3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲酸 | 149609-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲酸
• 英文名称: 3-((2-methylallyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(2-Methylprop-2-en-1-yl)oxy]benzoic acid；3-(2-methylprop-2-enoxy)benzoic acid
• CAS: 149609-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD06801095
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DGQJTZUEILCDKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Methylprop-2-enoxy)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化的双重不对称 CH 烯基化环化/酰胺化反应能够提供多种呋喃喹唑啉酮类化合物

  摘要：

  多官能化芳烃是众多生物活性天然产物和药物中不可替代的一部分。过渡金属催化的直接不对称双或多CH键官能化是非常可取的，但探索较少。在此，我们开发了一种 Rh(III) 催化的不对称 C H 烯基化环化/酰胺化反应与带有O的烯烃系链芳烃的反应，能够在一个步骤中提供多种呋喃喹唑啉酮，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154141
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 3-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的分子内氢化芳基化、酰胺芳基化和Heck型反应：由酰胺导向基团确定的三种不同途径

  摘要：

  酰胺决定：通过改变酰胺导向基团，可以实现多种束缚烯烃的三种不同的铑(III)催化反应途径。这为生产无数复杂的多环产物提供了一条有效的途径，其中许多含有新形成的全碳四元中心。酰胺芳基化可以非对映选择性地提供具有多达三个连续立体中心的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201307631

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation and One-Pot Twofold Unsymmetrical C−H Functionalization of Arenes
  作者：Koushik Ghosh、Raja K. Rit、E. Ramesh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201600649

  日期：2016.6.27

  excellent yields. A one‐pot, unsymmetrical, twofold C−H functionalization involving intramolecular C−C and intermolecular C−C/C−N bond formations is successfully demonstrated by using a single set of catalytic reaction conditions, which is unprecedented thus far. A novel isoquinolone‐bearing dihydrobenzofuran is constructed through an unsymmetrical twofold C−H functionalization.

  甲基苯基硫肟亚胺（MPS）用作链烯基苯甲酸衍生物在钌催化的分子内氢芳基化反应中的导向基团，从而以良好或优异的收率提供二氢苯并呋喃和二氢吲哚。通过使用一组催化反应条件成功地证明了涉及分子内C-C和分子间C-C / C-N键形成的单锅，不对称，双重CH功能化，这是迄今为止前所未有的。通过不对称的双重CH官能团构建了一种新型的带有异喹诺酮的二氢苯并呋喃。
• Arylamidoalkyl-N-hydroxyurea compounds having lipoxygenase inhibitory
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05514702A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  The present invention provides certain (substituted carbocyclic aryl)amidoalkyl- and (substituted heterocyclic aryl)amidoalkyl-N-Hydroxy urea compounds which inhibit lipoxygenase enzyme activity and are thus useful in the treatment of allergic and inflammatory disease states.

  这项发明提供了一些抑制脂氧合酶酶活性的（取代的碳环芳基）氨基烷基-和（取代的杂环芳基）氨基烷基-N-羟基脲化合物，因此在治疗过敏和炎症性疾病状态中具有用处。
• Sulfoximine-Assisted One-Pot Unsymmetrical Multiple Annulation of Arenes: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Koushik Ghosh、Majji Shankar、Raja K. Rit、Gurudutt Dubey、Prasad V. Bharatam、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01077

  日期：2018.9.7

  presence of Ru catalyst forming two C–C and one C–N bonds in a single operation. The overall process is atom economical and step-efficient and provides unusual dihydrofuran-fused isoquinolone heterocycles. Further annulation of NH and the proximal o-C–H-arene of isoquinolone with alkynes build highly conjugated novel polycyclic compounds. Overall, three independent annulations in arene motifs are visualized

  本文讨论的是空前的Ru催化的芳烃单锅不对称CH双官能团化反应，包括烯烃的分子内加氢芳基化反应和炔烃的分子间环化反应。在实验和密度泛函理论（DFT）研究的基础上，验证了这种前所未有的2–H–H官能化。在Ru催化剂存在下，通过一次操作形成两个CC和一个CN键的Ru催化剂的存在下，很容易在甲基苯基亚砜亚胺（MPS）导向基团的帮助下发生转化。整个过程是原子经济且高效的步骤，并提供了不同寻常的二氢呋喃稠合的异喹诺酮杂环。NH进一步环行和近端o异喹诺酮的C-H-H-芳烃与炔烃可构建高度共轭的新型多环化合物。总体上，可以看到并精心执行了三个独立的芳烃图案环。最后，构建5个环稠合的结构实体，形成3个C–C和2个C–N键。
• Rh(iii)-Catalyzed intramolecular redox-neutral cyclization of alkenes via C–H activation
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Dennis C. Koester、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c4cc00029c

  日期：——

  Biologically interesting fused oligocyclic lactams have been prepared via an intramolecular redox-neutral cyclization process. By the proper choice of the substrates with a wide variety of tethered olefins, the less favored C–H bond can be activated and functionalized. This C–H activation proceeds under mild conditions, obviates the need for external oxidants, and displays a broad scope with respect to the substituents.

  生物学上引人关注的融合多环内酰胺已通过一种分子内氧化还原中性环化过程制备。通过适当选择带有多种侧链烯烃的底物，可以激活并功能化较不利的C-H键。这种C-H键的活化在温和条件下进行，无需外部氧化剂，并且对取代基具有广泛的适用性。
• Amide-Directed Intramolecular Co(III)-Catalyzed C–H Hydroarylation of Alkenes for the Synthesis of Dihydrobenzofurans with a Quaternary Center
  作者：Asier Carral-Menoyo、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01413

  日期：2020.8.7

  example of Cp*Co(III)-catalyzed intramolecular hydroarylation of allyl aryl ethers using an amide directing group for the preparation of 3,3-disubstituted dihydrobenzofurans in high yields is described. The reaction of the unactivated alkene is completely selective for the formation of the quaternary center, allowing different substitution patterns on the aromatic ring and the alkene. The cyclization

  描述了Cp * Co（III）催化的烯丙基芳基醚的分子内氢化芳基化的第一个实例，该酰胺基芳基用于高产率地制备3,3-二取代的二氢苯并呋喃。未活化的烯烃的反应对于形成季中心是完全选择性的，从而在芳环和烯烃上允许不同的取代方式。环化作用还可以扩展到六元环的形成和N-高allylinlindoles。