2-溴-4-甲基-6-硝基苯酚 | 20039-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-4-甲基-6-硝基苯酚
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-6-nitrophenol
• CAS: 20039-91-2
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• mdl: MFCD00060536
• 分子量: 232.034
• InChiKey: ABMPSIRCVCUHLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68°C
• 沸点：
  254.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.755±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2908999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-6-硝基苯酚 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-methyl-8-bromo-1,4-benzoxazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives as 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  A series of novel 3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine derivatives has been designed and synthesized as 5-HT6 receptor antagonists. Many of the compounds displayed subnanomolar affinities for the 5-HT6 receptor and good brain penetration in rats. The relationship of structure and lipophilicity to hERG inhibition of this series of compounds is discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.093
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-溴-4-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯促进水中苯胺和苯酚的氧化溴化

  摘要：

  氧化石墨烯的中等酸性和氧化性及其可用于催化活性的大表面积，已首次在芳香族核溴化化学中得到了探索。氧化石墨烯（GO）的多功能催化活性已用于选择性和快速溴化水中的苯胺和苯酚。在环境温度下使用分子溴按GO催化的氧化溴化所促进的方案获得了最佳结果。这些转化以相对于溴的100％原子经济性以及对三溴苯胺和-酚的高选择性进行。观察到GO的第二次循环（第三次使用）后形成了还原的氧化石墨烯（r-GO）。此技术对N也有效-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化试剂。在NBS的情况下，反应是瞬时的，GO表现出出色的可回收性，在几个周期内没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00188
• 作为试剂：
  描述：

  sodium nitrate 、 2-溴-4-甲基苯酚 在 ice water 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 2-溴-4-甲基-6-硝基苯酚 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the title compound 2-bromo-4-methyl-6-nitro-phenol 11b (22.24 g, yield 58.1%) as a yellow solid的产率得到2-溴-4-甲基-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  BICYCLO-SUBSTITUTED PYRAZOLON AZO DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  公开了式(I)的双环取代的吡唑隆-偶氮衍生物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为血小板生成素(TPO)类似物和作为血小板生成素受体激动剂的用途。在公式(I)中，取代基的定义与描述中定义的相同。

  公开号：

  US20130123507A1

文献信息

• Macrocyclic kinase inhibitors
  申请人：Lin Nan-Horng

  公开号：US20050215556A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FRONTHERA U S PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020185755A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Described herein are compounds that are useful in treating a TYK2-mediated disorder. In some embodiments, the TYK2-mediated disorder is an autoimmune disorder, an inflammatory disorder, a proliferative disorder, an endocrine disorder, a neurological disorder, or a disorder associated with transplantation.

  本发明描述了用于治疗TYK2介导的疾病的化合物。在某些实施方式中，TYK2介导的疾病是一种自身免疫性疾病、炎症性疾病、增殖性疾病、内分泌疾病、神经疾病或与移植相关的疾病。
• Preparation and reactions of stable 2-lithio-6-nitrophenol derivatives
  作者：Ian R. Hardcastle、Peter Quayle、E.Lucy M. Ward

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88335-1

  日期：1994.3

  2-Bromo-6-nitrophenyl MOM and SEM ethers from stable lithio compounds on treatment with phenyllithium. Reaction of the lithio species with a variety of electrophiles allows the preparation of 2-substituted-6-nitrophenols. The intramolecular trapping of (2′,3′-epoxypropyloxy)-2-lithio-4-methyl-6-nitrobenzene gives the substituted benzofuran (5).

  稳定的硫代化合物中的2-Bromo-6-硝基苯基MOM和SEM醚，经苯基锂处理。锂硫族物质与各种亲电试剂的反应允许制备2-取代的6-硝基苯酚。（2'，3'-环氧丙氧基）-2-锂硫基-4-甲基-6-硝基苯的分子内捕集得到取代的苯并呋喃（5）。
• Coordination Chemistry of Unsymmetrical Tripodal Ligands with an NNO2 Donor Set
  作者：Christian Ochs、F. Ekkehardt Hahn、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/1099-0682(200109)2001:9<2427::aid-ejic2427>3.0.co;2-7

  日期：2001.9

  The synthesis of two new tripodal ligands N(CH2CH2NH2)(CH2CH2CH2OH)2 (H4-1) and N[2,3,5-C6H2-(OH)(SCH3)(CH3)](CH2CH2CH2NH2)(CH2CH2CH2OH) (H4-2) is reported. Both tetradentate ligands contain a central tertiary nitrogen atom, as well as two OH and one NH2 functionalized ligand arm. The tripods do not only exhibit an unsymmetrical N2O2 donor set, but also possess two C3 and one C2 chains between the

  合成两种新的三足配体 N(CH2CH2NH2)(CH2CH2CH2OH)2 (H4-1) 和 N[2,3,5-C6H2-(OH)(SCH3)(CH3)](CH2CH2CH2NH2)(CH2CH2CH2OH)(H4- 2) 报道。两个四齿配体都包含一个中心叔氮原子，以及两个 OH 和一个 NH2 功能化配体臂。三脚架不仅表现出不对称的 N2O2 供体组，而且在中心氮原子和末端供体之间具有两条 C3 和一条 C2 链。在中心叔氮原子的配位上，配体能够在其金属配合物中形成六元和五元螯合环。两种配体均与 [Cu(OAc)2·H2O]2 反应生成双核铜 (II) 配合物 [Cu(η4-μ-O-H3-1)2Cu](PF6)2 (3) 和 [(η3- H3-2)Cu(μ-OAc)2Cu(η3-H3-2)]·2CH3CN (4·2CH3CN)。3和4·2CH3CN的分子结构已通过X射线衍射确定。配合物 3
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XX. Bromination of Phenols with Polymer-Bound Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Takaaki Kakinami、Hiroyuki Suenaga、Tadashi Yamaguchi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3373

  日期：1989.10

  Bromo-substituted phenols were obtained quantitatively by passing a solution of phenols in dichloromethane–methanol through a column packed with styrene polymer-bound benzyltrimethylammonium tribromide.

  通过将苯酚在二氯甲烷 - 甲醇中的溶液通过装有苯乙烯聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的柱子，定量获得溴取代的苯酚。

表征谱图