5-bromo-3-((3-chlorophenyl)imino)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-((3-chlorophenyl)imino)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-5-bromo-3-[(3-chlorophenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-bromo-3-(3-chlorophenyl)imino-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₈BrClN₂O
• 分子量: 335.587
• InChiKey: HJIZUUGAFLJVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride 、 5-bromo-3-((3-chlorophenyl)imino)indolin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-bromo-4'-(3-chlorophenyl)-5'-(4-methoxyphenyl)-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-[1,2,4]triazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spirotriazoline oxindoles：具有体外抗癌特性的新型化学支架

  摘要：

  报道了二十六个螺三唑啉恶唑的文库的设计和合成，以及作为潜在抗癌药的体外评价。评估了合成化合物对四种不同癌细胞系（HCT-116 p53 （+ / +），HCT-116 p53 （-/-），MCF-7和MDA-MB-231）。相对于非癌症衍生的HEK 293T细胞系，四个螺三唑啉羟吲哚显示出对四种癌细胞系的选择性。为了表征涉及复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两个螺三唑啉恶吲哚用于进一步研究。在HCT-116细胞中，这两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，在非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞中，螺三唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而不会引起细胞死亡。此外，四个螺三唑啉恶唑类化合物对具有IC 50的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231具有选择性值为3.5–6.7μM。这些结果突出了螺三唑啉恶唑类的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.037
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 3-氯苯胺 在 Montmorillonite KSF 作用下， 反应 0.03h， 生成 5-bromo-3-((3-chlorophenyl)imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的SPIRO[吲哚-噻唑烷酮/噻嗪酮]作为潜在抗真菌剂和抗结核剂的干介质合成及其反应研究

  摘要：

  一系列新型螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷]-2,4'(1H)-二酮(IV)和螺[3H-吲哚-3,2'-四氢-1,3-噻嗪] -2,4'(1H)-二酮 (V) 已通过一锅环境良性微波诱导技术以 85-93% 的产率合成，包括 3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮 (III) 的环缩合含硫代酸即。巯基乙酸 (a)/3-巯基丙酸 (b) 使用蒙脱石 KSF 作为无机固体载体。中间体 (III) 是通过吲哚-2,3-二酮 (I) 和取代苯胺 (II) 的反应原位合成的。在微波辐射下使用固体支持物进一步对螺环化合物进行无溶剂乙酰化、氨基烷基化和硫代化。合成的化合物已在体外筛选出对立枯丝核菌、尖孢镰刀菌、

  DOI：

  10.1080/10426500490422209

文献信息

• MICROWAVE INDUCED DRY-MEDIA SYNTHESIS OF SPIRO[INDOLE-THIAZOLIDINONES/ THIAZINONES] AS POTENTIAL ANTIFUNGAL AND ANTITUBERCULAR AGENTS AND STUDY OF THEIR REACTIONS
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Kapil Arya

  DOI：10.1080/10426500490422209

  日期：2004.3.1

  A series of new spiro[3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-diones (IV) and spiro[3H-indole-3,2′-tetrahydro-1,3-thiazine]-2,4′(1H)-diones (V) have been synthesized in 85–93% yield by the one-pot environmentally benign microwave induced technique involving the cyclocondensation of 3-arylimino-2H-indol-2-ones (III) with thioacids viz. mercapto aceticacid (a)/3-mercapto propionicacid (b) using montmorillonite

  一系列新型螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷]-2,4'(1H)-二酮(IV)和螺[3H-吲哚-3,2'-四氢-1,3-噻嗪] -2,4'(1H)-二酮 (V) 已通过一锅环境良性微波诱导技术以 85-93% 的产率合成，包括 3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮 (III) 的环缩合含硫代酸即。巯基乙酸 (a)/3-巯基丙酸 (b) 使用蒙脱石 KSF 作为无机固体载体。中间体 (III) 是通过吲哚-2,3-二酮 (I) 和取代苯胺 (II) 的反应原位合成的。在微波辐射下使用固体支持物进一步对螺环化合物进行无溶剂乙酰化、氨基烷基化和硫代化。合成的化合物已在体外筛选出对立枯丝核菌、尖孢镰刀菌、
• Diurno; Mazzoni; Piscopo, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 435 - 441
  作者：Diurno、Mazzoni、Piscopo、Bolognese

  DOI：——

  日期：——
• Spirotriazoline oxindoles: A novel chemical scaffold with in vitro anticancer properties
  作者：Carlos J.A. Ribeiro、Rute C. Nunes、Joana D. Amaral、Lídia M. Gonçalves、Cecília M.P. Rodrigues、Rui Moreira、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.037

  日期：2017.11

  design and synthesis of a library of twenty-six spirotriazoline oxindoles and their in vitro evaluation as potential anticancer agents is reported. The antiproliferative activity of the synthesized compounds was assessed against four different cancer cell lines (HCT-116 p53 (+/+), HCT-116 p53 (−/−), MCF-7, and MDA-MB-231). Four spirotriazoline oxindoles showed selectivity against the four cancer cell

  报道了二十六个螺三唑啉恶唑的文库的设计和合成，以及作为潜在抗癌药的体外评价。评估了合成化合物对四种不同癌细胞系（HCT-116 p53 （+ / +），HCT-116 p53 （-/-），MCF-7和MDA-MB-231）。相对于非癌症衍生的HEK 293T细胞系，四个螺三唑啉羟吲哚显示出对四种癌细胞系的选择性。为了表征涉及复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两个螺三唑啉恶吲哚用于进一步研究。在HCT-116细胞中，这两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，在非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞中，螺三唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而不会引起细胞死亡。此外，四个螺三唑啉恶唑类化合物对具有IC 50的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231具有选择性值为3.5–6.7μM。这些结果突出了螺三唑啉恶唑类的