碘昔兰 | 107793-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碘昔兰
• 英文名称: ioxilan
• 英文别名: oxilan；5-[N-(2,3-dihydroxypropyl)acetamido]-2,4,6-triiodo-N-(2,3-dihydroxypropyl)-N'-(2-hydroxyethyl)isophthalamide；5-(N-2,3-Dihydroxypropylacetamido)-2,4,6-triiodo-N-(2,3-dihydroxypropyl)-N'-(2-hydroxyethyl)isophthalamide；5-[acetyl(2,3-dihydroxypropyl)amino]-3-N-(2,3-dihydroxypropyl)-1-N-(2-hydroxyethyl)-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 107793-72-6
• 化学式: C₁₈H₂₄I₃N₃O₈
• 分子量: 791.117
• InChiKey: UUMLTINZBQPNGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  827.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.205±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥250mg/mL（316.01毫摩尔）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

没有代谢的证据。

There is no evidence for metabolism.

来源:DrugBank

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用概述：静脉注射的碘化对比剂不易排入乳汁中，且口服吸收不良，因此它们不太可能进入婴儿的血液循环或对哺乳婴儿产生任何不良影响。一些专业组织制定的指南指出，在接受含碘对比剂后，哺乳期母亲无需中断哺乳。然而，由于目前没有关于哺乳期间使用ioxilan的已发表经验，其他药物可能更为首选，特别是在哺乳新生儿或早产儿时。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发表信息。 ◉ 对泌乳和乳汁的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发表信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Intravenous iodinated contrast media are poorly excreted into breastmilk and poorly absorbed orally so they are not likely to reach the bloodstream of the infant or cause any adverse effects in breastfed infants. Guidelines developed by several professional organizations state that breastfeeding need not be disrupted after a nursing mother receives an iodine-containing contrast medium. However, because there is no published experience with ioxilan during breastfeeding, other agents may be preferred, especially while nursing a newborn or preterm infant. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

毒理性

• 蛋白质结合

ioxilan与血浆蛋白的结合可以忽略不计。

Binding of ioxilan to plasma protein is negligible.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

血浆中碘的最高水平在快速静脉注射后立即出现。血浆中的碘水平在5到10分钟内迅速下降。这可以通过血管内和血管外液体空间的稀释来解释。

Peak iodine plasma levels occur immediately following rapid intravenous injection. Iodine plasma levels fall rapidly within 5 to 10 minutes. This can be accounted for by the dilution in the vascular and extravascular fluid compartments.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

在21至27岁的年轻健康受试者中，静脉注射ioxilan后，24小时内以未改变形式经尿液排出的平均量为给药剂量的93.7%。这一发现表明，与肾排泄相比，胆汁和/或胃肠道排泄并不重要。

The average amount of ioxilan excreted unchanged in urine at 24 hours represents 93.7% of the dose in young healthy subjects (21-27 years) after intravenous administration. This finding suggests that, compared to the renal excretion, biliary and/or gastrointestinal excretion are not important.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

伊奥克辛兰主要分布在血液中，正如分布容积（中央室）所提示的，女性为7.2 ± 1.0升，男性为10.0 ± 2.4升。

Ioxilan is distributed mainly in the blood as suggested by the apparent volume of distribution (central compartment), 7.2 ± 1.0 L in women and 10.0 ± 2.4 L in men

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

总体清除值为女性95.4 ± 11.1 mL·min-1，男性101.0 ± 14.7 mL·min-1，而肾清除值分别为女性89.4 ± 13.3 mL·min-1，男性94.9 ± 16.6 mL·min-1。

The total clearance values were 95.4 ± 11.1 mL·min-1 and 101.0 ± 14.7 mL·min-1 and the renal clearance values were 89.4 ± 13.3 mL·min-1 and 94.9 ± 16.6 mL·min-1 for women and men, respectively.

