S-(o-tolyl) benzenesulfonothioate | 96097-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(o-tolyl) benzenesulfonothioate
• 英文别名: S-(2-methylphenyl) benzenesulfonothioate；1-(Benzenesulfonylsulfanyl)-2-methylbenzene；1-(benzenesulfonylsulfanyl)-2-methylbenzene
• CAS: 96097-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: KVFHDXWNGBQTFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  411.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[1.1.1]pentane 、 S-(o-tolyl) benzenesulfonothioate 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到(3-(phenylsulfonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)(o-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷的合成

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷被广泛认为是芳基，叔丁基和内部炔烃的生物等排体。本文中，我们报告了一种有效而实用的方法，用于从硒代磺酸盐/硫代磺酸盐和丙炔烃中制备硒醚和硫醚官能化的双环[1.1.1]戊烷。在温和条件下以良好的收率获得了多种同时具有硒醚/硫醚和砜的有价值的双环[1.1.1]戊烷。该协议具有广泛的官能团兼容性，出色的原子经济性，操作简单和克级制备的特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131692
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sulfur 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-(o-tolyl) benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的镍催化脱氟还原交叉偶联反应。

  摘要：

  描述了宝石-二氟烯烃与硫代磺酸盐或硒代磺酸盐的镍催化的脱氟还原性交叉偶联。该反应涉及通过区域选择性CF键断裂和CS或C-Se键形成硫醇化或硒化单氟烯烃，并具有易于获得的底物，温和的反应条件和高的E选择性。通过与PhMgBr进一步交叉偶联的一种衍生物表现出聚集诱导的发射增强作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01387

文献信息

• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• 一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108191729B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法。本发明提供了一种硫代磺酸酯类化合物的合成方法，为：磺酰肼类化合物、硫酚类化合物、氧化剂和催化剂溶于溶剂中反应，提纯得硫代磺酸酯类化合物；氧化剂为过氧叔丁醇，催化剂为碘化钠、碘化钾、碘化铵、碘单质以及四丁基碘化铵中的任意一种或多种。经实验测定可得，本发明提供的技术方案所制备的硫代磺酸酯类化合物，无副反应发生，产率可达84％～100％，转化率高；同时，本发明所使用的氧化剂和催化剂，均为环境友好型化合物，不会造成环境污染，反应温度低，适合于工业上大规模推广；解决了现有技术中，不对称硫代磺酸酯类化合物的合成对环境破坏大、无法应用于工业生产的缺陷。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bonds and Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Aurélya Christelle Turla、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c05874

  日期：2021.9.15

  unactivated C(sp3)–H bonds and aliphatic carboxylic acids. The process is enabled by the trapping of alkyl radicals generated through hydrogen atom abstraction by arylsulfonyl-based SOMO-philes, which introduces a large array of C, N, S, Se, and halide-based functional groups. The chemoselectivity can be switched from C–H functionalization to decarboxylative functionalization by matching the bond dissociation

  C(sp 3 )–H 键和脂肪族羧酸的分子间官能化能够从容易获得的起始材料中有效合成高附加值的有机化合物。尽管已经为这种官能化开发了涉及氢原子转移的方法，但这些方法要么仅适用于活化的 C(sp 3 )-H 键，要么引入一组狭窄的官能团。在这里，我们描述了一种 Cu 催化的过程，用于两种未活化的 C(sp 3)–H 键和脂肪族羧酸。该过程是通过基于芳基磺酰基的 SOMO-philes 捕获通过氢原子提取产生的烷基自由基实现的，它引入了大量的 C、N、S、Se 和基于卤化物的官能团。通过将氢原子转移试剂的键解离能与目标 C-H 或 O-H 键的键解离能相匹配，可以将化学选择性从 C-H 官能化转变为脱羧官能化。
• Visible-Light-Triggered Sulfonylation/Aryl Migration/Desulfonylation and C–S/Se Bond Formation Reaction: 1,2,4-Trifunctionalization of Butenyl Benzothiazole Sulfone with Thiosulfonate/Selenosulfonates
  作者：Xin-Yu Liu、Shi-Yin Tian、Yi-Fan Jiang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02981

  日期：2021.11.5

  A visible-light-triggered radical cascade sulfonylation/aryl migration/desulfonylation and C–S/Se bond formation reaction of butenyl benzothiazole sulfone with thiosulfonates or selenosulfonates is developed. This study affords the 1,2,4-trifunctionalization of butenyl benzothiazole sulfone derivatives under mild conditions.

  开发了可见光触发的自由基级联磺酰化/芳基迁移/脱磺酰化和丁烯基苯并噻唑砜与硫代磺酸盐或硒磺酸盐的 C-S/Se 键形成反应。该研究提供了在温和条件下丁烯基苯并噻唑砜衍生物的 1,2,4-三官能化。