N,N-二甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺 | 7126-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-Dimethylpyrrol-2-carboxamid
• CAS: 7126-47-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD12923836
• 分子量: 138.169
• InChiKey: VZRWJMZZHDOBIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  305.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到2-吡咯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物将N，N-二甲基羧酰胺还原为醛

  摘要：

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800049
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 盐酸二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N,N-二甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用三丁基四溴化铵（TBABr 3）的底物控制的酰化吡咯的区域选择性溴化反应

  摘要：

  在C-2处带有羰基取代基的吡咯的亲电溴化反应通常会产生4-溴和5-溴化物质的混合物，通常有利于4-位。在本文中，我们描述了受底物控制的区域选择性溴化反应，其中四丁基三溴化铵（TBABr 3）与吡咯-2-羧酰胺底物反应，生成以5溴化物为主的（高达> 10：1）产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01251

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES AS INHIBITORS OF THE KINASE LRRK2<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE LRRK2
  申请人：MEDICAL RES COUNCIL TECHNOLOGY

  公开号：WO2012038743A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to compounds of formula I, or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof, (Formula I) wherein R1 is selected from: aryl; heteroaryl; -NHR3; fused aryl-C4_7-heterocycloalkyl; -CONR4R5; - NHCOR6; -C3-7-cycloalkyl,-NR3R6; -OR3; OH; NR4R5; and alkyl optionally substituted with a substituent selected from R11 and a group A; wherein said aryl, heteroaryl, fused aryl-C4-7-heterocycloalkyl and C4-7- heterocycloalkyi are each optionally substituted with one or more substituents selected from C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl, heteroaryl, C4-7-heterocycloalkyl, aryl and a group A, and said C1-6-alkyl, C3-7-cycloalkyl, heteroaryl, C4-7-heterocycloalkyl, and aryl substituents are in turn each optionally substituted with one or more groups selected from R11 and a group A; R2 is selected from hydrogen, aryl, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C3-7-cycloalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyi, fused aryl-C4-7-rheterocycloalkyl and halogen, wherein said C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, aryl, heteroaryl, fused aryl-C4-7-heterocycloalkyl and C4-7-heterocycloalkyl are each optionally substituted with one or more substituents selected from R11 and A. Further aspects relate to pharmaceutical compositions and therapeutic uses of said compounds.

  本发明涉及式I的化合物，或其药学上可接受的盐或酯，其中R1选自：芳基；杂环芳基；-NHR3；融合芳基-C4_7-杂环烷基；-CONR4R5；-NHCOR6；-C3-7-环烷基，-NR3R6；-OR3；OH；NR4R5；和烷基，可选择地被来自R11和A组的取代基取代；其中所述的芳基，杂环芳基，融合芳基-C4-7-杂环烷基和C4-7-杂环烷基可分别被来自C1-6-烷基，C3-7-环烷基，杂环芳基，C4-7-杂环烷基，芳基和A组的一个或多个取代基取代，而所述的C1-6-烷基，C3-7-环烷基，杂环芳基，C4-7-杂环烷基和芳基取代基又可分别被来自R11和A组的一个或多个基团取代；R2选自氢，芳基，C1-6-烷基，C2-6-烯基，C3-7-环烷基，杂环芳基，杂环烷基，融合芳基-C4-7-杂环烷基和卤素，其中所述的C1-6-烷基，C2-6-烯基，芳基，杂环芳基，融合芳基-C4-7-杂环烷基和C4-7-杂环烷基可分别被来自R11和A的一个或多个取代基取代。进一步方面涉及所述化合物的药物组合物和治疗用途。
• Accelerated Arene Ligand Exchange in the (Arene)Cr(CO)₂L Series
  作者：M. F. Semmelhack、Anatoly Chlenov、Douglas M. Ho

