3',4-二硝基苯甲酰苯胺 | 139-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3',4-二硝基苯甲酰苯胺
• 中文别名: 3',4-二(硝基苯)甲酰胺
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-4-nitro-benzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-(3-nitrophenyl)benzamide；4-nitro-benzoic acid-(3-nitro-anilide)；4-Nitro-benzoesaeure-(3-nitro-anilid)；3',4-dinitrobenzanilide；3,4'-Dinitrobenzanilid；Benzamide, 4-nitro-N-(3-nitrophenyl)-
• CAS: 139-29-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅
• mdl: MFCD00419153
• 分子量: 287.232
• InChiKey: LZBOEAUDEFYCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4-二硝基苯甲酰苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3’,4-二氨基苯酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  小分子二元酯，酰胺和氨基甲酸酯类作为黄病毒蛋白酶抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  在登革热和西尼罗河病毒的复制中至关重要的黄病毒丝氨酸蛋白酶抑制剂在过去几年中引起了广泛关注。先前已经报道了二元4-胍基苯甲酸酯作为登革蛋白酶的抑制剂，其效力在低微摩尔范围内。在本研究中，对这种先导结构进行了修饰，目的是探索结构与活性之间的关系并获得具有增加的药物相似性的化合物。评价了胍基部分，芳环和具有其他官能团的酯的取代。所有变化都伴随着抑制作用的丧失，表明4-胍基苯甲酸酯支架是该化合物类别的必要元素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.025
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 间硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3',4-二硝基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  小分子二元酯，酰胺和氨基甲酸酯类作为黄病毒蛋白酶抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  在登革热和西尼罗河病毒的复制中至关重要的黄病毒丝氨酸蛋白酶抑制剂在过去几年中引起了广泛关注。先前已经报道了二元4-胍基苯甲酸酯作为登革蛋白酶的抑制剂，其效力在低微摩尔范围内。在本研究中，对这种先导结构进行了修饰，目的是探索结构与活性之间的关系并获得具有增加的药物相似性的化合物。评价了胍基部分，芳环和具有其他官能团的酯的取代。所有变化都伴随着抑制作用的丧失，表明4-胍基苯甲酸酯支架是该化合物类别的必要元素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.025

文献信息

• Substituted cyclic amine compound, production process thereof and
  申请人：Toa Eiyo, Ltd.

  公开号：US05728835A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  A substituted cyclic amine compound represented by the following general formula (1) ##STR1## wherein each of R.sup.1 to R.sup.5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or the like, A represents a carbonyl group or a sulfonyl group, B represents a methine moiety or a nitrogen atom, D represents a methine moiety, a nitrogen atom or .dbd.N(.fwdarw.O)-- and n is an integer of 2 to 3; and synthetic methods thereof. The inventive compound is useful in preventing and treating circulatory organ-related diseases such as hypertension, ischemic heart disease, cerebrovascular disease, peripheral circulatory disease and the like.

  一种代表如下一般式（1）的替代环胺化合物 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.5中的每一个代表氢原子、卤素原子、低烷基、低烷氧基或类似物，A代表羰基或磺酰基，B代表亚甲基团或氮原子，D代表亚甲基团、氮原子或.dbd.N(.fwdarw.O)--，n为2至3的整数；以及其合成方法。这种创新化合物在预防和治疗循环系统相关疾病，如高血压、缺血性心脏病、脑血管疾病、周围循环疾病等方面具有用处。
• Biological evaluation and molecular docking studies of nitro benzamide derivatives with respect to in vitro anti-inflammatory activity
  作者：Tugba B. Tumer、Ferah Comert Onder、Hande Ipek、Tugba Gungor、Seda Savranoglu、Tugba Taskin Tok、Ayhan Celik、Mehmet Ay

  DOI：10.1016/j.intimp.2016.12.009

  日期：2017.2

  A series of nitro substituted benzamide derivatives were synthesized and evaluated for their potential anti-inflammatory activities in vitro. Firstly, all compounds (1–6) were screened for their inhibitory capacity on LPS induced nitric oxide (NO) production in RAW264.7 macrophages. Compounds 5 and 6 demonstrated significantly high inhibition capacities in a dose-dependent manner with IC50 values of

  合成了一系列硝基取代的苯甲酰胺衍生物，并对其体外潜在的抗炎活性进行了评估。首先，所有的化合物（1 - 6）筛选了对LPS抑制能力诱导的RAW264.7细胞一氧化氮（NO）的生产。化合物5和6以剂量依赖性方式表现出显着高的抑制能力，IC 50值分别为3.7和5.3μM。在巨噬细胞中，在研究浓度（最大50μM）下，这两种化合物也没有细胞毒性。iNOS的分子对接分析表明，化合物5和6由于具有最佳的硝基数量，方向和极化率，与其他化合物相比，该酶更有效地与酶结合。此外，5和6证明了在mRNA和蛋白质水平上iNOS酶表达的独特调控机制。具体而言，在10和20μM时，两者均显着抑制了COX-2，IL-1β和TNF-α的表达。然而，仅化合物6显着且显着降低了LPS诱导的IL-1β和TNF-α的分泌。这些结果表明，化合物6可能是多效的有前途的先导化合物，可用于结构的进一步优化以及体内验证研究。
• Verfahren zur Herstellung von Nitroarylcarbonsäure-nitroarylamiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0081157A1

  公开（公告）日：1983-06-15

  Nitroarylcarbonsäure-nitroarylamide können durch Umsetzung von gegebenenfalls substituierten Nitroarylcarbonsäuren mit gegebenenfalls substituierten Nitroarylaminen in Gegenwart von Phosphoroxidchlorid in einem inerten Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur hergestellt werden, wobei das Lösungsmittel einen Anteil von 1 - 100 Gew.-% an tertiären Aminen aufweist.

  硝基芳基羧酸硝基芳基酰胺的制备方法是：在惰性溶剂中，在氧氯化磷的存在下，使任选取代的硝基芳基羧酸与任选取代的硝基芳基胺在高温下反应，溶剂中的叔胺含量为 1 - 100 wt.%。
• Substituted cyclic amine compounds as 5HT2 antagonists
  申请人：TOA EIYO LTD.

  公开号：EP0661266A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  A substituted cyclic amine compound represented by the following general formula (1) wherein each of R¹ to R⁵ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group or the like, D represents a methine moiety, a nitrogen atom or the like, P represents -CR⁶(R⁷)- or -NR⁸-, Q represents a methine moiety or a nitrogen atom, each of T and B is a single bond or represents a methylene moiety, a carbonyl group or the like, n is an integer of 1 to 6 and each of R⁶, R⁷ and R⁸ represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; and synthetic intermediates thereof. The inventive compound is useful in preventing and treating circulatory organ-related diseases such as hypertension, ischemic heart disease, cerebrovascular disease, peripherol circulatory disease and the like.

  由以下通式（1）代表的取代环胺化合物 其中 R¹ 至 R⁵ 各代表氢原子、羟基、烷基或类似物，D 代表甲基、氮原子或类似物，P 代表-CR⁶(R⁷)- 或-NR⁸-，Q 代表甲基或氮原子、T和B各自为单键或代表亚甲基、羰基或类似基团，n为1至6的整数，R⁶、R⁷和R⁸各自代表氢原子、烷基或类似基团；及其合成中间体。 本发明化合物可用于预防和治疗循环器官相关疾病，如高血压、缺血性心脏病、脑血管疾病、外周循环疾病等。
• Takatori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 810,811
  作者：Takatori

  DOI：——

  日期：——