1,2-bis(decyloxy)-4-iodo-5-(trimethylsilyl)ethynylbenzene | 862259-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(decyloxy)-4-iodo-5-(trimethylsilyl)ethynylbenzene
• 英文别名: 1,2-didecyloxy-4-iodo-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；1,2-bis(decyloxy)-4-iodo-5-trimethylsilylethynylbenzene
• CAS: 862259-92-5
• 化学式: C₃₁H₅₃IO₂Si
• 分子量: 612.751
• InChiKey: TWDXNLFSPGJTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(decyloxy)-4-iodo-5-(trimethylsilyl)ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 [dCl₂(PPh₃)2] copper(l) iodide 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [2-(2,5-Bis-decyloxy-4-ethynyl-phenylethynyl)-4,5-bis-decyloxy-phenylethynyl]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  多个[60]富勒烯-寡聚（对亚苯基乙炔基）杂化物的合成，光谱和非线性光学性质。

  摘要：

  通过一种新开发的原位乙炔化方法，合成了一系列多个[60]富勒烯封端的低聚（对亚苯基乙炔基）（OPE）杂化化合物。通过1D和2D NMR光谱分析表征了高度不饱和的富碳C（60）和OPE支架的结构和磁屏蔽性能。[60]富勒烯与OPE骨架之间的电子相互作用通过UV / Vis光谱和循环伏安法（CV）实验进行了研究。我们的研究清楚地表明，尽管多个[60]富勒烯基团通过pi共轭OPE框架连接，但它们在基态下呈现出微小的电子相互作用，并且[60]富勒烯笼的电子行为仅受OPE主链影响通过适度的感应效应。有趣的是，确定了相对于其OPE前驱体的多富勒烯-OPE杂化体31的较大的三阶非线性光学（NLO）响应（γ）和增强的双光子吸收（TPA）截面（sigma（（2）））。克尔效应（DOKE）实验。这种增强的NLO性能大概是由于在激发态中发生过共轭和/或电荷转移效应。另外，观察到了OPE五聚体12的相对强的激发态

  DOI：

  10.1002/chem.200401198
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-bis(decyloxy)-4-iodo-5-(trimethylsilyl)ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  多个[60]富勒烯-寡聚（对亚苯基乙炔基）杂化物的合成，光谱和非线性光学性质。

  摘要：

  通过一种新开发的原位乙炔化方法，合成了一系列多个[60]富勒烯封端的低聚（对亚苯基乙炔基）（OPE）杂化化合物。通过1D和2D NMR光谱分析表征了高度不饱和的富碳C（60）和OPE支架的结构和磁屏蔽性能。[60]富勒烯与OPE骨架之间的电子相互作用通过UV / Vis光谱和循环伏安法（CV）实验进行了研究。我们的研究清楚地表明，尽管多个[60]富勒烯基团通过pi共轭OPE框架连接，但它们在基态下呈现出微小的电子相互作用，并且[60]富勒烯笼的电子行为仅受OPE主链影响通过适度的感应效应。有趣的是，确定了相对于其OPE前驱体的多富勒烯-OPE杂化体31的较大的三阶非线性光学（NLO）响应（γ）和增强的双光子吸收（TPA）截面（sigma（（2）））。克尔效应（DOKE）实验。这种增强的NLO性能大概是由于在激发态中发生过共轭和/或电荷转移效应。另外，观察到了OPE五聚体12的相对强的激发态

  DOI：

  10.1002/chem.200401198

文献信息

• Two-Dimensional Porous Molecular Networks of Dehydrobenzo[12]annulene Derivatives via Alkyl Chain Interdigitation
  作者：Kazukuni Tahara、Shuhei Furukawa、Hiroshi Uji-i、Tsutomu Uchino、Tomoyuki Ichikawa、Jian Zhang、Wael Mamdouh、Motohiro Sonoda、Frans C. De Schryver、Steven De Feyter、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/ja0655441

