ethyl 5-(methyl(phenyl)amino)pentanoate | 146425-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 5-(methyl(phenyl)amino)pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-(N-methyl-N-phenylamino)pentanoate；ethyl 5-(N-methylanilino)pentanoate
• CAS: 146425-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: RJAMLRYWAJNZLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(methyl(phenyl)amino)pentanoate 在 高氯酸 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 [4-[(E)-3-[4-[[5-(but-3-ynylamino)-5-oxopentyl]-methylamino]phenyl]-1-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium
  参考文献：
  名称：

  NEAR INFRARED FLUOROGEN AND FLUORESCENT ACTIVATING PROTEINS FOR IN VIVO IMAGING AND LIVE-CELL BIOSENSING

  摘要：

  组织切片和整个生物体对荧光成像提出了重大挑战。自发荧光和内在色素（如黄酮，黑色素和血红蛋白）的吸收会干扰和降解所有荧光标记的输出。在650到900纳米之间，比大多数自发荧光源更远的“光学窗口”处于低血红蛋白和水吸收区域内，是组织，完整器官和活体内荧光研究的有吸引力的目标。本文开发了一种新型荧光标记，基于基因定向荧光原活化蛋白和相应的荧光原染料，仅当复合为“荧光模块”时，才产生峰值为733纳米的发射。通过利用合成化学的灵活性来生产新的色素，该工具在亮度，波长和灵活性方面显着优于先前描述的远红外/近红外荧光蛋白。

  公开号：

  US20140243509A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 、 N-甲基苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.4 g的产率得到ethyl 5-(methyl(phenyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铁促进的δ-芳基氨基-α-重氮酯的脱烷基卡宾氨基环化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖的方法，可使用氨基束缚的α-重氮酸酯和廉价，容易获得的铁盐来获得N-芳基脯氨酸衍生物。从机理上讲，氨基环化反应包括铁-卡宾络合物的初始形成，然后苯胺氮原子的亲核进攻，得到了叶立铵中间体，该中间体最后经历了铁促进的脱烷基反应。

  DOI：

  10.1039/d0dt04373g

文献信息

• Efficient Unimolecular Deprotonation of Aniline Radical Cations
  作者：Gary W. Dombrowski、Joseph P. Dinnocenzo、Paul A. Zielinski、Samir Farid、Zofia M. Wosinska、Ian R. Gould

  DOI：10.1021/jo047813g

  日期：2005.5.1

  deprotonation as a function of aniline radical cation pKa (Brønsted plots) demonstrate that the effect is not simply due to a change in the reaction thermodynamics. By combining this stereoelectronic effect with covalent attachment of carboxylate as a base, aniline radical cations that undergo unimolecular deprotonation with rate constants as high as 108 s-1, even in unfavorable protic media, are described

  芳香胺（例如苯胺）的自由基阳离子的去质子化通常比其他裂解反应要慢得多。在这里，我们报告了一种立体电子效应，其中涉及苯胺基团从苯环平面外的扭曲，从而导致去质子化的反应率显着提高。对去质子化速率常数作为苯胺自由基阳离子p K a的函数的定量研究（布朗斯台德图）表明，这种作用不仅仅是由于反应热力学的变化。通过将这种立体电子效应与羧酸盐作为碱的共价结合起来，苯胺自由基阳离子经历了非分子去质子化，速率常数高达10 8 s - 1描述了即使在不利的质子介质中也是如此。
• Immunoassays employing non-particulate chemiluminescent reagent
  申请人：Singh Pratap

  公开号：US09347947B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Methods and reagents are disclosed for conducting assays. Embodiments of the present methods and reagents are concerned with chemiluminescent reagents for determining the presence and/or amount of an analyte in a sample suspected of containing the analyte. The reagent is non-particulate and comprises a binding partner for the analyte and a chemiluminescent composition comprising an olefinic compound and a metal chelate. In embodiments of an assay, a combination is provided that comprises a sample suspected of containing the analyte, a chemiluminescent reagent as described above and a sensitizer reagent capable of generating singlet oxygen. The combination is subjected to conditions for binding of the analyte to the binding partner for the analyte. The sensitizer is activated and the amount of luminescence generated by the chemiluminescent composition is detected wherein the amount of luminescence is related to the amount of the analyte in the sample.

