N-allyl-1-(p-fluorophenyl)ethane-1-imine | 344408-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-1-(p-fluorophenyl)ethane-1-imine
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-N-prop-2-enylethanimine
• CAS: 344408-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FN
• 分子量: 177.221
• InChiKey: ZBICGSKLYYUGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-1-(p-fluorophenyl)ethane-1-imine 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(1-(4-fluorophenyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从氮杂双环[2.1.1]己烷制备桥官能化双环[1.1.1]戊烷的骨架编辑方法

  摘要：

  氮杂双环[2.1.1]己烷 (aza-BCH) 和双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 已成为富含sp 3的有吸引力的核心类别，用于在药物中用耐代谢的三维框架取代扁平芳香基团脚手架。通过单原子骨架编辑在这些生物电子等排子类之间直接转换或“支架跳跃”的策略将能够在这个有价值的化学空间内进行有效的插值。在此，我们描述了一种通过脱氮骨架编辑在 aza-BCH 和 BCP 核心之间“支架跳跃”的策略。光化学[2+2]环加成用于制备多功能化的aza-BCH框架，与随后的脱氨基步骤相结合以提供桥功能化的BCP，目前很少有合成解决方案。模块化序列提供了对制药相关的各种特权桥式自行车的访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02616
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 丙烯胺 以 环己烷 为溶剂， 生成 N-allyl-1-(p-fluorophenyl)ethane-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的氮迁移机制从简单的酮和胺聚合合成二氧化硫二唑

  摘要：

  我们报道了从甲基酮和伯胺开始模块化制备二氢-1,2,5-二氧化硫代二唑杂环。这种一锅三组分偶联采用 2,3-二甲基咪唑-1-磺酰叠氮三氟甲磺酸酯作为偶联剂和氧化剂。该转化具有可扩展性，可以使用各种酮和胺，生成二氧化硫二唑产品，收率高达 89%。此外， 15 N-和13 C-标记研究表明涉及 1,2-氮迁移的机制。与机理研究一起，DFT 计算提供了对反应途径的深入了解，并为进一步探索使用氨磺酰叠氮化物的反应的机理细微差别奠定了基础。与本文报道的方法的模块化相结合，二氧化硫二唑产物的衍生化凸显了该方法快速获得不同化学结构的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3sc04478e

文献信息

• 2-乙基-4,6-二取代吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN111138346B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种2‑乙基‑4,6‑二取代吡啶化合物及其合成方法，该类化合物的结构式为：其中：R1、R2分别为苯基、2‑甲基苯基、3‑甲基苯基、4‑甲基苯基、3‑氯苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、呋喃或吡啶。本发明以烯基亚胺和酮为原料，在无金属参与下，通过环加成反应，高效构建了一系列多取代的吡啶类化合物，原料简单易得、反应条件温和、底物拓展性和官能团兼容性较好、产率中等到优良。通过应用该方法合成的2‑乙基‑4,6‑二取代吡啶类化合物，在科学研究和工业生产领域具有较好的应用前景。
• Synthesis of Poly‐Substituted Pyridines via Noble‐Metal‐Free Cycloaddition of Ketones and Imines
  作者：Yeting Mao、Hong Mao、Jiaojiao Xu、Tianqi Liu、Bingxin Liu、Qitao Tan、Chang‐Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1002/asia.202100983

  日期：2021.12

  An efficient, noble-metal-free formal [4+2] cycloaddition reaction between ketones and imines was developed for synthesizing poly-substituted pyridines, whereby two sequential C−C bonds are formed.

  开发了酮和亚胺之间有效的、不含贵金属的正式 [4+2]环加成反应，用于合成多取代吡啶，从而形成两个连续的 C-C 键。
• Aerobic Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles from Imines: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhuangzhi Shi、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201300477

  日期：2013.4.26

  sp3ectacularly mild! An efficient PdII‐catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization of imines affords (dihydro)pyrrole products using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild formal sp3‐CH functionalization allows rapid and atom‐economical assembly of (dihydro)pyrrole rings from inexpensive and readily available allylamines and ketones. A broad range of functional groups are tolerated

  SP 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。
• Photochemically Produced Aminocyclobutanes as Masked Dienes in Thermal Electrocyclic Cascade Reactions
  作者：Luke D. Elliott、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00211

  日期：2019.3.1

  involving the in situ formation of a cyclobutene, followed by electrocyclic ring opening, Diels–Alder cycloaddition, and subsequent lactamization. This combination of excited state photochemistry and thermal electrocyclic cascade reactions allows simple planar molecules to be rapidly transformed into sp3-rich scaffolds.

  已显示三重态敏化的烯酰胺-烯烃分子内[2 + 2]光环加成反应的环丁烷产物在酸性条件下会发生断裂。通过诱导产生复杂性的热电级联序列，包括原位形成环丁烯，随后进行电环开环，Diels-Alder环加成和随后的内酰胺化，来开发这种不稳定性。激发态光化学和热电级联反应的这种组合允许简单的平面分子迅速转化为富含sp 3的支架。
• <scp>l</scp>-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c4ob01257g

  日期：——

  L-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield and 98% ee in the reduction of N-aryl ketimines.

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。