glycidyl morpholin-4-ylcarbamate | 117382-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: glycidyl morpholin-4-ylcarbamate
• 英文别名: oxiran-2-ylmethyl morpholine-4-carboxylate
• CAS: 117382-54-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: BFJLREHHIPCTHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 glycidyl morpholin-4-ylcarbamate 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  活化的碳酸甘油酯，脂肪胺的多功能试剂：缩水甘油氨基甲酸酯和三烷基胺的形成和反应。

  摘要：

  已经研究了甲磺酰化和甲苯磺酰化甘油碳酸酯对仲胺和叔胺的反应性，并允许区域选择性地获得氨基甲酸酯，然后可以将其转化为缩水甘油基氨基甲酸酯。通过调整反应条件，我们能够将反应导向新型 5-aminomethyldioxolan-2-ones 衍生物的合成。还探索了氨基甲酸缩水甘油酯与各种胺的开放，并展示了使用甘油作为两个不同胺部分之间的连接体的机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700646
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-tosyloxypropyl N-morpholin-4-ylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到glycidyl morpholin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  活化的碳酸甘油酯，脂肪胺的多功能试剂：缩水甘油氨基甲酸酯和三烷基胺的形成和反应。

  摘要：

  已经研究了甲磺酰化和甲苯磺酰化甘油碳酸酯对仲胺和叔胺的反应性，并允许区域选择性地获得氨基甲酸酯，然后可以将其转化为缩水甘油基氨基甲酸酯。通过调整反应条件，我们能够将反应导向新型 5-aminomethyldioxolan-2-ones 衍生物的合成。还探索了氨基甲酸缩水甘油酯与各种胺的开放，并展示了使用甘油作为两个不同胺部分之间的连接体的机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700646

文献信息

• Tosylated glycerol carbonate, a versatile bis-electrophile to access new functionalized glycidol derivatives
  作者：Jolanta Rousseau、Cyril Rousseau、Benita Lynikaite˙、Algirdas Šačkus、Claudia de Leon、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.095

  日期：2009.10

  The reactivity of tosylated glycerol carbonate 2 toward nucleophiles has been exploited to generate glycidol analogues protected with carbonate or carbamate groups. The activated glycerol 2 is a reasonable linking agent with thiol and alcohol nucleophiles and an excellent and selective one with primary amines, allowing efficient bis-functionalizations of glycerol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.