1‐(2‐methylallyl)‐5,6‐dimethylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1‐(2‐methylallyl)‐5,6‐dimethylbenzimidazole
• 英文别名: 1-methallyl-5,6-dimethyl-benzimidazole；5,6-Dimethyl-1-(2-methylprop-2-enyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD04217196
• 分子量: 200.283
• InChiKey: OCRQINWSZZITFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(2‐methylallyl)‐5,6‐dimethylbenzimidazole 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 chloro[1-methallyl-3-benzyl-5,6-dimethylbenzimidazole-2-ylidene]silver(I)
  参考文献：
  名称：

  新型Ag-NHC复合物的抗菌活性、生物膜形成抑制及分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了一系列新的银 (I)-N-杂环卡宾配合物的合成，这些配合物是从相应的新 N-杂环卡宾 (NHC) 前体中获得的。所有新化合物均通过元素分析、FT-IR、LC-MS、1 H NMR 和13 C{ 1 H} NMR 光谱进行表征。评估了这些新的 N-杂环卡宾前体和 Ag(I)-NHC 复合物的抗菌、抗真菌和抗生物膜活性。合成产物的生物活性与标准药物进行了比较。所有化合物都具有中等的抗菌和抗生物膜活性。特别是，虽然发现化合物2a是大肠杆菌生物膜的最佳抑制剂，而化合物2d以最高速率抑制白色念珠菌生物膜。所有化合物还通过分子对接方法与某些目标分子进行了分析。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122082
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1‐(2‐methylallyl)‐5,6‐dimethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型Ag-NHC复合物的抗菌活性、生物膜形成抑制及分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了一系列新的银 (I)-N-杂环卡宾配合物的合成，这些配合物是从相应的新 N-杂环卡宾 (NHC) 前体中获得的。所有新化合物均通过元素分析、FT-IR、LC-MS、1 H NMR 和13 C{ 1 H} NMR 光谱进行表征。评估了这些新的 N-杂环卡宾前体和 Ag(I)-NHC 复合物的抗菌、抗真菌和抗生物膜活性。合成产物的生物活性与标准药物进行了比较。所有化合物都具有中等的抗菌和抗生物膜活性。特别是，虽然发现化合物2a是大肠杆菌生物膜的最佳抑制剂，而化合物2d以最高速率抑制白色念珠菌生物膜。所有化合物还通过分子对接方法与某些目标分子进行了分析。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122082

文献信息

• Antimicrobial activities of bis-(N-alkylbenzimidazole)-cobalt(II) and zinc(II) complexes
  作者：Neslihan Şahin、Elvan Üstün、İlknur Özdemir、Selami Günal、Namık Özdemir、Hakan Bülbül、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、David Sémeril

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111396

  日期：2023.11

  6-dimethyl-benzimidazole, were coordinated to cobalt(II) and zinc(II) cations to form complexes of the type [MCl2L2]. Single-crystal X-ray structures were determined for two cobalt(II) and for one zinc(II) complexes and confirmed their tetrahedral molecular geometry. The antibacterial and antifungal activities of these two series of cobalt(II) and zinc(II) complexes were studied against Gram-negative (Escherichia

  八种苯并咪唑前体（L），即1-烯丙基-苯并咪唑、1-甲代烯丙基-苯并咪唑、1-异丙基-苯并咪唑、1-(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲基-苯并咪唑、1-烯丙基-5,6-二甲基-苯并咪唑、1-甲代烯丙基-5,6-二甲基-苯并咪唑、1-异丙基-5,6-二甲基-苯并咪唑和1-(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲基-5,6-二甲基-苯并咪唑被配位与钴(II)和锌(II)阳离子形成[MCl 2 L 2 ]类型的络合物。确定了两种钴 (II) 和一种锌 (II) 配合物的单晶 X 射线结构，并确认了它们的四面体分子几何形状。研究了这两个系列的钴（II）和锌（II）配合物对革兰氏阴性菌的抗菌和抗真菌活性（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、鲍曼不动杆菌和肺炎克雷伯菌）、革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和粪肠球菌）细菌和真菌菌株（白色念珠菌和光滑念珠菌）。总体而言，钴（II）络合物对所有微生物都比锌（
• Design, synthesis, antimicrobial activity and molecular docking study of cationic bis‐benzimidazole‐silver(I) complexes
  作者：Elvan Üstün、Neslihan Şahin、İlknur Özdemir、Selami Günal、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir、David Sémeril

  DOI：10.1002/ardp.202300302

  日期：2023.10

  series of bis(1-alkylbenzimidazole)silver(I) nitrate and bis(1-alkyl-5,6-dimethylbenzimidazole)silver(I) nitrate complexes, in which the alkyl substituent is either an allyl, a 2-methylallyl, an isopropyl or a 3-methyloxetan-3-yl-methyl chain, were synthesized and fully characterized. The eight N-coordinated silver(I) complexes were screened for both antimicrobial activities against Gram-negative (Escherichia

  两个系列的双(1-烷基苯并咪唑)硝酸银(I)和双(1-烷基-5,6-二甲基苯并咪唑)硝酸银(I)络合物，其中烷基取代基是烯丙基、2-甲基烯丙基、合成并充分表征了异丙基或 3-甲基氧杂环丁烷-3-基-甲基链。筛选了八种N配位银 (I) 复合物的抗菌活性，包括革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和鲍曼不动杆菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、金黄色葡萄球菌MRSA 和粪肠球菌）对白色念珠菌和光滑念珠菌菌株的细菌和抗真菌活性。当用银复合物处理革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌时，发现中等最小抑制浓度 (MIC) 为 0.087 μmol/mL。尽管如此，针对这两种真菌测得的 MIC 值为 0.011 μmol/mL，比众所周知的氟康唑低两倍。此外，将大肠杆菌DNA旋转酶和光滑念珠菌CYP51的结构与8种有机金属配合物进行分子对接，并采用基于密度泛函理论的计算方法计算分子反应描述符。
• Antimicrobial activity, inhibition of biofilm formation, and molecular docking study of novel Ag-NHC complexes
  作者：Neslihan Şahin、Elvan Üstün、Uğur Tutar、Cem Çelik、Nevin Gürbüz、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122082

  日期：2021.12

  we reported the synthesis of a new series of Silver(I)-N-heterocyclic carbene complexes which were obtained from the corresponding new N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. All new compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, LC-MS, 1H NMR, and 13C1H} NMR spectroscopy. These new N-heterocyclic carbene precursors and Ag(I)-NHC complexes were evaluated for their antibacterial, antifungal

  在这项研究中，我们报道了一系列新的银 (I)-N-杂环卡宾配合物的合成，这些配合物是从相应的新 N-杂环卡宾 (NHC) 前体中获得的。所有新化合物均通过元素分析、FT-IR、LC-MS、1 H NMR 和13 C 1 H} NMR 光谱进行表征。评估了这些新的 N-杂环卡宾前体和 Ag(I)-NHC 复合物的抗菌、抗真菌和抗生物膜活性。合成产物的生物活性与标准药物进行了比较。所有化合物都具有中等的抗菌和抗生物膜活性。特别是，虽然发现化合物2a是大肠杆菌生物膜的最佳抑制剂，而化合物2d以最高速率抑制白色念珠菌生物膜。所有化合物还通过分子对接方法与某些目标分子进行了分析。