4'-fluoro-4-methoxy-trans-chalcone | 126443-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-fluoro-4-methoxy-trans-chalcone
• 英文别名: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 126443-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₂
• 分子量: 256.276
• InChiKey: AOINTYAZKYYNGN-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-fluoro-4-methoxy-trans-chalcone 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-chloro-N-[4-(4-fluorophenyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  简便的微波辅助“一锅”合成哌嗪嘧啶嘧啶基乙酰胺，一类杂双双杂环化合物并利用NMR光谱技术对其结构进行阐明

  摘要：

  NaHSO 4 .SiO 2催化剂在干燥介质中，通过微波辐照在“一锅”中合成了一系列新型哌嗪子嘧啶基乙酰胺，一类杂化双杂环，并通过熔点，元素分析，MS， FT-IR，一维NMR（1 H和13 C）和二维1 H - 1 H COZY和1 H- 13 C HSQC光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.1046
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Fluorobenzoyl)-3-(4-methoxyphenyl)oxirane 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到4'-fluoro-4-methoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂将环氧化合物温和高效地还原为烯烃。

  摘要：

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378821

文献信息

• Recyclable Copper Nanoparticles‐Catalyzed Hydroboration of Alkenes and β‐Borylation of α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds with Bis(Pinacolato)Diboron
  作者：Mahadev L. Shegavi、Suresh Saini、Ramesh Bhawar、Meghana Desai Vishwantha、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1002/adsc.202001616

  日期：2021.4.27

  Nano‐ferrite‐supported Cu nanoparticles (Fe‐dopamine‐Cu NPs) catalyzed anti‐Markovnikov‐selective hydroboration of alkenes with B2pin2 is reported under mild reaction conditions. This protocol can be applied to a broad range of substrates with high functional group compatibility. In addition, we demonstrated the use of Fe‐dopamine‐Cu NPs as a catalyst for the β‐borylation of α,β‐unsaturated ketones and ester, providing

  据报道，在温和的反应条件下，纳米铁氧体负载的铜纳米颗粒（Fe-多巴胺-Cu NPs）用B 2 pin 2催化烯烃的反Markovnikov选择性硼氢化。该协议可应用于具有高官能团兼容性的多种基材。此外，我们证明了使用铁多巴胺-铜纳米颗粒作为α，β-不饱和酮和酯的β-硼化催化剂，可提供高达98％的烷基硼酸酯。对于这两个系统，在多达五个反应运行中，可磁循环使用的催化剂的再利用都不会导致活性的显着降低。
• From Celecoxib to a Novel Class of Phosphodiesterase 5 Inhibitors: Trisubstituted Pyrazolines as Novel Phosphodiesterase 5 Inhibitors with Extremely High Potency and Phosphodiesterase Isozyme Selectivity
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Sara Sigler、Nora A. S. Racheed、Amr Hefnawy、Reem K. Fathalla、Mennatallah A. Hammam、Ahmed Maher、Yulia Maxuitenko、Adam B. Keeton、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01120

  日期：2021.4.22

  trisubstituted pyrazoline scaffold derived from the COX2 inhibitor, celecoxib, was used to develop novel PDE5 inhibitors. Novel pyrazolines were identified with potent PDE5 inhibitory activity lacking COX2 inhibitory activity. Compound d12 was the most potent with an IC50 of 1 nM, which was three times more potent than sildenafil and more selective with a selectivity index of >10,000-fold against all other PDE

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。
• Biocatalytic green alternative to existing hazardous reaction media: synthesis of chalcone and flavone derivatives <i>via</i> the Claisen–Schmidt reaction at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Ranjan K. Sahoo、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1039/d0nj03839c

  日期：——

  Hook. F. peel ash (MCPA) are used as catalysts to promote an inexpensive, efficient and eco-friendly carbon–carbon bond forming crossed aldol reaction at room temperature in solvent free conditions. Furthermore, the resulting products were subjected to reactions with these promoters in an oxygen atmosphere and led to the formation of novel flavone derivatives. Moreover, the used catalysts were properly

  由于全球废料数量的增加，将废料或次级副产品转化为用于各种应用的增值产品引起了人们的极大兴趣。在此，两种新颖的农业食品废品Musa sp。``马尔堡''果皮灰（MMPA）和Musa Champa霍特 前钩。F.果皮灰（MCPA）用作催化剂，可促进在室温下无溶剂条件下廉价，高效且生态友好的碳-碳键形成交叉羟醛反应。此外，在氧气气氛中使所得产物与这些促进剂反应，并导致形成新的黄酮衍生物。此外，使用不同的复杂分析技术，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射法（XRD），Brunauer-Emmett-Teller分析（BET），拉曼光谱，扫描电子显微镜，对用过的催化剂进行了适当的表征。能量色散X射线光谱（SEM-EDS），过渡电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）以及使用原子吸收光谱和离子色谱法的元素检测。这两种方法均不含金属，并且不含任何额外的添加剂，助催
• Solution phase synthesis of a spiro[pyrrolidine-2,3′-oxindole] library via a three component 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Demosthenes Fokas、William J. Ryan、David S. Casebier、David L. Coffen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00234-2

  日期：1998.4

  A combinatorial library of 26,500 spiro[pyrrolidine-2,3′-oxindoles] was prepared in a single-compound format by a facile intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition. An azomethine ylide, generated by the decarboxylative condensation of an isatin 1 with an α-amino acid 2, was trapped by a trans-chalcone3 to afford heterocycles of the general structure 4. The regio- and stereochemistry of a representative

  通过容易的分子间1,3-偶极环加成，以单化合物形式制备了26,500个螺[吡咯烷-2,3'-羟吲哚]的组合文库。由靛红1与α-氨基酸2的脱羧缩合生成的甲亚胺叶立德被反式查尔酮3捕获，从而得到具有一般结构4的杂环。代表性产品的区域和立体化学由单晶X射线结构确定。
• A Novel Approach to 1,2-Dihydro-2-Oxo-3-Pyridinecarboxylic Ester via Aromatization Induced by Deamidation
  作者：Yuefei Hu、Gang Yu、Shaozhong Wang、Kai Wang、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2004-822325

  日期：——

  A novel approach was developed for the preparation of 4,6-disubstituted-1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylic ester in moderate to good yields. This route involves a reaction sequence of Michael addition, transformation to ene-lactam, and aromatization, featuring easily available material, variable substituents, and good functional compatibility.

  开发了一种新方法用于制备4,6-二取代-1,2-二氢-2-氧-3-吡啶羧酸酯，产率中等到良好。该路线涉及迈克尔加成、转化为烯内酯和芳构化的反应序列，特点是使用的材料易得、取代基可变且功能兼容性良好。

表征谱图