1-((methallyloxy)methyl)-4-methoxybenzene | 189366-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((methallyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-1-propene；3-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylprop-1-ene；p-methoxybenzyl-2-methylprop-2-enyl ether；p-methoxybenzyl methallyl ether；Benzene, 1-methoxy-4-[[(2-methyl-2-propenyl)oxy]methyl]-；1-methoxy-4-(2-methylprop-2-enoxymethyl)benzene
• CAS: 189366-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GIHXAFIUXXGQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((methallyloxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.55h， 生成 (4R,6R,7S,11R)-16-(2,2-dimethylpropanoate)methyl 2,6-anhydro-5,9,11,13,14,15-hexadeoxy-3,4,7-tris-O-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,11-dimethyl-1-O-[tris(1-methylethyl)silyl]-α-D-xylo-D-threo-L-gulo-8-hexadeculo-8,12-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）C29-C44部分的合成。

  摘要：

  已经开发出两种合成方法来制制海绵抑素1（altyryrtin A）的C29-C44部分。第一种方法的关键步骤依赖于葡聚糖18的克莱森重排，以提供酯20a。将该中间体推进到甲硅烷基烯醇醚30，在Mukaiyama醇醛条件下将其与醛3偶联。该醇醛加合物的环化完成了我们对海绵抑素1的C29-C44部分的首次合成，共需25个步骤，收率为2.4％最长的线性序列（21个步骤）。我们还开发了基于葡萄糖43的C-糖苷化作用的第二代方法。通过平衡相应的C-糖苷49a / b和50a / b，可以良好的收率获得所需的C-糖苷（50a）。该酮的醛醇缩合提供环化前体67，进行酸催化的缩酮化反应以封闭海绵抑素的E环。氧化/还原方案用于设置C37立体中心。C37羰基的保护和C44羰基的选择性暴露完成了我们的第二代合成。该方法需要27个步骤，并且在最长的线性序列（18个步骤）中以13.2％的产率产生。

  DOI：

  10.1021/jo0002801
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到1-((methallyloxy)methyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（altyryrtin A）C29-C44部分的合成。

  摘要：

  已经开发出两种合成方法来制制海绵抑素1（altyryrtin A）的C29-C44部分。第一种方法的关键步骤依赖于葡聚糖18的克莱森重排，以提供酯20a。将该中间体推进到甲硅烷基烯醇醚30，在Mukaiyama醇醛条件下将其与醛3偶联。该醇醛加合物的环化完成了我们对海绵抑素1的C29-C44部分的首次合成，共需25个步骤，收率为2.4％最长的线性序列（21个步骤）。我们还开发了基于葡萄糖43的C-糖苷化作用的第二代方法。通过平衡相应的C-糖苷49a / b和50a / b，可以良好的收率获得所需的C-糖苷（50a）。该酮的醛醇缩合提供环化前体67，进行酸催化的缩酮化反应以封闭海绵抑素的E环。氧化/还原方案用于设置C37立体中心。C37羰基的保护和C44羰基的选择性暴露完成了我们的第二代合成。该方法需要27个步骤，并且在最长的线性序列（18个步骤）中以13.2％的产率产生。

  DOI：

  10.1021/jo0002801

文献信息

• Hydroheteroarylation of Unactivated Alkenes Using <i>N</i>-Methoxyheteroarenium Salts
  作者：Xiaoshen Ma、Hester Dang、John A. Rose、Paul Rablen、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/jacs.7b02388

  日期：2017.4.26

  reductive coupling of unactivated alkenes with N-methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts under hydrogen atom transfer (HAT) conditions, and an expanded scope for the coupling of alkenes with N-methoxy pyridinium salts. N-Methoxy pyridazinium, imidazolium, quinolinium, and isoquinolinium salts are accessible in 1-2 steps from the commercial arenes or arene N-oxides (25-99%)

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者
• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。
• 2-(Selenocyanatomethyl)-2-propenol — A convenient synthon for ligation via the deselenative allylic rearrangement of allyl selenosulfides: preparation, functional group compatibility, and application
  作者：David Lachkar、Caroline Boudet、Xavier Guinchard、David Crich

  DOI：10.1139/v2012-056

  日期：2012.11

  The preparation and reactions of 2-(selenocyanatomethyl)-2-propenol are described and reveal the compatibility of the allylic selenocyanate group with a range of mild oxidizing and Lewis acidic conditions. 2-(Selenocyanatomethyl)-2-propenol and its derivatives are employed in the functionalization of simple and amino acid derived thiols in methanolic solution at room temperature to give 2-(hydroxymethyl)allyl

  描述了 2-(硒氰酸根合甲基)-2-丙烯醇的制备和反应，并揭示了烯丙基硒氰酸酯基团与一系列温和氧化和路易斯酸性条件的相容性。2-(硒氰基甲基)-2-丙烯醇及其衍生物用于室温下甲醇溶液中简单和氨基酸衍生的硫醇的官能化，以良好至极好的收率得到2-(羟甲基)烯丙基硫化物。
• Enantioselective Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of the 4,6,8,10,16,18-Hexamethyldocosane fromAntitrogus parvulus
  作者：Christian Herber、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/ejoc.200700282

  日期：2007.7

  isolated from the cuticula of Antitrogus parvulus was determined based on the total synthesis of both diastereomers 1a and 1b in enantiomerically pure form. The synthesis demonstrates the utility of the o-DPPB-directed and copper-mediated allylic syn-substitution reaction with Grignard reagents for iterative deoxypropionate construction (o-DPPB = ortho-diphenylphosphanylbenzoyl). Additionally, the synthetic

  基于对映体纯形式的非对映异构体 1a 和 1b 的全合成，确定了从小小蚂蚁的角质层中分离出的六甲基二十二烷 (1) 的绝对和相对构型。该合成证明了 o-DPPB 导向和铜介导的烯丙基合成取代反应与格氏试剂的效用，用于迭代脱氧丙酸酯构建（o-DPPB = 邻二苯基膦酰基苯甲酰基）。此外，还显示了铜催化 sp3-sp3 交叉偶联反应的合成能力，通过双重用于构建块构建和作为收敛全合成过程中的最终片段偶联步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Rearrangement of p-methoxybenzyl-protected allylic alcohols to aldehydes
  作者：Johan Wennerberg、Lars Eklund、Magnus Polla、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1039/a608020k

  日期：——

  Allyl p-methoxybenzyl ethers undergo an acid-catalysed 1,4-rearrangement to give p-methoxyphenylbutyraldehyde derivatives, which can be ring-closed to give substituted naphthalene derivatives.

  对甲氧基苄基烯丙基醚在酸催化下进行 1，4-重排，生成对甲氧基苯基丁醛衍生物，这些衍生物可以环闭，生成取代的萘衍生物。