  DOI：10.1021/ja042705x

  日期：2005.6.1

  (eta(6)-arene)Cr(CO)(2)L series can be accelerated if the ligand L is an electronically unsymmetrical bidentate ligand. The system evaluated here employs derivatives of tris(pyrrolyl)phosphine as L. A series of 2-L'-substituted pyrroles was prepared, where the substituents include: L' = -SMe, -CH(2)SMe, -SPh, -CH(2)SPh, -SCF(3), -S-tBu, -CO(2)Me, -CONMe(2), -2-pyridinyl, and -PPh(2). Reaction with ClP(pyrrolyl)(2)

  如果配体 L 是电子不对称的双齿配体，则可以加速 (eta(6)-芳烃)Cr(CO)(2)L 系列中的芳烃配体交换。此处评估的系统采用三（吡咯基）膦的衍生物作为 L。制备了一系列 2-L'-取代的吡咯，其中取代基包括：L' = -SMe、-CH(2)SMe、-SPh、- CH(2)SPh、-SCF(3)、-S-tBu、-CO(2)Me、-CONMe(2)、-2-吡啶基和-PPh(2)。与 ClP(pyrrolyl)(2) 反应得到一系列新的膦，(2-L'-pyrrolyl)(pyrrolyl)(2)P。这些膦中的每一种都转化为（芳烃）Cr（CO）（2）[P（2-L'-吡咯基）（吡咯基）（2）P）配合物。建议取代基 L' 为 Cr 提供临时配位并降低芳烃交换的障碍。该系列被评估，其中配合物（离开）中的芳烃是苯、氟苯、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，进入的芳烃为 C(6)D(6)、氯苯-d
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Benzylic Heterocycles: A Nickel and Photoredox Dual Catalysis Approach
  作者：Cristofer Pezzetta、Davide Bonifazi、Robert W. M. Davidson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03338

  日期：2019.11.15

  Reported herein is a dual nickel- and photoredox-catalyzed modular approach for the preparation of enantioenriched N-benzylic heterocycles. α-Heterocyclic carboxylic acids, easily obtainable from common commercial material, are reported as suitable substrates for a decarboxylative strategy in conjunction with a chiral pyridine–oxazoline (PyOx) ligand, providing quick access to enantioenriched drug-like

  本文报道了用于制备对映体富集的N-苄基杂环的双重镍和光氧化还原催化的模块化方法。据报道，很容易从常见的商业原料中获得的α-杂环羧酸与手性吡啶-恶唑啉（PyOx）配体一起用作脱羧策略的合适底物，可快速获得对映体富集的类药物产品。已表明在杂环部分上存在指导基团是有益的，在许多情况下提供了改进的立体选择性。
• 6-Chloro- or 6-bromo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylic
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04344943A1

  公开（公告）日：1982-08-17

  Novel 5-aroyl-6-chloro- or 6-bromo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-7-carboxylic acids represented by the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein Y is chloro or bromo and Ar is an optionally substituted phenyl, 2-furyl, or 2-thienyl ring or a 3-furyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl or 1-alkyl-2-pyrrolyl ring. These compounds are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  新型5-芳酰基-6-氯或6-溴-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-7-羧酸，其化学式为##STR1##以及其药用可接受的、无毒的酯和盐，其中Y为氯或溴，Ar为可选择取代的苯基、2-呋喃基或2-噻吩基环或3-呋喃基、3-噻吩基、2-吡咯基或1-烷基-2-吡咯基环。这些化合物可用作抗炎、镇痛和退烧药物，以及平滑肌松弛剂。
• Fluorination of pyrrolic compounds with xenon difluoride
  作者：Jianji Wang、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73070-x

  日期：1994.5

  Direct fluorination of the pyrrole ring with electron-withdrawing groups, such as, CHO, COR, COOR, CONR2, using xenon difluoride under mild conditions leads to the corresponding fluoropyrroles in 25–54% yields. It was found that fluorination takes place only at the α-position of the pyrrole even when the β-position is also free.

  在温和条件下，使用二氟化氙在带有吸电子基团（例如CHO，COR，COOR，CONR 2）的吡咯环上进行直接氟化，得到相应的氟吡咯，产率为25-54％。发现即使在β位也自由的情况下，氟化也仅在吡咯的α位发生。