  本文揭示了用于进行测定的方法和试剂。本方法和试剂的实施涉及用于确定样品中分析物的存在和/或数量的化学发光试剂。该试剂是非颗粒性的，包括用于分析物的结合伴侣和包括烯烃化合物和金属螯合物的化学发光组成的试剂。在一种测定的实施例中，提供了一种组合物，该组合物包括被怀疑含有分析物的样品，如上所述的化学发光试剂和能够产生单线态氧的增敏试剂。将组合物置于将分析物与分析物的结合伴侣结合的条件下。激活增敏剂并检测由化学发光组成产生的发光量，其中发光量与样品中分析物的数量相关。
• Phenothiazine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05532171A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  There is disclosed a novel phenothiazine derivative of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are a C.sub.1-6 alkyl group and at least one of them has as a substituent a group which can react with amino group, thiol group or carboxyl group, and X.sup.- is a counter ion of the phenazathionium. Their production and the intermediates used in the production are also disclosed. The compound (I) is a derivative of methylene blue and is applicable to photodynamic therapy of cancer or immunoassays utilizing chemiluminescence.

  本发明揭示了一种新的苯并噻嗪衍生物，其一般式为(I)：## STR1 ## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，为C.sub.1-6烷基，并且其中至少一个具有可与氨基，硫醇基或羧基反应的基团，X.sup.-是苯并噻嗪阳离子的计数离子。本发明还揭示了它们的制备以及在制备过程中使用的中间体。化合物(I)是亚甲蓝的衍生物，适用于癌症光动力疗法或利用化学发光的免疫测定。
• Near infrared fluorogen and fluorescent activating proteins for in vivo imaging and live-cell biosensing
  申请人：Carnegie Mellon University

  公开号：US09023998B2

  公开（公告）日：2015-05-05

  Tissue slices and whole organisms offer substantial challenges to fluorescence imaging. Autofluorescence and absorption via intrinsic chromophores, such as flavins, melanin, and hemoglobins, confound and degrade output from all fluorescent tags. An “optical window,” farther red than most autofluorescence sources and in a region of low hemoglobin and water absorbance, lies between 650 and 900 nm. This valley of relative optical clarity is an attractive target for fluorescence-based studies within tissues, intact organs, and living organisms. Novel fluorescent tags were developed herein, based upon a genetically targeted fluorogen activating protein and cognate fluorogenic dye that yields emission with a peak at 733 nm exclusively when complexed as a “fluoromodule”. This tool improves substantially over previously described far-red/NIR fluorescent proteins in terms of brightness, wavelength, and flexibility by leveraging the flexibility of synthetic chemistry to produce novel chromophores.

  组织切片和整个生物体对荧光成像提出了重大挑战。自发荧光和内在色素（如黄酮，黑色素和血红蛋白）的吸收会干扰和降低所有荧光标记的输出。一个“光学窗口”，比大多数自发荧光源更红，位于低血红蛋白和水吸收的区域，介于650和900纳米之间。这个相对光学透明度的谷是组织、完整器官和活体内基于荧光的研究的有吸引力的目标。本文开发了新型荧光标记，基于一种基因靶向荧光原激活蛋白和相应的荧光原染料，只有当复合为“荧光模块”时，才能产生峰值为733纳米的发射。这个工具在亮度、波长和灵活性方面都比以前描述的远红外/近红外荧光蛋白有了显著的改进，利用了合成化学的灵活性来产生新的色素。
• CHEMILUMINESCENT COMPOSITIONS FOR USE IN DETECTION OF MULTIPLE ANALYTES
  申请人：DADE BEHRING INC.

  公开号：EP1078265A1

  公开（公告）日：2001-02-28