pyrrolidine-1-carbothioic acid hydrazide | 6499-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidine-1-carbothioic acid hydrazide
• 英文别名: pyrrolidine-1-carbothiohydrazide；pyrrolidine-1-thiocarboxylic acid hydrazide；Pyrrolidinothiocarbonyl-hydrazin
• CAS: 6499-14-5
• 化学式: C₅H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00761942
• 分子量: 145.228
• InChiKey: BSKNGWCVWMWZQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  240.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidine-1-carbothioic acid hydrazide 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(1-pyrrolodinyl)-5-phenyl-6H-1,3,4-thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 2-Pyrrolidino-, 2-N-Methylpiperazino-, 2-Piperidino-, and 2-Morpholino-1,3,4-thiadiazines

  摘要：

  A variety of 2‐pyrrolidino‐, 2‐N‐methylpiperazino‐, 2‐piperidino‐, and 2‐morpholino‐1,3,4‐thiadiazines were prepared by cyclocondensation of phenacyl halides with thiosemicarbazides. Heating of the products resulted in desulfurization and formation of pyrazoles. The rate of this process strongly depends on the substitution pattern of the 1,3,4‐thiadiazines.

  DOI：

  10.1002/jhet.2072
• 作为产物：
  描述：

  (吡咯烷-1-羰基硫代)硫代]乙酸 在 一水合肼 作用下， 生成 pyrrolidine-1-carbothioic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  双吡唑啉：合成，表征和抗厌氧活性作为解组织变形虫的生长的抑制剂。

  摘要：

  在碱性条件下，用N-4取代的硫代氨基脲将查尔酮环化，导致形成新的化合物硫代氨基甲酰基双吡唑啉衍生物。通过UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱数据以及热重分析阐明了化合物的结构，并通过元素分析证实了其纯度。这些复合物的antiamoebic活性通过对微量稀释法评估HM1：IMSS的应变阿米巴并将结果与​​标准药物甲硝唑进行比较。结构-活性关系表明，在硫代氨基甲酰基上具有芳香取代基的化合物比具有环状基团的化合物更具活性。但是，从IC 50值可以清楚地看出，化合物15和20具有更高的活性，并且两者都显示出结构相似性，其中吸电子基团连接在苯环上。MTT分析表明所有化合物对人肾上皮细胞系无毒。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.005

文献信息

• 一种以2-苯甲酰吡啶缩氨基硫脲为配体的铂配合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN112079877A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种以2‑苯甲酰吡啶为配体的缩氨基硫脲铂配合物及其合成方法和应用，选择2‑苯甲酰吡啶与氨基硫脲进行缩合反应，得到配体；配体再与Pt(DMSO)2Cl2反应得到五个新的铂配合物。本发明进一步对合成的铂配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铂配合物体外活性普遍较好，特别是对人T24和HeLa、HUVECs细胞具有高度特异性，并且对人正常细胞毒性作用不大。还通过鸡胚绒毛膜血管实验，证明该铂配合物具有很好地抑制血管生成的作用，能够通过调节物质代谢、阻断内皮细胞膜受体与血管生成因子结合、抑制内皮细胞迁移等机制来实现抑制肿瘤细胞血管的生成。本发明铂配合物适用于制备高效，低毒的抗肿瘤血管生成抑制药物。
• 以2-乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合 物及其合成方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN110698512B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种以2‑乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的锡配合物及其合成方法，合成方法是将氨基硫脲溶于甲醇，再2‑乙酰基吡啶，滴加醋酸，混合均匀；于65℃回流反应，过滤，滤液室温挥发，有晶体析出；过滤，无水乙醇洗涤，得到配体；取配体溶于甲醇，65℃回流反应，加入SnCl2常温搅拌反应，反应后过滤，将滤液平均分成三份，滤液中分别按1:1的体积比补加甲醇和乙醇，室温挥发，得到锡配合物。本发明进一步对合成的锡配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列锡配合物比其配体对其体外活性普遍较好，特别是对人宫颈癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用很低，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• 一种以2-吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铟配 合物及其合成方法和应用
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN109810128B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种以2‑吡啶甲醛缩氨基硫脲为配体的铟配合物及其合成方法和应用，合成方法为：将氨基硫脲溶于甲醇，溶解后，加入2‑吡啶甲醛、混合均匀，将混合溶液回流、过滤，滤液室温挥发，有透明无色晶体析出，用无水乙醇洗涤2‑3次，得到配体；取制得的配体和InCl3于一端密封的玻璃管中，滴加CH3OH溶解，真空密封，25℃‑80℃鼓风干燥箱中静置72 h，得到铟配合物。本发明对合成的铟配合物进行了体外增殖抑制活性实验，结果表明，合成的系列铟配合物对其体外活性普遍较好，特别是对人非小肺癌细胞具有高度特异性，表现出很好的抑制活性，并且对人正常细胞毒性作用不大，适用于制备高效，低毒的抗肿瘤药物。
• Synthesis and antitumor activity of new thiosemicarbazones of 2-acetylimidazo[4,5-<i>b</i>]pyridine
  作者：Stavros Mylonas、Athanasios Mamalis

