3-(dimethylamino)propynoic acid methyl ester | 20570-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)propynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl dimethylaminopropiolate；methyl dimethylaminopropynoate；dimethylamino-propynoic acid methyl ester；Dimethylamino-propiolsaeure-methylester；Dimethylaminopropionsaeure-methylester；2-Propynoic acid, 3-(dimethylamino)-, methyl ester；methyl 3-(dimethylamino)prop-2-ynoate
• CAS: 20570-45-0
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: POKVAXYRQDWDPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  <30 °C
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)propynoic acid methyl ester 在 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Benzoylamino-2-dimethylcarbamoyl-3-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺还原胺和氨基甲酸酯N-羰基-异氰酸酯：合成von 2.5.6-trisubituierten 1.3-Oxazin-4-onen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96996-x
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-2-bromo-2-propenal 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-(dimethylamino)propynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙炔，电子负离子和电子负离子† ‡

  摘要：

  可以通过溴化和消除HBr，从相应取代的烯烃以高收率获得同时具有给电子基团和电子接受基团（1）的乙炔。乙炔醛1a与质子酸的反应在伯加合物重排后产生β-取代的丙烯酰胺。亲核试剂的加入导致β-二取代的α.β-不饱和羰基化合物。用肼得到吡唑和吡唑啉酮。乙炔1经历[2 + 2]-，[2 + 3]-和[2 + 4]-环加成反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520845

文献信息

• Die Addition von Nucleophilen an Alkinderivate mit Push-pull-Gruppen
  作者：Andreas Niederhauser、Alfred Frey、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560310

  日期：1973.4.25

  The preparative aspects of the addition of nucleophiles to alkyne-derivatives having both push- and pull-groups (1) are discussed: The addition of primary and secondary amines as well of aliphatic alcohols to the alkyne-derivatives 1 in most cases predominantly yields the Michael-adducts 2–10. The importance of a side-reaction consisting in an addition of amines to C(2) of the alkyne-derivatives 1

  讨论了将亲核试剂添加到同时具有推基和拉基的炔烃衍生物中的制备方面（1）：在大多数情况下，向炔烃衍生物1中添加伯胺和仲胺以及脂肪族醇主要产生迈克尔-加成物2 – 10。包括在加成胺的至C（2）的炔衍生物的副反应的重要性1个增加该系列1C « 1B < 1A和由立体电子效应控制。化合物的光谱性质2 - 10中给出。
• Die Addition von Säuren an Alkinderivate mit Push-pull-Gruppen,
  作者：Andreas Niederhauser、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560416

  日期：1973.4.25

  The addition of proton acids as HF, HCl, HBr, HOAc and phenol to alkyne-derivatives of the type (CH3)2NCCCOR(1) yielding the adducts 2 to 6 is investigated. The stereochemical course of the reaction is mainly influenced by the structure of the alkyne 1. Kinetic investigations show that the rate of the third-order-reaction increases from 1 a (RH) to 1 b (R CH3) and 1 c (R OCH3) and decreases drastically

  研究了质子酸如HF，HCl，HBr，HOAc和苯酚向（CH 3）2 NCCCOR（1）型炔烃衍生物的加成反应，生成加合物2至6。反应的立体化学过程主要受炔烃1的结构影响。动力学研究表明，在极性溶剂中，三级反应的速率从1a（RH）增至1b（R CH 3）和1c（R OCH 3），并显着降低。根据这些结果，概述并讨论了反应机理。
• Push-pull-Cyclobutadiene
  作者：M. Neuenschwander、A. Niederhauser

  DOI：10.1002/hlca.19700530308

  日期：——

  Two push-pull-cyclobutadienes 10b and 10c are prepared by reaction of two eq. of the corresponding acetylenes having electrondonating and electronaccepting groups (4) with one eq. of HBF4 to cyclic cyanine salts, followed by elimination of HBF4 with KOC(CH3)3. These cyclobutadienes, stable in cristalline form at room temperature respectively for a short time (10b RCH3) or for several days (10c ROCH3)

  通过两个当量的反应制备两个推挽式环丁二烯10b和10c。具有一个当量基团的具有给电子和电子接受基团（4）的相应乙炔中的一个。将HBF 4还原为环状花菁盐，然后用KOC（CH 3）3消除HBF 4。这些环丁二烯在室温下以结晶形式稳定，分别短时间（10b RCH 3）或几天（10c ROCH 3）稳定），在溶液中对各种亲核试剂和亲电试剂具有极强的反应性。新生的环丁烯的裂解导致丁二烯。环丁二烯10热二聚为环辛酸酯18。
• Ynaziridines. Methods of synthesis of a new type of ynamines
  作者：D. A. Tikhomirov、Yu. V. Shubina、A. V. Eremeev

  DOI：10.1007/bf00505713

  日期：1984.11
• Synthesis of 1-methoxycarbonylethynylaziridines and methoxy-carbonylynamines
  作者：D. A. Tikhomirov、Yu. V. Shubina、A. V. Eremeev

  DOI：10.1007/bf00505778

  日期：1983.10