来源:DrugBank

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Ioxilan 是一种低渗、非离子且三碘化的诊断造影剂。它主要用于 X 射线排泄性尿路造影以及头部和全身的造影剂增强计算机断层扫描 (CECT) 成像。通过血管内注射，造影剂可以在X射线下使血管变得不透明，从而对人体内部结构进行可视化，直到发生明显的血液稀释为止。

体外研究

作为低渗透压非离子单体，Ioxilan 增强了 X 射线造影剂的安全性和耐受性。它的开发基于引入双甲基烯作为疏水区域，并通过羟基团使其亲水化，从而降低渗透压而不影响生物相容性。

体内研究

快速静脉注射水溶性X射线造影剂（如Ioxilan）可以与动态计算机断层扫描结合使用，以提高对肝部病灶的检测能力。当通过静脉注射时，这类水溶性造影剂主要分布在细胞外液中，并由肾脏原样排出。感兴趣区域的对比增强取决于给药途径、血液流动将造影剂输送到该区域以及最终在该区域内碘的浓度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘昔兰 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到di-isopropylidenyl ioxilan
  参考文献：
  名称：

  CASCADE MACROMOLECULAR CONTRAST AGENTS FOR MEDICAL IMAGING

  摘要：

  本发明提供了用于诊断成像模式的高分子对比介质。

  公开号：

  US20070248547A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[N-(2,3-diacetoxypropyl)acetamido]-2,4,6-triiodo-N-(2-acetoxyethyl)-N'-(2,3-dihydroxypropyl)isophthalamide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 碘昔兰
  参考文献：
  名称：

  Non-ionic polyol contrast media from ionic contrast media

  摘要：

  一种迄今为止未知的低渗透压和低粘度的新型非离子造影剂，可以有效地从一般可获得的离子性造影剂或非碘化前体制备而成。特别地，聚羟基卤代烃类与三碘代酰胺基苯甲酸在水性弱碱性介质中被用来选择性地替代酰胺氮原子，随后激活羧基以形成酰胺。

  公开号：

  US04954348A1

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] TARGETED DRUG DELIVERY THROUGH AFFINITY BASED LINKERS<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE D'UN MÉDICAMENT FAISANT APPEL À DES COUPLEURS FONDÉS SUR L'AFFINITÉ
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT LTD

  公开号：WO2015148126A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The current invention discloses targeted drug delivery conjugates comprising a targeting moiety linked to a drug via a molecule having an affinity for the targeting moiety. Typically, the conjugate comprises a targeting ligand and a molecule of interest, e.g., a therapeutic agent. The targeting ligand and the molecule of interest are linked to each other via an affinity ligand. The affinity ligand is further covalently or non-covalently linked to a drug or therapeutic agent. The drug can be modified to make it more soluble and so that it cleaves from the linking molecule at the target site.

  当前的发明揭示了包括通过具有与靶向基团亲和力的分子连接到药物的靶向药物传递共轭物。通常，该共轭物包括一个靶向配体和一个感兴趣的分子，例如，一个治疗剂。靶向配体和感兴趣的分子通过一个亲和配体相互连接。该亲和配体进一步以共价或非共价方式连接到药物或治疗剂。药物可以被修改以使其更溶解，并使其在靶点处从连接分子中解离。
• [EN] IMMUNOPHILIN BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À L'IMMUNOPHILINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020163594A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Described herein, inter alia, are immunophilin binding compounds and methods of treating CNS diseases, including co-administering outside the CNS of a subject an anti-CNS disease drug and a compound described herein.

  本文描述了免疫蛋白结合化合物以及治疗中枢神经系统疾病的方法，包括在主体的中枢神经系统外联合给予一种抗中枢神经系统疾病药物和本文描述的化合物。
• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• [EN] FIBRIN-BINDING COMPOUNDS FOR IMAGING AND TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON À LA FIBRINE POUR IMAGERIE ET TRAITEMENT
  申请人：COLLAGEN MEDICAL LLC

  公开号：WO2021081430A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  This disclosure relates to compounds of Formula IV: for fibrin imaging, wherein the compounds comprise an imaging or therapeutic radioisotope.

  这项披露涉及到公式IV的化合物：用于纤维蛋白成像，其中化合物包含成像或治疗放射性同位素。