3-(2-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 28081-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 28081-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClFO
• 分子量: 260.695
• InChiKey: VXYSLQXVRKLSBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90 °C
• 密度：
  1.2707 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S37
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处。

SDS

2-氯-4’-氟查耳酮MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 4.0h， 以63%的产率得到5-(2-Chloro-phenyl)-3-(4-fluoro-phenyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C.; Pathak, Vijai N.; Gupta, Ragini, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 773 - 777

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 4-氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素棒状噻嗪类抗微生物剂和抗氧化剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列新的4-甲基-6-硝基-2-氧代-2 H-色团-7基-2-（4-（4-氟苯基）-6-苯基-2 H -1,3-噻嗪-2-基-氨基）乙酸盐5a – j由6-硝基-4-甲基香豆素氯乙酸酯（5）和2-氨基噻嗪（IIIa – j）合成。最终化合物的结构已通过光谱技术（IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱）和物理性质表征得到充分证实。筛选最终化合物的抗微生物，抗结核和抗氧化活性。发现化合物5c和5h对大肠杆菌具有抗菌作用与标准药物相比，MIC值为50 µg / mL。与灰黄霉素相比，化合物5d对白念珠菌显示出更好的抗真菌效力（MIC = 200 µg / mL）。化合物5b和5h被发现具有抗结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核性（MIC = 62.5 µg / mL，抑制率98–99％）。在DPPH和ABTS生物测定中，新合成的5h和5b表现出较高的自由基清除效率，分别为IC 50值的33

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2222-9

文献信息

• Simple two-step synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles and 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles from enones
  作者：Murat Kucukdisli、Dorota Ferenc、Marcel Heinz、Christine Wiebe、Till Opatz

  DOI：10.3762/bjoc.10.44

  日期：——

  The cyclocondensation of enones with aminoacetonitrile furnishes 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles which can be readily converted to 2,4-disubstituted pyrroles by microwave-induced dehydrocyanation. Alternatively, oxidation of the intermediates produces 3,5-disubstituted pyrrole-2-carbonitriles.

  烯酮与氨基乙腈的环缩合反应得到 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonitriles，可通过微波诱导脱氢氰化很容易地将其转化为 2,4-二取代的吡咯。或者，中间体的氧化产生 3,5-二取代的吡咯-2-腈。
• Multi-target weapons: diaryl-pyrazoline thiazolidinediones simultaneously targeting VEGFR-2 and HDAC cancer hallmarks
  作者：Neha Upadhyay、Kalpana Tilekar、Sabreena Safuan、Alan P. Kumar、Markus Schweipert、Franz-Josef Meyer-Almes、Ramaa C S

  DOI：10.1039/d1md00125f

  日期：——

  biological evaluation. In particular, the most promising compound 14c has emerged as a dual inhibitor of VEGFR-2 and HDAC. It demonstrated anti-angiogenic activity by inhibiting in vitro HUVEC proliferation, migration, and tube formation. Moreover, an in vivo CAM assay showed that 14c repressed new capillary formation in CAMs. In particular, 14c exhibited cytotoxicity potential on different cancer cell lines

  在抗癌药物的发现中，多靶点化合物由于其相对于单靶点化合物的优势而变得有益。例如，VEGFR-2 在血管生成和癌症治疗中起着至关重要的作用，而 HDAC 是众所周知的表观遗传学调节因子，并且已知对血管生成和癌发生有显着贡献。在此，我们报道了19种含有二芳基吡唑啉噻唑烷二酮类的新型VEGFR-2和HDAC双靶向类似物及其体外和体内生物学评价。特别是，最有前途的化合物14c已成为 VEGFR-2 和 HDAC 的双重抑制剂。它通过抑制体外HUVEC 增殖、迁移和管形成而表现出抗血管生成活性。此外，体内CAM 测定表明14c抑制 CAM 中新毛细血管的形成。特别是，14c对不同的癌细胞系（例如 MCF-7、K562、A549 和 HT-29）表现出潜在的细胞毒性。此外，14c在亚微摩尔范围内表现出对 HDAC4 的显着效力和选择性。为了实现这一假设，我们还对 VEGFR-2 (PDB ID: 1YWN)
• Pharmacophore hybridization approach to discover novel pyrazoline-based hydantoin analogs with anti-tumor efficacy
  作者：Neha Upadhyay、Kalpana Tilekar、Fulvio Loiodice、Natalia Yu. Anisimova、Tatiana S. Spirina、Darina V. Sokolova、Galina B. Smirnova、Jun-yong Choe、Franz-Josef Meyer-Almes、Vadim S. Pokrovsky、Antonio Lavecchia、CS Ramaa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104527