  DOI：10.1002/jhet.5570420705

  日期：2005.11

  A number of thiosemicarbazones of 2-acetyl-imidazo[4,5-b]pyridine were prepared in order to investigate their in vitro antineoplastic activities. Three compounds: (i) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-sec-butyl-3-thiosemicarbazone [(A7), NSC674098], (ii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-tert-butyl-3-thiosemi-carbazone [(A9), NSC674099], (iii) 2-acetylimidazo[4,5-b]pyridin-4-cyclohexyl-3-thiosemicarbozone

  为了研究它们的体外抗肿瘤活性，制备了许多2-乙酰基-咪唑并[4,5- b ]吡啶的硫半脲。三种化合物：（i）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-仲丁基-3-硫代半缩氨基甲酰胺[（A 7），NSC674098]，（ii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-叔丁基-3-thiosemicarbozone [（A 9），NSC674099]，（iii）2-乙酰基咪唑并[4,5- b ]吡啶-4-环己基-3-thiosemicarbozone [[A 11），NSC674101]对某些测试的细胞系显示出显着的活性。NCI的生物学评估委员会决定应进行进一步的二级检测（这些化合物已针对前列腺癌进行了检测）。
• Developing an Anticancer Copper(II) Multitarget Pro-Drug Based on the His146 Residue in the IB Subdomain of Modified Human Serum Albumin
  作者：Jun Wang、Yi Gou、Zhenlei Zhang、Ping Yu、Jinxu Qi、Qipin Qin、Hongbin Sun、Xiaoyang Wu、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.8b00045

  日期：2018.6.4

  efficiency in vivo presents a great challenge. Thus, we proposed to design an anticancer multitarget metal pro-drug derived from thiosemicarbazone based on the His146 residue in the IB subdomain of palmitic acid (PA)-modified human serum albumin (HSA-PA). The structure–activity relationship of six Cu(II) compounds with 6-methyl-2-formylpyridine-4N-substituted thiosemicarbazones were investigated, and then

  设计具有改善的体内递送和治疗效率的多靶点抗癌药物提出了巨大的挑战。因此，我们建议基于棕榈酸（PA）修饰的人血清白蛋白（HSA-PA）IB亚域中的His146残基，设计一种衍生自硫半脲的抗癌多靶标金属前药。研究了六种Cu（II）化合物与6-甲基-2-甲酰基吡啶-4 N-取代的硫代半氨基甲酮的结构-活性关系，然后证实了4b在癌细胞DNA和蛋白质中的多靶标能力。HSA–PA– 4b复合物（HSA–PA– 4b）的结构揭示了4b结合到修饰的HSA的IB子结构域，并且His146取代4b中的硝酸盐配体，与Cu 2+配位，而PA通过与Lys199和His242形成氢键的羧基与IIA子结构域复合。体内数据显示4b和HSA–PA– 4b复合物抑制肺肿瘤的生长，并且PA修饰的HSA复合物的靶向能力和治疗功效强于单独的4b。