methyl 3-(1-butylthio)propionate | 23246-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-butylthio)propionate
• 英文别名: methyl 3-(butylthio)propanoate；methyl 3-(butylthio)propionate；3-butylsulfanyl-propionic acid methyl ester；3-Butylmercapto-propionsaeure-methylester；3-Butylmercapto-propionsaeuremethylester；Propanoic acid, 3-(butylthio)-, methyl ester；methyl 3-butylsulfanylpropanoate
• CAS: 23246-22-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂S
• mdl: MFCD12144703
• 分子量: 176.28
• InChiKey: ACCUSPXLMBBGCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1-butylthio)propionate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 3-(butylsulfinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 β-亚磺酰基酯作为硫源，通过锍盐进行无过渡金属的 C-H 硫醇化反应

  摘要：

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02912
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 methyl 3-(1-butylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  β-亚砜亚胺酯原位生成的亚磺酰胺选择性硫烷基化合成亚砜亚胺

  摘要：

  在过去的十年中，亚砜亚胺官能团在药物和农用化学品中的出现率显着增加。这种增加导致了一系列有用的策略，用于将 S(VI) 功能安装到复杂的有机分子中。形成 α-取代磺酰亚胺基基序的常规合成方法依赖于硫的后期修饰并涉及多步路线。我们报告了一种通过选择性 S-烷基化合成各种 α-芳基化亚砜亚胺的高效通用方法的发展。该策略使用经济且易于获得的 β-亚砜亚胺酯作为亚磺酰胺的前体，并已通过以高收率（高达 87%）制备 31 种亚砜亚胺得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-2063-4992

文献信息

• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• Catalysis by an ionic liquid: efficient conjugate addition of thiols to electron deficient alkenes catalyzed by molten tetrabutylammonium bromide under solvent-free conditions
  作者：Brindaban C Ranu、Suvendu S Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00289-8

  日期：2003.3

  An inexpensive and readily available ionic liquid, tetrabutylammonium bromide in the molten state, efficiently catalyzes the conjugate addition of thiols to α,β-unsaturated nitriles, carboxylic ester, ketones and aldehydes as well as nitro olefins.

  一种廉价且易于获得的离子液体，熔融态的四丁基溴化铵，可有效催化硫醇与α，β-不饱和腈，羧酸酯，酮和醛以及硝基烯烃的共轭加成反应。
• E-factor minimized protocols for the polystyryl-BEMP catalyzed conjugate additions of various nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Simona Bonollo、Daniela Lanari、Julie M. Longo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c1gc16088e

  日期：——

  Efficient protocols for the addition of carbon-, sulphur- and nitrogen-nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by PS-BEMP have been reported. The adoption of solvent-free conditions (SolFC) was crucial for improving the efficiency of all the processes, while by using an organic reaction medium poor results were obtained. Addition reactions were performed by using equimolar amounts

  添加碳，硫和硫的有效方案 氮-亲核体为α，β-不饱和 羰基化合物已经报道了由PS-BEMP催化。通过溶剂无溶剂条件（SolFC）对于提高所有过程的效率至关重要，而通过使用有机反应介质，则可获得较差的结果。使用等摩尔量的试剂进行加成反应，并通过简单的方法分离出产物过滤 用最少的有机物 溶剂。这种方法可以最大程度地减少E因子（反应浪费的量度）。通过定义在SolFC下运行的更大规模的连续流协议，可以实现进一步的废物最小化（与批处理协议相比为95.7％）。
• KF/Al₂O₃-Mediated Michael Addition of Thiols to Electron‐Deficient Olefins
  作者：F. Matloubi Moghaddam、G. Rezanejade Bardajee、R. Oftadeh Chadorneshine Veranlou

  DOI：10.1080/00397910500189783

  日期：2005.9.1

  Abstract Potassium fluoride supported on alumina efficiently catalyzes Michael addition of aromatic and aliphatic thiols to a variety of conjugated alkenes such as α,β‐unsaturated carbonyl compounds, carboxylic esters, amides, nitriles and chalcones. The Michael adducts are produced in good to excellent yields and relatively in short times. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without

  摘要 氧化铝负载的氟化钾有效地催化芳香族和脂肪族硫醇与各种共轭烯烃的迈克尔加成反应，如α,β-不饱和羰基化合物、羧酸酯、酰胺、腈和查耳酮。迈克尔加合物以良好到极好的收率和相对较短的时间产生。催化剂可以循环用于后续反应，而不会显着降低效率。
• Thia-Michael Addition Using Cheap and Odorless <i>S</i>-Alkylisothiouronium Salts as Thiol Equivalents in Water
  作者：Ze-Mei Ge、Run-Tao Li、Yan Zhao、Tie-Ming Cheng

  DOI：10.1055/s-2007-982530

  日期：2007.6

  S-Alkylisothiouronium salt has been found to be a nontoxic, odorless and simply operational alternative of thiol for the thia-Michael addition with electron-deficient olefins. The reactions were carried out under alkaline conditions in water at room temperature within 5-20 minutes to afford the expected products in good to excellent yields.

  S-烷基异硫脲盐被发现是一种无毒、无气味且操作简便的硫醇替代品，可用于与电子缺乏烯烃的硫醇-迈克尔加成反应。反应在室温下的水相碱性条件下进行，时间为5至20分钟，能够以良好到优秀的产率得到预期产品。