3-(2-cyanophenoxy)-propane-1,2-diol | 72586-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-cyanophenoxy)-propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(2-Cyanophenoxy)propane-1,2-diol；2-(2,3-dihydroxypropoxy)benzonitrile
• CAS: 72586-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GFPFQGFERWRLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-cyanophenoxy)-propane-1,2-diol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-cyanophenoxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous resolution amongst chiral ortho-cyanophenyl glycerol derivatives: an effective preferential crystallization approach to a single enantiomer of the β-adrenoblocker bunitrolol

  摘要：

  The beta-adrenoblocker bunitrolol 1 as well as intermediate cyclic sulfate 6 and glycidyl ether 8 have been prepared in enantiopure form by starting from enantiopure o-cyanophenyl glycerol ether 2 by an entrainment resolution procedure. Thermal investigations reveal that 1 center dot HCl forms a moderately stable racemic compound, whereas 2, 6 and 8 are conglomerate forming substances potentially capable of entrainment resolution. Some chemical and chiroptical characteristics for bunitrolol and possible intermediates in its synthesis were Corrected, and configurations were verified with the configuration of 1 center dot HCl. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.025
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-环氧丙氧基)苯腈 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以15.9 g的产率得到3-(2-cyanophenoxy)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  螯合导向的远程芳香族醛和酮的间位-C–H官能化†

  摘要：

  我们在此公开了一种通用的1,2-二醇导向模板的开发，该模板用于钯催化芳香族醛和酮的远程间位-CH功能化。缩醛和缩酮的原位生成，以及随后的去除，使得C–H键功能化过程更加简单有效。这也代表了芳族醛和酮的螯合导向的间位-C-H官能化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c9cc05807a

文献信息

• Chiral lariat ethers based on spontaneously resolved 3-(2-cyanophenoxy)propane-1,2-diol
  作者：R. R. Fayzullin、Z. A. Bredikhina、D. R. Sharafutdinova、O. B. Bazanova、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1134/s1070428014040319

  日期：2014.4
• PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2833889B1

  公开（公告）日：2017-11-01
• US4139540A
  申请人：——

  公开号：US4139540A

  公开（公告）日：1979-02-13
• US4209447A
  申请人：——

  公开号：US4209447A

  公开（公告）日：1980-06-24
• US4182911A
  申请人：——

  公开号：US4182911A

  公开（公告）日：1980-01-08