2-(4-氨基-3-(三氟甲基)苯基)乙腈 | 854273-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氨基-3-(三氟甲基)苯基)乙腈
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-4-aminobenzeneacetonitrile
• 英文别名: 2-[4-Amino-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 854273-16-8
• 化学式: C₉H₇F₃N₂
• 分子量: 200.163
• InChiKey: YDXIMGPJJXVQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基-3-(三氟甲基)苯基)乙腈 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 间三氟甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  间三氟甲基苯乙腈的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种间三氟甲基苯乙腈的制备方法，该方法以对氨基苯乙腈为原料，先后经过三氟甲基化反应、重氮化反应和还原反应制备得到间三氟甲基苯乙腈。本发明工艺合理，产率高，副反应少，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104447402B
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基三氟甲苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.75h， 生成 2-(4-氨基-3-(三氟甲基)苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Partial dopamine receptor agonists with different degrees of intrinsic activity within a series of 2-(4-aminophenyl)-N,N-dipropylethylamine derivatives: synthetic chemistry and structure-activity relationships

  摘要：

  A series of 2-(4-aminophenyl)-N,N-dipropylethylamine derivatives were synthesized and tested for in vivo intrinsic activity at brain dopamine receptors in the rat. Differences in the sensitivity of dopamine receptors pre and post-synaptically in the reserpine-treated rat were used to estimate the intrinsic activity of the various compounds as dopamine receptor agonists. Thus, the ability of the compounds to antagonize reserpine-induced increase in neostriatal dopamine synthesis and the suppression of spontaneous locomotor activity were taken as pre-and post-synaptic indices, respectively. The compounds in the present series display a gradient of intrinsic activity depending on the substituents in the aromatic ring. The presence of an amino group or an appropriate acylamino group in the 4-position was found to be critical for the biological activity of these compounds as agonists or antagonists. The introduction of halogen or a trifluoromethyl group In the 3-position resulted in high intrinsic activity (ie, agonist activity). The incorporation of a methyl group in the 3-position or halogens in the 3,5-positions resulted in a gradual decrease in intrinsic activity at rat brain dopamine receptors resulting in a series of compounds ranging from a full agonist to dopamine receptor blockade.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)80446-6

文献信息

• [EN] 1H-IMIDAZOQUINOLINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'1H-IMIDAZOQUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005054237A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to imidazoquinolines of formula (I) for use in the treatment of protein kinase dependent diseases; pharmaceutical preparations comprinsing an imidazoquinoline, especially for the treatment of a pretein kinase dependent disease; novel imidazoquinolines; and a process for the preparation of the novel imidazoquinilines.

  该发明涉及公式（I）的咪唑喹啉化合物，用于治疗蛋白激酶依赖性疾病；包含咪唑喹啉的药物制剂，特别用于治疗蛋白激酶依赖性疾病；新型咪唑喹啉；以及制备新型咪唑喹啉的方法。
• Cyanomethylation of the Benzene Rings and Pyridine Rings via Direct Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling with Acetonitrile
  作者：Hua Yao、Xiaoyang Zhong、Bingqing Wang、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00498

  日期：2022.3.18

  and efficient approach for the amine-directed dehydrogenative C(sp2)–C(sp3) coupling of arylamines with acetonitrile was reported by using FeCl2 as the catalyst. Substituted anilines, aminopyridines, naphthylamines, and some nitrogen-containing heterocyclic arylamines react with inactive acetonitrile to form the corresponding arylacetonitriles in moderate to good yields. This protocol features nontoxic

  报道了一种使用 FeCl 2作为催化剂的芳胺与乙腈的胺定向脱氢 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 偶联的新型有效方法。取代的苯胺、氨基吡啶、萘胺和一些含氮杂环芳基胺与惰性乙腈反应生成相应的芳基乙腈，产率适中至高。该协议具有无毒的铁催化、高效的原子经济性、非预功能化的起始材料、良好的区域选择性以及官能团和芳环的良好相容性，为芳基乙腈提供了一种新颖、直接和绿色的方法。
• 1H-Imidazoquinoline Derivatives as Prote In Kinase Inhibitors
  申请人：Capraro Hans-Georg

  公开号：US20080262021A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The invention relates to imidazoquinolines of formula (I) for use in the treatment of protein kinase dependent diseases; pharmaceutical preparations comprising an imidazoquinoline, especially for the treatment of a protein kinase dependent disease; novel imidazoquinolines; and a process for the preparation of the novel imidazoquinolines.

  本发明涉及公式（I）的咪唑喹啉类化合物，用于治疗蛋白激酶依赖性疾病；包含咪唑喹啉类化合物的制药制剂，特别是用于治疗蛋白激酶依赖性疾病；新型咪唑喹啉类化合物；以及制备新型咪唑喹啉类化合物的方法。
• 1H-IMIDAZOQUINOLINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1687305A1

  公开（公告）日：2006-08-09
• 间三氟甲基苯乙腈的制备方法
  申请人：上海赫腾精细化工有限公司

  公开号：CN104447402B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种间三氟甲基苯乙腈的制备方法，该方法以对氨基苯乙腈为原料，先后经过三氟甲基化反应、重氮化反应和还原反应制备得到间三氟甲基苯乙腈。本发明工艺合理，产率高，副反应少，适合工业化生产。