nitro-5 (tetrahydro-1,2,3,6 pyridinyl-4)-3 1H-indole | 109793-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: nitro-5 (tetrahydro-1,2,3,6 pyridinyl-4)-3 1H-indole
• 英文别名: 5-nitro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole
• CAS: 109793-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD11212308
• 分子量: 243.265
• InChiKey: KGYMINZNPVBXCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitro-5 (tetrahydro-1,2,3,6 pyridinyl-4)-3 1H-indole 、 2-溴乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以36.9%的产率得到2-(4-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING VISCERAL PAIN
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR VISCÉRALE

  摘要：

  该发明涉及治疗哺乳动物体内因一氧化氮合酶（NOS）或5-羟色胺受体5HT1D/1B的作用引起的内脏疼痛或疾病的方法，通过向需要治疗的患者施用式(I)的吲哚化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或前药。该发明的方法还可以包括额外治疗剂的施用。该发明还涉及式(I)的新化合物、其药物组合物以及解决对映体混合物的方法。

  公开号：

  WO2009062319A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到nitro-5 (tetrahydro-1,2,3,6 pyridinyl-4)-3 1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING VISCERAL PAIN
  [FR] COMPOSÉS D'INDOLE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR VISCÉRALE

  摘要：

  该发明涉及治疗哺乳动物体内因一氧化氮合酶（NOS）或5-羟色胺受体5HT1D/1B的作用引起的内脏疼痛或疾病的方法，通过向需要治疗的患者施用式(I)的吲哚化合物的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或前药。该发明的方法还可以包括额外治疗剂的施用。该发明还涉及式(I)的新化合物、其药物组合物以及解决对映体混合物的方法。

  公开号：

  WO2009062319A1

文献信息

• Process for preparation of piperidyl-indoles
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04232031A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  A novel process for the preparation of piperidylindoles of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms and X is selected from the group consisting of hydrogen, nitro, fluorine, bromine, chlorine and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof by reacting an indole of the formula ##STR2## with 4-piperidone hydrochloride in an alkaline medium to obtain the compound of formula I which is optionally salified and the novel product, 5-nitro-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-1H-indole and its non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  一种制备式为##STR1##的哌啶基吲哚化合物的新工艺，其中R被选择为氢和1至3个碳原子的烷基，X被选择为氢、硝基、氟、溴、氯和1至3个碳原子的烷氧基，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐，通过在碱性介质中将式为##STR2##的吲哚化合物与4-哌啶酮盐酸盐反应得到式I的化合物，该化合物可以选择性地被盐化，同时还得到了一种新产品，即5-硝基-3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚及其非毒性、药学上可接受的酸盐。
• Indole compounds and methods for treating visceral pain
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US08673909B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The invention features methods of treating visceral pain or a condition in a mammal caused by the action of nitric oxide synthase (NOS) or by the action of serotonin 5HT1D/1B receptors, by administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of an indole compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The methods of the invention may further comprise the administration of additional therapeutic agent. The invention also features new compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of resolving enantiomeric mixtures.

  该发明涉及治疗哺乳动物体内由一氧化氮合酶（NOS）或5-羟色胺5HT1D / 1B受体作用引起的内脏疼痛或疾病的方法，通过向需要治疗的患者施用式（I）的吲哚化合物或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量。该发明的方法还可以进一步包括给予额外的治疗剂量。该发明还涉及式（I）的新化合物、其药物组成物以及解决对映体混合物的方法。
• INDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING VISCERAL PAIN
  申请人：Maddaford Shawn

  公开号：US20090192157A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention features methods of treating visceral pain or a condition in a mammal caused by the action of nitric oxide synthase (NOS) or by the action of serotonin 5HT1D/1B receptors, by administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of an indole compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The methods of the invention may further comprise the administration of additional therapeutic agent. The invention also features new compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of resolving enantiomeric mixtures.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物因一氧化氮合酶（NOS）或血清素5HT1D/1B受体作用引起的内脏疼痛或疾病的方法，通过向需要治疗的患者投与公式（I）的吲哚化合物或其药学上可接受的盐或前药的治疗有效量。本发明的方法可能进一步包括给予额外的治疗药物。本发明还涉及公式（I）的新化合物、其制药组合物以及解决对映体混合物的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel 3-(5-substituted-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione derivatives with a dual affinity for serotonin 5-HT1A receptor and SERT
  作者：Martyna Z. Wróbel、Andrzej Chodkowski、Maciej Dawidowski、Agata Siwek、Katarzyna Stachowicz、Bernadeta Szewczyk、Gabriel Nowak、Grzegorz Satała、Andrzej J. Bojarski、Jadwiga Turło

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106903

  日期：2023.12

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• US4232031A
  申请人：——

  公开号：US4232031A

  公开（公告）日：1980-11-04