bis(2-methylphenyl)disulfide | 4032-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-methylphenyl)disulfide
• 英文别名: 1,2-di(o-tolyl)disulfane；2,2'-dimethyldiphenyl disulfide；o-tolyl disulfide；di(2-methylphenyl) disulfide；di-o-tolyl disulfide；bis(2-methylphenyl) disulphide；di(o-methylphenyl)disulfide；Disulfide, bis(2-methylphenyl)；1-methyl-2-[(2-methylphenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 4032-80-8；61886-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₄S₂
• 分子量: 246.397
• InChiKey: ZSSCTTQONPHGRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  122 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.33
• 物理描述：
  Solid; Burnt sugar aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble or insoluble in water

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methylphenyl)disulfide 在 三氯异氰尿酸 、 silica gel 作用下， 以98%的产率得到S-(o-tolyl) 2-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  TCCA 促进的无溶剂化学选择性研磨合成硫代磺酸盐

  摘要：

  三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种廉价且高效的试剂，用于通过研磨无溶剂化学选择性合成硫代磺酸盐，为二硫化物的氧化提供了一种无金属的新方法。这种方法的重要特点是它相当快、非常干净、产量高、后处理简单且对环境无害。

  DOI：

  10.3184/030823410x12744466896732
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 magnesium 、 sulfur 、 双氧水 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到bis(2-methylphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫醚的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种二芳基二硫醚的制备方法，包括如下步骤：将卤代芳香烃与镁粉进行反应以生成格氏试剂，然后加入硫粉，并在酸和氧化剂的作用下反应，得到二芳基二硫醚。该制备方法以廉价易得的卤代芳香烃作为合成原料合成芳香二硫醚，先将其与镁粉进行反应以生成格氏试剂，然后与硫粉在酸和氧化剂的作用下反应，得到二芳基二硫醚。整个方法过程无需重金属催化及复杂的配体，无需中途出料，一锅法直接合成，且绿色环保，转化率高，收率和纯度高，工艺简单操作方便，适合大规模生产。

  公开号：

  CN110776446B
• 作为试剂：
  描述：

  三苯基二氯化膦 在 bis(2-methylphenyl)disulfide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 三苯基膦
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇与双（三氯甲基）碳酸酯和三苯基膦氧化物的氧化合成二硫化物

  摘要：

  二硫化物是有用的中间体，因为它们可用于各种化学转化。 S2 它们本身也是重要的有机化合物，可掺入具有生物学意义的分子中。 已经报道了许多用于制备二硫化物的方法，例如如二硫化钠与卤代烷烃的反应，“硫醇的氧化”，过氧化氢对烷基硫代硫酸钠的氧化，6 四硫钨酸哌啶鎓对磺酰氯的还原偶联？氰基硼氢化钠，三碘化铝？然而，这些方法通常用于研究实验室，不能应用于工业，因为试剂价格昂贵和/或产量低。在 Wittig 反应中，三苯基膦以工业规模的化学计量用量用于制备维生素 A 等化合物，并因此被氧化为三苯基氧化膦。由于极其稳定的氧化三苯膦用途很少，而且处理起来也很困难，因此人们曾多次尝试将其还原为三苯膦。使用强还原剂（如铝氢化物和硅烷）直接还原成本太高。尽管用成本较低的光气氯化三苯基氧化膦得到二氯化三苯基膦，但它在经济上仍然不令人满意。此外，光气是一种剧毒、危险的气体，因此其运输和储存具有相当大的危险性。由于极

  DOI：

  10.1080/00304940309355362

文献信息

• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• 水相中催化分子氧氧化生成具有S-S键的二硫 化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106631939B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种水相中催化分子氧氧化生成具有S‑S键的二硫化合物的方法，以水溶性过渡金属酞菁化合物为催化剂，在氧气或空气环境中，使巯基化合物在水相中于压力0.01‑1.00MPa、温度40‑100℃的条件下反应1‑30小时，生成具有S‑S键的二硫化合物。反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂；催化剂催化活性高，反应效率高，可多次利用；合成工艺简捷，产物选择性高，副产物少；废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。
• Hydrotalcite Clay-catalysed Air Oxidation of Thiols
  作者：Masao Hirano、Hiroyuki Monobe、Sigetaka Yakabe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/a808922a

  日期：——

  Hydrotalcite is an efficient catalyst for air oxidation of a variety of aromatic, aliphatic and alicyclic thiols in hexane, affording the corresponding disulfides in excellent to quantitative yields under mild and neutral conditions.

  水滑石是多种芳香族、脂肪族和脂环族硫醇在己烷中进行空气氧化的高效催化剂，在温和和中性条件下，可以优异至定量的产率得到相应的二硫化物。
• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• An Organodiselenide with Dual Mimic Function of Sulfhydryl Oxidases and Glutathione Peroxidases: Aerial Oxidation of Organothiols to Organodisulfides
  作者：Vandana Rathore、Aditya Upadhyay、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02756

  日期：2018.10.5

  peroxidase (GPx) enzymes for oxidation of thiols by oxygen and hydrogen peroxide, respectively, into disulfides has been presented. The developed catalyst oxidizes an array of organothiols into respective disulfides in practical yields by using aerial O2 to avoid any reagents/additives, base, and light source. The synthesized diselenide also catalyzes the reduction of hydrogen peroxide into water by following

  提出了一种新型的有机二硒化物，其模拟巯基氧化酶和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）酶，分别通过氧和过氧化氢将硫醇氧化成二硫化物。所开发的催化剂通过使用空中O 2避免任何试剂/添加剂，碱和光源，以实际收率将一系列有机硫醇氧化为相应的二硫化物。合成的二硒化物还通过遵循GPx酶催化循环，以49.65±3.7μM·min –1的还原率，催化过氧化氢还原为水。