3-(4-氯苯基)-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 | 22966-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-氯苯基)-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-chloro-4'-fluorochalcone；(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22966-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO
• 分子量: 260.695
• InChiKey: WXGUVJMPLPVNHX-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 在 四丁基溴化铵 氢氧化钾 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到rac-[(2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-2-oxiranyl](4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸：一种非水条件下烯类相转移催化环氧化的便捷氧化试剂

  摘要：

  三氯异氰尿酸（TCCA）是在非水条件下进行α，β-烯酮相转移催化环氧化的廉价，安全且易于获得的替代品，是常用的过氧化氢和次氯酸盐的替代品。在温和的条件下，仅需几个小时，各种查尔酮衍生物就可以定量转化并获得令人满意的收率，从而得到相应的环氧化物。环氧化的不对称变体可以在手性N-蒽基甲基金可可丁溴化物催化剂存在下进行，得到73-93％ee和76-94％的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303227
• 作为产物：
  描述：

  (3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到3-(4-氯苯基)-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂将环氧化合物温和高效地还原为烯烃。

  摘要：

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378821

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Engel Matthias

  公开号：US20120046307A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  本发明提供了特定的小分子化合物，它们通过变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白质-蛋白质相互作用，其生产方法，包含该化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking of chalcone derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Jingfen Li、Dong Li、Yiming Xu、Zhenbo Guo、Xu Liu、Hua Yang、Lichuan Wu、Lisheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.008

  日期：2017.2

  two series of 35 new chalcone derivatives containing aryl-piperazine or aryl-sulfonyl-piperazine fragment were synthesized and their structures were characterized by 1H, 13C and ESI-MS. The in vivo and in vitro anti-inflammatory activities of target compounds were evaluated by using classical para-xylene-induced mice ear-swelling model and ELISA assays. Furthermore, docking studies were performed in COX-2

  在这项研究中，合成了两个系列的35个新的查尔酮衍生物，它们分别包含芳基-哌嗪或芳基-磺酰基-哌嗪片段，并通过1 H，13 C和ESI-MS对其结构进行了表征。在体内和体外的目标化合物的抗炎活性通过使用经典评价对二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型和ELISA测定。此外，在COX-2（4PH9）中进行了对接研究。在体内抗炎试验表明，大多数目标化合物均显示出显着的抗炎活性。对接结果表明，化合物的抗炎活性与其对接结果相关。特别是，化合物6o在体内表现出最强的抗炎活性，最低的对接分数为-17.4 kcal / mol，并且可以在体外以剂量依赖的方式显着抑制LPS诱导的IL-6和TNF-α的释放。。
• The design and synthesis of transient receptor potential vanilloid 3 inhibitors with novel skeleton
  作者：Mengqi Lv、Han Wu、Yaxuan Qu、Siyi Wu、Junxia Wang、Congcong Wang、Yepeng Luan、Zhongyin Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105115

  日期：2021.9

  selective antagonists. Recently, we synthesized a series of cinnamate ester derivatives and evaluated their inhibitory activities on human TRPV3 channels expressed in HEK293 cells using whole-cell patch clamp recordings. And, we identified two potent TRPV3 antagonists 7c and 8c which IC50 values were 1.05 μM and 86 nM, respectively. It also showed good selectivity to other subfamily members of TRPV

  瞬时受体电位香草素 3 (TRPV3) 通道作为热 TRPV 亚家族的成员，主要表达在皮肤的角质形成细胞和感觉神经元中，在炎症、痛觉和皮肤病等各种生理和病理过程中起着关键作用。然而，TRPV3 研究一直具有挑战性，部分原因是缺乏选择性拮抗剂等研究工具。最近，我们合成了一系列肉桂酸酯衍生物，并使用全细胞膜片钳记录评估了它们对 HEK293 细胞中表达的人类 TRPV3 通道的抑制活性。并且，我们确定了两种有效的 TRPV3 拮抗剂7c和8c，它们的 IC 50值分别为 1.05 μM 和 86 nM。它还对 TRPV 的其他亚家族成员（如 TRPV1 和 TRPV4）显示出良好的选择性。
• Palladium-Catalyzed Michael Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Ketones in an Ionic Liquid
  作者：Yan-Guang Wang、Wei-Jun Li、Xu-Feng Lin、Jun Wang、Guo-Liang Li

  DOI：10.1055/s-2005-871952

  日期：——

  The PdCl 2 (CH 3 CN) 2 -catalyzed Michael addition reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][BF 4 ]) to afford the corresponding 3-alkylated indolesin good yields is described. The catalyst system PdCl 4 (CH 3 CN) 2 /[bmim][BF 4 ] can be recovered and reused.

  PdCl 2 (CH 3 CN) 2 催化吲哚与α,β-不饱和酮在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐([bmim][BF 4 ])中的迈克尔加成反应，得到相应的3-烷基化化合物描述了吲哚辛的良好收率。催化剂体系PdCl 4 (CH 3 CN) 2 /[bmim][BF 4 ]可以回收和再利用。

表征谱图