzylamino)maleate
• CAS: 1169474-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SAKQJMXPUHNECH-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(benzylamino)but-2-enedioate 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl 1-benzyl-4-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酯基连接的烯胺酮的环化反应合成2,3-二氢-4-吡啶酮和4-吡啶酮

  摘要：

  2,3-二氢-4-吡啶酮骨架是有机合成的重要组成部分，因为它具有几个具有亲核或亲电特性的反应位点。本文中，我们公开了一种通过分子内酯键连接的烯胺酮的分子内环化形成的方法，该酯化烯胺酮可以容易地从容易获得的材料如胺，活化的炔烃和活化的烯烃中合成。2,3-二氢-4-吡啶酮的分离产率为41-90％。我们还证明了通过利用2,3,5,6-四氯-对苯醌（氯腈）作为氧化剂，将这些杂环转化为另一类重要的化合物4-吡啶酮。分离出后者产物，产率为65-94％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01537
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 丁炔二酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl (E)-2-(benzylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  酯基连接的烯胺酮的环化反应合成2,3-二氢-4-吡啶酮和4-吡啶酮

  摘要：

  2,3-二氢-4-吡啶酮骨架是有机合成的重要组成部分，因为它具有几个具有亲核或亲电特性的反应位点。本文中，我们公开了一种通过分子内酯键连接的烯胺酮的分子内环化形成的方法，该酯化烯胺酮可以容易地从容易获得的材料如胺，活化的炔烃和活化的烯烃中合成。2,3-二氢-4-吡啶酮的分离产率为41-90％。我们还证明了通过利用2,3,5,6-四氯-对苯醌（氯腈）作为氧化剂，将这些杂环转化为另一类重要的化合物4-吡啶酮。分离出后者产物，产率为65-94％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01537

文献信息

• Bulk Gold-Catalyzed Reactions of Diazoalkanes with Amines and O2 to Give Enamines
  作者：Yibo Zhou、Robert J. Angelici、L. Keith Woo

  DOI：10.1007/s10562-010-0339-7

  日期：2010.6

  particles, catalyzes reactions of diazoalkanes E(H)C=N2, where E is CO2Et or PhC(O), with amines R1R2NH and O2 to give enamine products (R1R2N)(E)C=CH(E) in 58–94% yield. The reactions are proposed to occur by initial formation of surface-bound (E)(H)C: carbene groups that are attacked by nucleophilic amines. The enamine products are very different than those obtained in reactions catalyzed by homogeneous

  散装金粉，由大约 5-50 μm 的颗粒组成，催化重氮烷烃 E(H)C=N2，其中 E 是 CO2Et 或 PhC(O)，与胺 R1R2NH 和 O2 反应生成烯胺产物 (R1R2N)(E) C=CH(E)，产率为 58-94%。这些反应被认为是通过最初形成表面结合的 (E)(H)C：被亲核胺攻击的卡宾基团而发生的。烯胺产物与由均相过渡金属配合物催化的反应中获得的产物有很大不同。重氮烷、胺和 O2 的这些反应代表了一种新型的本体金催化反应。
• Visible-light induced photo-click and release strategy between monoarylsydnone and phenoxylfumarate
  作者：Hui Liu、Tingting Zheng、Yuanqin Zheng、Baolin Li、Xinyu Xie、Xin Shen、Xiaohu Zhao、Zhipeng Yu

  DOI：10.1039/d1cc02841c

  日期：——

  A visible-light induced photo-click and release approach between monoarylsydnone and phenoxylfumarate was established to realize a precise dual fluorescence turn-on under light control.

  通过可见光诱导的光点击释放方法，建立了一种单芳基苯酚酮和苯氧基富马酸之间的相互作用，以在光控制下实现精确的双荧光开启。
• Practical synthesis and mechanistic study of polysubstituted tetrahydropyrimidines with use of domino multicomponent reactions
  作者：Qiuhua Zhu、Huanfeng Jiang、Jinghao Li、Min Zhang、Xiujun Wang、Chaorong Qi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.071

  日期：2009.6

  The practical synthesis of polysubstituted tetrahydropyrimidines 4 from but-2-ynedioates 1, amines 2, and formaldehyde 3 through a domino process of one-pot multicomponent reactions (MCRs) and the detailed mechanistic studies are described. The MCRs were performed under extremely mild reaction conditions and offered the desired products in excellent yields. The detailed studies on the mechanism of

  描述了通过一锅多组分反应（MCR）的多米诺法从丁-2-炔基1，胺2和甲醛3实际合成多取代的四氢嘧啶4的方法，以及详细的机理研究。MCR在极其温和的反应条件下进行，并以极高的收率提供了所需的产物。对MCRs机理的详细研究证明：（1）质子促进的多米诺序列由加氢胺化，氮杂-烯型反应，亲核加成和脱水环化组成；（2）溶剂可控制1和2：Z的加氢胺化立体选择性在与质子溶剂-异构体Ž / ë高达95：5和È -异构体与非质子溶剂Ê / Ž高达98：2，和ž异构体比更稳定ë -异构体; （3）Z-和E-烯胺中间体通过氮杂-烯型反应模型产生相同的所需产物。计算结果验证了MCR中的氮杂-烯型过程。
• Reaction of β-enaminones and acetylene dicarboxylates: synthesis of substituted 1,2-dihydropyridinones
  作者：Vemu Nagaraju、Dalovai Purnachander、N. S. V. M. Rao Mangina、Surisetti Suresh、Balasubramanian Sridhar、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1039/c4ob01578a

  日期：——

  Synthesis of substituted 1,2-dihydropyridinones is described in a one pot reaction of β-enaminones and acetylene dicarboxylates where new C–C and C–N bonds were formed. The title compounds were obtained in moderate to good yields.

  β-烯胺酮与乙炔二羧酸酯的一锅反应中描述了取代的1,2-二氢吡啶酮的合成，其中形成了新的C–C和C–N键。以中等至良好的产率获得标题化合物。
• Catalyst‐Free Transfer Hydrogenation from Amine‐Borane Small Oligomers
  作者：Louis Le Moigne、Tommaso Posenato、David Gajan、Jennifer Lesage de la Haye、Jean Raynaud、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.202300145

  日期：2024.1.2

  were prepared via capping agent-controlled AA/BB polycondensation. Solid-state NMR spectroscopy, Differential Scanning Calorimetry and reactivity in catalyst-free transfer hydrogenations – to aldehydes, imines, electron-poor alkenes and alkynes – were used to assess how the oligomers bridge the gap between molecular amine-boranes and poly(amine-borane)s.

  通过封端剂控制的 AA/BB 缩聚反应制备了小型富氢胺硼烷低聚物。固态核磁共振波谱、差示扫描量热法和无催化剂转移氢化（醛、亚胺、缺电子烯烃和炔烃）的反应性用于评估低聚物如何弥合分子胺硼烷和聚（胺-硼烷）之间的差距。硼烷）s。