  日期：2021.2

  antitumor hybrid incorporating diaryl pyrazoline and pyrrolidine-2,5-dione scaffolds with “imidazoline-2,4-dione” moiety has been incorporated. Complete biological studies revealed the most potent analog among all i.e. compound H13, which was at-least 10-fold more potent compared to the corresponding pyrrolidine-2,5-dione, in colon and breast cancer cells. In-vitro studies showed activation of caspases

  为了寻找新的、更安全的抗癌药物，采用了两种特殊支架（即二芳基吡唑啉和咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲））的结构引导药效团杂交策略，产生了一系列新型化合物（H1-H22 ））。在此，我们最近报道的抗肿瘤杂合体的“吡咯烷-2,5-二酮”部分的生物等排替换，该杂合体结合了二芳基吡唑啉和吡咯烷-2,5-二酮支架，并具有“咪唑啉-2,4-二酮”部分。 。完整的生物学研究揭示了所有类似物中最有效的类似物，即化合物H13，其在结肠癌细胞和乳腺癌细胞中的效力比相应的吡咯烷-2,5-二酮至少高10倍。体外研究表明，半胱天冬酶被激活，细胞周期 G0/G1 期停滞，抗凋亡蛋白 (Bcl-2) 表达减少，DNA 损伤增加。对 HT-29（人结直肠腺癌）动物异种移植模型的体内测定揭示了显着的抗肿瘤功效以及口服生物利用度，在 50 mg/kg 剂量下，最大 TGI 为 36%（腹腔注射）和 44%（口服）。这些发现证实了杂交吡唑啉和咪唑烷-2
• An efficient and green synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines using highly active and stable poly acrylic acid-supported layered double hydroxides
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Gangireddy Chandra Sekhar Reddy、Nguyen Thi Kim Lien、Dong Wook Kim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.037

  日期：2017.3

  facile and efficient method for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines has been achieved via highly active and reusable heterogeneous poly acrylic acid-supported layered double hydroxides (PAA-g-LDHs) catalyst promoted one-pot reaction of 1H-benzo[d]imidazol-2-amine, with α,β-unsaturated carbonyl compounds under solvent-free conditions. PAA-g-LDHs catalyst was successfully synthesized via

  通过促进高活性和可重复使用的非均相多聚丙烯酸负载的层状双氢氧化物（PAA- g -LDHs）催化剂的合成，已实现了一种简便高效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶的方法1H-苯并[ d ]咪唑-2-胺与α，β-不饱和羰基化合物在无溶剂条件下的一锅反应。PAA- g ^通过接枝反应可逆加成-断裂链转移聚合成功合成了-LDHs催化剂，并通过不同的分析技术对其进行了表征。该反应的显着特征包括方便的一锅法，短反应时间，优异的收率，广泛的底物范围和操作简便性。同样，该催化剂可以重复使用几次连续运行而其催化活性没有任何明显的损失。
• Catalytic Use of Strontium Hexamethyldisilazide in the Asymmetric Michael Addition of Malonate to Chalcone Derivatives
  作者：Shu Kobayashi、Miyuki Yamaguchi、Magno Agostinho、Uwe Schneider

  DOI：10.1246/cl.2009.296

  日期：2009.3.5

  Strontium hexamethyldisilazide, combined with a chiral bis(sulfonamide) ligand, was found to be very effective for the catalytic asymmetric Michael addition of malonate to chalcone derivatives.

  发现六甲基二硅肼锶与手性双（磺酰胺）配体结合对于丙二酸与查耳酮衍生物的催化不对称迈克尔加成非常有效。