(E)-4-(dibenzylamino)-4-oxobut-2-enoic acid | 863647-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-(dibenzylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (2E)-3-(Dibenzylcarbamoyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 863647-71-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: IKYXHWTZDKHFSL-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(dibenzylamino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N1,N1'-(ethane-1,2-diyl)bis(N6,N6-dibenzylfumaramide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fumaramide derived [3]rotaxanes as potential precursors for molecular boxes

  摘要：

  我们合成了三种新的富马酰胺衍生[3]轮烷，目的是通过大环连接形成一个分子盒。在其中一种情况下，以 40% 的收率完成了九组份模板化 [3] 轮烷的合成。旋转烷还原导致了出乎意料的简易脱滑过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc42045k
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-(dibenzylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fumaramide derived [3]rotaxanes as potential precursors for molecular boxes

  摘要：

  我们合成了三种新的富马酰胺衍生[3]轮烷，目的是通过大环连接形成一个分子盒。在其中一种情况下，以 40% 的收率完成了九组份模板化 [3] 轮烷的合成。旋转烷还原导致了出乎意料的简易脱滑过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc42045k

文献信息

• Aza-peptidyl Michael Acceptors. A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Asparaginyl Endopeptidases (Legumains) from Evolutionarily Diverse Pathogens
  作者：Marion G. Götz、Karen Ellis James、Elizabeth Hansell、Jan Dvořák、Amritha Seshaadri、Daniel Sojka、Petr Kopáček、James H. McKerrow、Conor R. Caffrey、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm701311r

  日期：2008.5.1

  results suggest an evolutionary constraint on the topography of the prime side of the active site. SAR also revealed that esters in the P1' position are more potent than disubstituted amides and that monosubstituted amides and alkyl derivatives show little or no inhibition. The preferred P1' residues have aromatic substituents. Aza-asparaginyl Michael acceptors react with thiols, which provides insight

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽Michael受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽Michael受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-α-carbolinones
  作者：Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04615

  日期：2020.2.21

  An isothiourea-catalyzed enantioselective annulation protocol using indolin-2-imines with a series of α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters for the synthesis of tetrahydro-α-carbolinones was developed. Using 5 mol % of the isothiourea HyperBTM as the Lewis base catalyst, this process allows the enantioselective preparation of a range of C(4)-substituted tetrahydro-α-carbolinones in good to excellent

  开发了一种使用吲哚-2-亚胺与一系列α，β-不饱和对硝基苯酯的异硫脲催化的对映体选择性环合方法，用于合成四氢-α-咔啉酮。使用5 mol％的异硫脲HyperBTM作为Lewis碱催化剂，该方法可以对映体选择性制备一系列C（4）取代的四氢-α-carbolinones，收率良好至优异，对映选择性高（20例，32-收率可达99％，最高可达99：1 er）。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Aza-Peptide Michael Acceptors as Selective and Potent Inhibitors of Caspases-2, -3, -6, -7, -8, -9, and -10
  作者：Özlem Doǧan Ekici、Zhao Zhao Li、Amy J. Campbell、Karen Ellis James、Juliana L. Asgian、Jowita Mikolajczyk、Guy S. Salvesen、Rajkumar Ganesan、Stjepan Jelakovic、Markus G. Grütter、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm0601405

  日期：2006.9.1

  novel class of inhibitors that are potent and specific for caspases-2, -3, -6, -7, -8, -9, and -10. The second-order rate constants are in the order of 10(6) M(-1) s(-1). The aza-peptide Michael acceptor inhibitor 18t (Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH=CH-CON(CH(2)-1-Naphth)(2) is the most potent compound and it inhibits caspase-3 with a k(2) value of 5620000 M(-1) s(-1). The inhibitor 18t is 13700, 190

  氮杂肽迈克尔受体是一类新颖的抑制剂，对caspases-2，-3，-6，-7，-8，-9和-10具有特异性。二阶速率常数约为10（6）M（-1）s（-1）。氮杂肽迈克尔受体抑制剂18t（Cbz-Asp-Glu-Val-AAsp-trans-CH = CH-CON（CH（2）-1-Naphth）（2）是最有效的化合物，它抑制caspase-3 ak（2）值为5620000 M（-1）s（-1）。抑制剂18t对caspase-3的选择性比caspases-2，-6高13700、190、6.4、594、37500和173倍（分别为-7，-8，-9和-10），以caspase特异性序列设计的氮杂肽Michael受体具有选择性，并且与氏族CA半胱氨酸蛋白酶（如木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B和钙蛋白酶）没有任何交叉反应性。
• Photoswitchable interlocked thiodiglycolamide as a cocatalyst of a chalcogeno-Baylis–Hillman reaction
  作者：Alberto Martinez-Cuezva、Adrian Saura-Sanmartin、Tomas Nicolas-Garcia、Cristian Navarro、Raul-Angel Orenes、Mateo Alajarin、Jose Berna

  DOI：10.1039/c7sc00724h

  日期：——

  En route to a photoswitchable interlocked catalyst we have proved the ability of thiodiglycolamide to act as a template in the formation of hydrogen-bonded [2]rotaxanes. X-ray diffraction studies reveal the shielding of the sulfide atom by the macrocycle. A series of molecular shuttles are described as having an isomerizable fumaramide and thiodiglycolamide binding sites for controlling the relative

  在光交换互锁催化剂的过程中，我们证明了硫二甘醇酰胺在形成氢键[2]轮烷的过程中充当模板的能力。X射线衍射研究揭示了大环对硫化物原子的屏蔽。一系列分子穿梭被描述为具有可异构化的富马酰胺和硫二甘醇酰胺结合位点，用于随意控制相对环的位置。通过将这些系统用作光调节催化剂，测试了TiCl 4介导的硫属元素-Morita-Baylis-Hillman反应。在马来酰胺穿梭的存在下，其中硫化物的功能被大环包裹，观察到完全丧失了对所生产的羟醛的几何形状的控制。该Ë当使用光异构化的富马酰胺穿梭（其中暴露出硫化物的功能）时，主要获得-α-羟醛加合物。
• Light-driven exchange between extended and contracted lasso-like isomers of a bistable [1]rotaxane
  作者：Adrian Saura-Sanmartin、Alberto Martinez-Cuezva、Aurelia Pastor、Delia Bautista、Jose Berna

  DOI：10.1039/c8ob02234h

  日期：——

  The synthesis of a set of benzylic amide [1]rotaxanes via a self-templating clipping approach is described. This methodology supposes the 1 + 1 coupling of isophthaloyl dichloride with an acyclic diamine precursor incorporating a templating arm. The structure of the threaded compounds was determined both in solution and in the solid state. The conversion into the corresponding unthreaded isomers, also

  描述了通过自模板限幅方法合成一组苄基酰胺[1]轮烷。该方法假设间苯二甲酰二氯与结合有模板臂的无环二胺前体进行+1偶联。在溶液和固态下都测定了带螺纹化合物的结构。在竞争性和非竞争性氢键溶剂中评估了通过[2]轮烷模型的脱模获得的相应无螺纹异构体的转化率。通过紫外线照射促进的烯烃异构化，完成了双稳态[1]轮烷的伸长和收缩的套索状异构体的转换，并检查了它们的环位置完整性。