4-(2,3-epoxy-propoxy)-3-nitro-toluene | 67823-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-epoxy-propoxy)-3-nitro-toluene
• 英文别名: 4-(2,3-Epoxy-propoxy)-3-nitro-toluol；2-[(4-Methyl-2-nitrophenoxy)methyl]oxirane
• CAS: 67823-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: DUMUZBDXCSMCBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-epoxy-propoxy)-3-nitro-toluene 在 palladium 10% on activated carbon 、 二氢吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-6-methyl-[1,4]benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  First Use of HEH in Oxazine Synthesis: Hydroxy-Substituted 2H-1,4-Benzoxazine Derivatives

  摘要：

  在 Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）和 Pd/C 催化剂存在下，实现了从 1,2-环氧-3-(2-硝基芳氧基)丙烷合成 2H-1,4- 苯并恶嗪衍生物。硝基在环氧官能团之前被还原，导致氨基以 6-exo 方式攻击环氧分子。通过在 1 位引入一个甲基，还可以形成 7-endo 环闭产物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218380
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-bromo-4-methyl-6-nitrophenoxy)methyl]oxirane 在 水 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(2,3-epoxy-propoxy)-3-nitro-toluene
  参考文献：
  名称：

  稳定的2-lithio-6-硝基苯酚衍生物的制备及反应

  摘要：

  稳定的硫代化合物中的2-Bromo-6-硝基苯基MOM和SEM醚，经苯基锂处理。锂硫族物质与各种亲电试剂的反应允许制备2-取代的6-硝基苯酚。（2'，3'-环氧丙氧基）-2-锂硫基-4-甲基-6-硝基苯的分子内捕集得到取代的苯并呋喃（5）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88335-1

文献信息

• Brenans, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 533
  作者：Brenans

  DOI：——

  日期：——
• BANZATTI, C.;TORRE, A. D.;MELLONI, P.;PIERACCIOLI, D.;SALVADORI, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 139-144
  作者：BANZATTI, C.、TORRE, A. D.、MELLONI, P.、PIERACCIOLI, D.、SALVADORI, P.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and preliminary biological evaluation of 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine derivatives
  作者：Pei-Fu Jiao、Bao-Xiang Zhao、Wei-Wei Wang、Qiu-Xia He、Mao-Sheng Wan、Dong-Soo Shin、Jun-Ying Miao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.013

  日期：2006.6

  We synthesized a series of novel small Molecules, 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine derivatives, by tandem reduction-oxirane opening of 2-nitroaroxymethyloxiranes in moderate or excellent yields. We investigated the effects of all of the Compounds on HUVEC apoptosis and A549 cell growth. The results showed that 6,8-dichloro-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine was the most effective small molecule in promoting HUVEC apoptosis and inhibiting A549 cell proliferation, but 6-amino-2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine could remarkably inhibit HUVEC apoptosis and might induce the formation of microvessel. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and reactions of stable 2-lithio-6-nitrophenol derivatives
  作者：Ian R. Hardcastle、Peter Quayle、E.Lucy M. Ward

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88335-1

  日期：1994.3

  2-Bromo-6-nitrophenyl MOM and SEM ethers from stable lithio compounds on treatment with phenyllithium. Reaction of the lithio species with a variety of electrophiles allows the preparation of 2-substituted-6-nitrophenols. The intramolecular trapping of (2′,3′-epoxypropyloxy)-2-lithio-4-methyl-6-nitrobenzene gives the substituted benzofuran (5).

  稳定的硫代化合物中的2-Bromo-6-硝基苯基MOM和SEM醚，经苯基锂处理。锂硫族物质与各种亲电试剂的反应允许制备2-取代的6-硝基苯酚。（2'，3'-环氧丙氧基）-2-锂硫基-4-甲基-6-硝基苯的分子内捕集得到取代的苯并呋喃（5）。
• First Use of HEH in Oxazine Synthesis: Hydroxy-Substituted 2H-1,4-Benzoxazine Derivatives
  作者：Qiang Liu、Qing-yuan Meng、Jing Li、Rui-Guang Xing、Xiao-Xia Shen、Bo Zhou

  DOI：10.1055/s-0029-1218380

  日期：2009.12

  The synthesis of 2H-1,4-benzoxazine derivatives from 1,2-epoxy-3-(2-nitroaryloxy)propanes in the presence of Hantzsch 1,4-dihydropyridine (HEH) and Pd/C as a catalyst was achieved. The nitro group was reduced before the epoxide functionality, leading to attack of the amino group on the epoxide moiety in a 6-exo-fashion. By introducing a methyl group at the 1-position, the 7-endo ring-closed product could also be formed.

  在 Hantzsch 1,4-二氢吡啶（HEH）和 Pd/C 催化剂存在下，实现了从 1,2-环氧-3-(2-硝基芳氧基)丙烷合成 2H-1,4- 苯并恶嗪衍生物。硝基在环氧官能团之前被还原，导致氨基以 6-exo 方式攻击环氧分子。通过在 1 位引入一个甲基，还可以形成 7-endo 环闭产物。