4-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲醛 | 81172-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲醛
• 英文名称: 4-(1,3-dioxan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 81172-92-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD07700183
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SDUIMUSDSWDYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲醛 在 盐酸 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-ethyl-5-fluoro-N-(4-formylbenzyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于 [18F] 底物的方法绘制乙醛脱氢酶 1A1 活性图

  摘要：

  醛脱氢酶（ALDH）催化醛氧化成羧酸。人类癌症中 ALDH 表达升高与转移和总体生存率较差有关。尽管 ALDH 是一个不良的预后因素，但由于缺乏敏感的转化成像剂，对体内 ALDH 活性的非侵入性评估还不可能。本报告介绍了 ALDH1A1 选择性化学探针的合成和生物学评价，该探针由衍生自N , N-二乙氨基苯甲醛 (DEAB) 的芳香醛组成，通过酰胺键或胺键与氟化吡啶环连接。在所评估的重点化合物库中，发现N-乙基-6-(氟) -N- (4-甲酰基苄基)烟酰胺4b在体外对 ALDH1A1 具有优异的亲和力和同工酶选择性。 18 F-氟化后，[ 18 F] 4 b被结直肠肿瘤细胞摄取，并在 ALDH 的作用下通过转化为其18 F 标记的羧酸盐产物而被捕获。体内正电子发射断层扫描显示肺和肝脏对[ 18 F] 4 b的高摄取，放射性通过尿路清除。然而，在体内观察到[ 18 F] 4 b的氧化，这可能

  DOI：

  10.1002/chem.201805473
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲腈 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到4-(1,3-二恶烷-2-基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢化钠和氯化锌控制的腈还原

  摘要：

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690838

文献信息

• Expedient Preparation of Aryllithium and Arylzinc Reagents from Aryl Chlorides Using Lithium 4,4′-Di-tert-Butylbiphenylide and Zinc(II) Chloride
  作者：Paul Knochel、Zhi-Liang Shen、Korbinian Sommer

  DOI：10.1055/s-0034-1380697

  日期：——

  aryllithium and zinc reagents from inexpensive and readily available aryl chlorides by using lithium 4,4′-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) as a lithiation reagent. The resulting organometallic reagents underwent subsequent reactions with a variety of electrophiles, such as an aldehydes, DMF, PhSSO2Ph, TsCN, an aryl halide, or an acid chloride (through Pd-catalyzed cross-coupling). Aryl chlorides bearing substituents

  摘要 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO 2 Ph，TsCN，芳基卤化物或酰氯）进行后续反应（通过Pd催化的交叉偶联）。带有取代基的芳基氯化物，包括甲氧基，3,4-亚甲二氧基，氟化物，TMS，OTMS，NMe 2乙缩醛和缩酮被证明是合适的底物。有趣的是，只要使用N，N，N′-三甲基乙二胺的锂酰胺（LiTMDA）将甲酰基暂时转化为α-氨基醇盐，也可以使用含有甲酰基的芳基氯化物。当在加入LiDBB之前用n- BuLi使质子去质子化时，羟基的存在也被容许。 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO
• Active energy ray sensitive resin composition, active energy ray sensitive resin film and method for forming pattern using said film
  申请人：Ichimura Kunihiro

  公开号：US20050227166A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  An activation energy ray-sensitive composition permitting development with neutral water. Provided is an activation energy ray-sensitive composition characterized by comprising a dispersion which comprises an aqueous solution of a water-soluble resin, and an acid former dispersed in the aqueous solution in the form of fine powder, the acid former being insoluble or sparingly soluble in water and generating an acid by the action of activation energy rays, and an acid-reactive insolubilizing agent dissolved or dispersed in the dispersion and insolubilizing the water-soluble resin by the action of the acid.

