4-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲腈 | 85754-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(1,3-dioxan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 85754-27-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NLGQFNUTLPSVAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲腈 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-[2-[2-[Bis(carboxymethyl)amino]ethyl-[(4-formylphenyl)methyl]amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMAGEABLE POLYMERS, METHODS OF MAKING AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] PARTICULES POUVANT ÊTRE IMAGÉES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2018093566A8
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到4-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  发现新型多作用拓扑异构酶I / II和组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  设计多靶点药物仍然是当前抗肿瘤药物发现中的重大挑战。由于拓扑异构酶和HDAC抑制剂之间的协同作用，本研究报道了拓扑异构酶I / II和HDAC的同类中的三重抑制剂。在3-氨基-10-羟基乙二胺和SAHA的基础上，成功设计并合成了一系列杂化分子。特别是，化合物8c被证明是拓扑异构酶I / II和HDAC的有效抑制剂，具有良好的抗增殖和凋亡活性。这项概念验证研究还验证了发现三重拓扑异构酶I / II和HDAC抑制剂作为新型抗肿瘤药的有效性。

  DOI：

  10.1021/ml500327q

文献信息

• Controlled Reduction of Nitriles by Sodium Hydride and Zinc Chloride
  作者：Shunsuke Chiba、Derek Yiren Ong

  DOI：10.1055/s-0039-1690838

  日期：2020.5

  new protocol for the controlled reduction of nitriles to aldehydes was developed using a combination of sodium hydride and zinc chloride. The iminyl zinc intermediates derived from aromatic nitriles could be further functionalized with allylmetal nucleophiles to afford homoallylamines. As the method allows the reduction of various aliphatic and aromatic nitriles with a concise procedure under milder

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。
• Mesoporous poly-melamine-formaldehyde (mPMF) – a highly efficient catalyst for chemoselective acetalization of aldehydes
  作者：Mei Xuan Tan、Liuqun Gu、Nannan Li、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40297e

  日期：——

  A mesoporous poly-melamine-formaldehyde polymer with a high surface area, good porosity and a high density of amine and triazine functional groups was investigated as a highly efficient hydrogen-bonding catalyst. This porous organic polymer was found to be highly effective in catalyzing chemoselective acetalization of aldehydes, without the consumption of any dehydrating agents. The turnover frequency

  研究了具有高表面积，良好的孔隙率以及高密度的胺和三嗪官能团的介孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为高效的氢键催化剂。发现该多孔有机聚合物在催化醛的化学选择性缩醛化方面非常有效，而无需消耗任何脱水剂。中孔聚三聚氰胺-甲醛的周转频率比三聚氰胺单体高数百倍，而这种高效率是由于氨醛（–NH–CH 2-NH-）基团和聚合物网络中的三嗪环，这提供了具有多个氢键的内在强大的系统。这种独特的特性使中孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为非均相有机催化剂具有很高的活性。该聚合物也是低成本的，并且易于合成和再循环。
• A Direct Method for the Efficient Synthesis of Benzylidene Acetal at Room Temperature
  作者：Narra Rajashekar Reddy、Rashmi Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.201801731

  日期：2019.2.21

  developed for the efficient synthesis of benzylidene acetal from aldehyde at room temperature. In this metal‐free method, Cl3CCN serves as a water scavenger as well as reaction medium and the acid catalyst is readily recovered and recycled. At room temperature, a wide variety of aryl and α,β‐unsaturated aldehydes react readily with functionalized diols and optically active diols to furnish the corresponding

  已经开发出一种简单而直接的方法，用于在室温下从醛中高效合成亚苄基乙缩醛。在这种无金属方法中，Cl 3 CCN可用作除水剂和反应介质，并且酸催化剂易于回收和再循环。在室温下，各种各样的芳基和α，β-不饱和醛容易与官能化的二醇和旋光性二醇反应，以很高的收率提供相应的缩醛。几个敏感的官能团在反应条件下是稳定的。
• Rapid Assessment of Protecting-Group Stability by Using a Robustness Screen
  作者：Karl D. Collins、Andreas Rühling、Fabian Lied、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201304508

  日期：2014.3.24

  establish the stability of widely utilized silyl, acetal, and carbamate protecting groups to a given set of reaction conditions. Assessment of up to twelve protecting groups in a single experiment has been demonstrated. Evaluation of this protocol in two unrelated synthetic transformations suggests that this method can be used to select appropriate protecting groups in the design of synthetic routes.

  已经开发出一种实验上简单的方法来快速建立广泛使用的甲硅烷基，乙缩醛和氨基甲酸酯保护基在给定的一组反应条件下的稳定性。已经证明在一个实验中最多可以评估十二个保护基。在两个不相关的合成转化中对该方案的评估表明，该方法可用于在合成路线设计中选择合适的保护基。
• Azaindoles
  申请人：——

  公开号：US20040009983A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention is directed to compositions containing physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein R 1 is aryl or heteroaryl; R 2 represents hydrogen, acyl, cyano, halo, lower alkenyl or lower alkyl optionally substituted by a substituent selected from cyano, heteroaryl, heterocycloalkyl, —Z 1 R 8 , —C(═O)—NY 3 Y 4 , —CO 2 R 8 , —NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—R 7 , —N(R 6 )—C(═O)—NY 3 Y 4 , —N(R 6 )—C(═O)—OR 7 , —N(R 6 )—SO 2 —R 7 , —N(R 6 )—SO 2 —NY 3 Y 4 and one or more halogen a toms ; R 3 represents hydrogen, aryl, cyano, halo, heteroaryl, lower alkyl, —C(═O)—OR 5 or —C(═O)—NY 3 Y; and X 1 represents N, CH, C-halo, C—CN, C—R 7 , C—NY 3 Y 4 , C—OH, C—Z 2 R 7 , C—C(═O)—OR 5 , C—C(═O)—NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—C(═O)—R 7 , C—SO 2 —NY 3 Y 4 , C—N(R 8 )—SO 2 —R 7 , C-alkenyl, C-alkynyl or C—NO 2 ; and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (I). Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit protein kinases.

  这项发明涉及含有一般式（I）中生理活性化合物的组合物：其中R1为芳基或杂芳基；R2代表氢、酰基、氰基、卤素、可选择地由氰基、杂芳基、杂环烷基、—Z1R8、—C（═O）—NY3Y4、—CO2R8、—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—R7、—N(R6)—C（═O）—NY3Y4、—N(R6)—C（═O）—OR7、—N(R6)—SO2—R7、—N(R6)—SO2—NY3Y4和一个或多个卤原子取代的较低烯基或较低烷基；R3代表氢、芳基、氰基、卤素、杂芳基、较低烷基、—C（═O）—OR5或—C（═O）—NY3Y；X1代表N、CH、C-卤素、C—CN、C—R7、C—NY3Y4、C—OH、C—Z2R7、C—C（═O）—OR5、C—C（═O）—NY3Y4、C—N(R8)—C（═O）—R7、C—SO2—NY3Y4、C—N(R8)—SO2—R7、C-烯基、C-炔基或C—NO2；以及它们的前药、这些化合物及其前药的药学上可接受的盐和溶剂，以及在一般式（I）范围内的新化合物。这些化合物和组合物具有有价值的药物特性，特别是抑制蛋白激酶的能力。