(1R,2S)-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-2-methylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: YBNPXEFYXUUQGN-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1R,2S)-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(1R,2S)-2-(1-benzyloxy-2-methylbut-3-enyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Simple Approach to the Synthesis of the Chiral Substituted Chroman Ring of Calophyllum Coumarins

  摘要：

  本文描述了卡洛菲姆香豆素的手性2,3-二甲基色满-4-醇环的立体选择性合成。使用（Z）-克罗替二异松蒎基硼烷引入C-3和C-4（色满编号）的手性中心，通过汞辅助环化和脱汞引入C-2的手性中心，得到所需的反式，反式-Me-Me-OH取代色满（苯并[b]吡喃）环。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3987
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-(2-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Simple Approach to the Synthesis of the Chiral Substituted Chroman Ring of Calophyllum Coumarins

  摘要：

  本文描述了卡洛菲姆香豆素的手性2,3-二甲基色满-4-醇环的立体选择性合成。使用（Z）-克罗替二异松蒎基硼烷引入C-3和C-4（色满编号）的手性中心，通过汞辅助环化和脱汞引入C-2的手性中心，得到所需的反式，反式-Me-Me-OH取代色满（苯并[b]吡喃）环。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3987

文献信息

• A Simple Approach to the Synthesis of the Chiral Substituted Chroman Ring of Calophyllum Coumarins
  作者：Prashant P. Deshpande、David C. Baker

  DOI：10.1055/s-1995-3987

  日期：1995.6

  A stereoselective synthesis of the chiral 2,3-dimethylchroman-4-ol ring of the calophyllum coumarins is described. The chiral centers at C-3 and C-4 (chroman numbering) were introduced using (Z)-crotyldiisopinocampheylborane, and the chiral center at C-2 was introduced via mercury-assisted cyclization and demercuration, giving the required trans, trans-Me-Me-OH substituted chroman (benzo[b]pyran) ring.

  本文描述了卡洛菲姆香豆素的手性2,3-二甲基色满-4-醇环的立体选择性合成。使用（Z）-克罗替二异松蒎基硼烷引入C-3和C-4（色满编号）的手性中心，通过汞辅助环化和脱汞引入C-2的手性中心，得到所需的反式，反式-Me-Me-OH取代色满（苯并[b]吡喃）环。