2-nitro-N-methyl-N-phenylaniline | 52997-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-nitro-N-methyl-N-phenylaniline
• 英文别名: N-methyl-2-nitrodiphenylamine；N-methyl-2-nitrophenylaniline；methyl-(2-nitro-phenyl)-phenyl-amine；Methyl-(2-nitro-phenyl)-phenyl-amin；Benzenamine, N-methyl-2-nitro-N-phenyl-；N-methyl-2-nitro-N-phenylaniline
• CAS: 52997-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: VKEFCFUJDRIEBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  153-154 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.183 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-methyl-N-phenylaniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N¹-methyl-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-nitro-N-methyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  11-(Tetrahydro-3 and 4-pyridinyl)dibenzo[b,e][1,4]diazepines undergo novel rearrangements on treatment with concentrated HBr

  摘要：

  11-(1,2,5,6-Tetrahydro-1-methyl-3-pyridinyl)-5-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine on heating in conc. HBr afforded trans-5-(2-aminophenyl)-1,3,4,4a,5,10a-hexahydro-2-methylbenzo[b][1,6]naphthyridin-10(2H)-one in one step. The isomer 11-(1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-4-pyridinyl)-5-methyl-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine iunderwent a novel rearrangement resulting in the pentacycle, 4-amino-5,13-diaza-13-methyl-bicyclo[3,3,1]nonan[6,7,8-k,l]acridine. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00063-1

文献信息

• 一种吡唑联三氮唑膦化合物及其应用
  申请人：联化科技（上海）有限公司

  公开号：CN111377964B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种吡唑联三氮唑膦化合物及其应用。本发明公开了一种如式I所示的化合物，其中，R1为氢、C1‑C6烷基或苯基；R2和R3为苯基；R4和R5独立地为C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基或苯基。本发明的吡唑联三氮唑膦化合物性质稳定，催化效果优、选择性高，能应用到胺及硼酸化合物和卤代物的催化偶联中。
• 一种吡唑联三氮唑膦化合物的制备方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN111116653B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种吡唑联三氮唑膦化合物的制备方法。本发明公开的一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：保护气体下，溶剂中，在碱的作用下，将如式II所示的化合物和如式III所示的化合物进行如下所示的膦代反应得到如式I所示的化合物即可；其中，R1为氢、C1‑C6烷基或苯基；R2和R3为苯基；R4和R5独立地为C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基或苯基；X为卤素。本发明的制备方法得到的吡唑联三氮唑膦化合物性质稳定，催化效果优、选择性高，能应用到胺及硼酸化合物和卤代物的催化偶联中。
• Synthesis and conformational properties of 2,6-bis-anilino-3-nitropyridines
  作者：Sylvia Schmid、Martin Röttgen、Ulf Thewalt、Volkhard Austel

  DOI：10.1039/b508819b

  日期：——

  anilino nitrogen atoms is described. These derivatives show characteristic differences in the 1H-NMR spectra compared with the unsubstituted parent compound. These differences are used to determine structure-conformation relationships of this type of compounds. The conclusions drawn from the 1H-NMR spectra in this respect are supported by X-ray crystallographic data and by 1H-NMR data of conformationally

  描述了在苯胺氮原子上烷基化或酰化的2，6-双-苯胺基-3-硝基吡啶的合成。与未取代的母体化合物相比，这些衍生物在1H-NMR光谱中显示出特征差异。这些差异用于确定这类化合物的结构-构象关系。在这方面从1 H-NMR谱得出的结论得到X射线晶体学数据和构象受限的类似物的1 H-NMR数据的支持。初步研究表明，这些关系原则上可以扩展到其他二芳基胺。
• Fe(acac)₂/TBHP-promoted synthesis of 11-functionalized dibenzodiazepines <i>via</i> alkoxycarbonylation and carboxamidation of <i>o</i>-isocyanodiaryl amines
  作者：Sitian Yuan、Yi Liu、Mengjia Ni、Tianxin Hao、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d2cc04348c

  日期：——

  A radical addition/cyclization reaction of o-isocyanodiaryl amines has been developed for the efficient synthesis of potentially bioactive dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxylates and dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11-carboxamides.

  已经开发出了一种基于o-异氰基二芳基胺的基团加成/环化反应，用于高效合成潜在生物活性的二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酸酯和二苯并[b,e][1,4]二氮杂环-11-羧酰胺。
• Tetrabutylammonium Chloride-Induced Cascade Radical Addition/Cyclization of <i>O</i>-Isocyanodiaryl Amines: A Novel Protocol for the Synthesis of 11-Trifluoromethylated Dibenzodiazepines
  作者：Sitian Yuan、Xuan Liu、Zhongzhi Huang、Shuanggen Gui、Yuexing Diao、Yi-Yuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02100

  日期：2022.12.16

  A straightforward protocol for the synthesis of 11-trifluoromethylated dibenzodiazepines has been developed via TBAC-induced trifluoromethylation/cyclization of o-isocyanodiaryl amines using Togni’s reagent as the trifluoromethyl source. This is the first report on the one-step construction of CF3-containing dibenzodiazepine drug skeletons. Additionally, a series of 11-trifluoromethylated dibenzodiazepines

  使用 Togni 试剂作为三氟甲基源，通过 TBAC 诱导的邻异氰基二芳基胺的三氟甲基化/环化，开发了一种用于合成 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓的简单方案。这是关于一步构建含 CF 3二苯二氮卓类药物骨架的第一份报告。此外，在无过渡金属的条件下，还得到了一系列 11-三氟甲基化二苯并二氮杂卓，收率中等至极佳。