  一种可使用中性水显影的活化能射线敏感组合物。本发明提供了一种对活化能射线敏感的组合物，其特征在于该组合物包含一种分散体，分散体由水溶性树脂的水溶液和以细粉形式分散在水溶液中的酸前体组成，酸前体不溶于水或极少溶于水，并在活化能射线的作用下产生一种酸；以及一种酸反应型不溶解剂，溶解或分散在分散体中，并在酸的作用下不溶解水溶性树脂。
• Rapid Cyclic Acetal and Cyclic Ketal Synthesis Assisted by a Rotary Evaporator
  作者：Fuyao Jiang、Yinzhe Chen、Qian Zhang、Weiding Wang

  DOI：10.1055/a-2293-3243

  日期：——

  Herein, we present a rapid and efficient method for synthesizing cyclic acetals and ketals utilizing a rotary evaporator. Unlike the conventional Dean–Stark dehydration process, which typically demands extended reaction times and copious amounts of organic solvents, our approach affords the synthesis of cyclic acetals and ketals with varying ring sizes in 30 min while using minimal quantities of dimethyl

  在此，我们提出了一种利用旋转蒸发器快速有效地合成环状缩醛和缩酮的方法。与通常需要延长反应时间和大量有机溶剂的传统迪安-斯塔克脱水工艺不同，我们的方法可以在 30 分钟内合成具有不同环尺寸的环状缩醛和缩酮，同时使用最少量的二甲亚砜作为溶剂。该创新方案具有产量高、反应速度快、操作简单、底物适用性广等特点。
• Silver(I)-Catalyzed Reaction between Pyrazole and Propargyl Acetates: Stereoselective Synthesis of the Scorpionate Ligands (<i>E</i>)-Allyl-<i>gem</i>-dipyrazoles (ADPs)
  作者：M. Bhanuchandra、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo401867e

  日期：2013.12.6

  The reaction between readily accessible pyrazole and propargyl acetates in the presence of Ag(I) catalyst yielded a new class of (E)-allyl-gem-dipyrazole scorpionate ligands: 1-aryl-2-N-pyrazolyl allyl acetates and 1,3-dipyrazolyl-3-arylpropene. The reaction showed broad substrate scope, and various functional and protecting groups were tolerated under the reaction conditions. The palladium(II) scorpionate complex could thus be easily prepared and successfully employed in Suzuki-Miyaura cross-couplings in water.
• A Novel Approach to Dual-Acting Thromboxane Receptor Antagonist/Synthase Inhibitors Based on the Link of 1,3-Dioxane-Thromboxane Receptor Antagonists and -Thromboxane Synthase Inhibitors
  作者：Norman Ackerley、Andrew G. Brewster、George R. Brown、David S. Clarke、Alan J. Foubister、Stephen J. Griffin、Julian A. Hudson、Michael J. Smithers、Paul R. O. Whittamore

  DOI：10.1021/jm00010a005

  日期：1995.5

  A new class of dual-acting racemic thromboxane receptor antagonist/thromboxane synthase inhibitors is reported, based on the novel approach of linking the known thromboxane synthase inhibitors (TXSI) dazoxiben (2) or isbogrel(11) (separately) to thromboxane receptor antagonists (TXRA) from the 1,3-dioxane series, such as ICI 192605 (10). Dual activity was observed in vitro with inhibition of human microsomal thromboxane synthase in the range IC50 = 0.01-1.0 mu M and receptor antagonist activity by inhibition of U46619-induced human platelet aggregation in the range pA(2) = 5.5-7.0. The in vitro results also showed that very large groups could be tolerated at the selected substitution positions of the TXRA and TXSI components. Oral activity was observed in ex vivo tests in both rats and dogs at a dose of 10 mg/kg. Thus, (E)-7-[4-[[4-[(2SR,4SR,5RS)-5-[(Z)-5-carboxypent-2-enyl]-4-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dioxan-2-yl]benzyl]oxy]phenyl]-7-(3-pyridyl)hept-6-enoic acid (110) was both an antagonist (pA(2) = 6.7) and a synthase inhibitor (IC50 = 0.02 mu M). On oral dosing (10 mg/kg) to rats and dogs, 110 showed significant TXRA activity [concentration ratio >64 (rat, 3 h) and >59 +/- 11.3 (dog, 2 h) vs ex vivo U46619-induced platelet aggregation]. Inhibition of thromboxane synthase at the respective time points in these experiments was 81 +/- 4.4% (rat) and 69 +/- 4.8% (dog).