  日期：2006.12.1

  physisorption from 1,2,4-trichlorobenzene (TCB) onto highly oriented pyrolytic graphite (HOPG). Under similar experimental conditions, DBA 2a shows the formation of a honeycomb network. The core symmetry and location of alkyl substituents determine the network structure. The most remarkable feature of the DBA networks is the interdigitation of the nonpolar alkyl chains: they connect the pi-conjugated cores and

  一系列六氢三苯并 [12] 环烯 (DBA) 衍生物的自组装已通过液固界面的扫描隧道显微镜 (STM) 进行了仔细检查。首先，通过比较菱形 bisDBA 1a 和三角形 DBA 2a 的二维 (2D) 排序来研究核心对称性对网络结构的影响（图 1）。BisDBA 1a 在从 1,2,4-三氯苯 (TCB) 物理吸附到高度取向的热解石墨 (HOPG) 后形成 Kagomé 网络。在类似的实验条件下，DBA 2a 显示了蜂窝网络的形成。烷基取代基的核心对称性和位置决定了网络结构。DBA 网络最显着的特征是非极性烷基链的相互交叉：它们连接 pi 共轭核并引导它们的方向。因此，形成具有空隙的二维开放网络。其次，研究了烷基链长度对 DBA 模式结构的影响。在增加烷基链（DBA 3c-e）的长度后，在 TCB 中观察到从蜂窝网络到线性网络的转变，这种观察归因于更强的分子 - 底物相互作用。第三，在四种不同的溶剂中研究了溶剂对非极性
• Synthesis of dehydrobenzoannulenes with pyrene core
  作者：ANTONY JOSEPH、GANDIKOTA VENKATARAMANA、SETHURAMAN SANKARARAMAN

  DOI：10.1007/s12039-012-0263-z

  日期：2012.5

  Synthesis of dehydrobenzoannulenes (DBAs) with pyrene core from 1,8-diethynylpyrene and 1,3,6,8-tetraethynylpyrene as building blocks is reported. A sequence involving Sonogashira coupling, Corey–Fuchs reaction and oxidative coupling (Eglinton coupling) is used for the synthesis of pyrene-based dehydrobenzoannulenes. Due to the presence of pyrenechromophore these DBAs and their precursors are highly fluorescent and emit in the visible region, due to extended conjugation of the acetylenic units with the pyrene core.

  报告以 1,8-二乙炔基芘和 1,3,6,8- 四乙炔基芘为结构单元，合成了以芘为核心的脱氢苯并芘 (DBA)。在合成芘基脱氢化苯并呋喃时，采用了包括 Sonogashira 偶联、Corey-Fuchs 反应和氧化偶联（Eglinton 偶联）的顺序。由于芘色素的存在，这些 DBAs 及其前体具有很强的荧光性，并在可见光区域发光，这是由于乙炔单元与芘核的延伸共轭作用所致。
• Trapping a pentagonal molecule in a self-assembled molecular network: an alkoxylated isosceles triangular molecule does the job
  作者：Masaru Anzai、Masahiko Iyoda、Steven De Feyter、Yoshito Tobe、Kazukuni Tahara

  DOI：10.1039/d0cc01823f

  日期：——

  [5]meta-phenyleneacetylene [5]CMPA, is trapped by the adaptive supramolecular network formed by an isosceles triangular molecule, alkoxy substituted dehydrobenzo[14]annulene [14]ISODBA at the liquid/graphite interface, leading to a highly ordered and large-area bicomponent self-assembled molecular network (SAMN), as revealed by scanning tunneling microscopy (STM).

  我们在此报告表面自适应自组装的独特示例。五边形大环环状[5]-亚苯基乙炔[5] CMPA，被等腰三角形分子，烷氧基取代的脱氢苯并[14]环戊烯[14] ISODBA在液体/石墨界面处形成的自适应超分子网络捕获，扫描隧道显微镜（STM）揭示了导致高度有序的大面积双组分自组装分子网络（SAMN）。