3-phenyl-1-oxo-1H,5H-pyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile | 121105-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-oxo-1H,5H-pyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile；1-oxo-3-phenyl-5H-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 121105-75-7
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O
• 分子量: 285.305
• InChiKey: SEWRUMIGAKVYPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-oxo-1H,5H-pyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E)-2-[(4-fluoroanilino)methylidene]-1-oxo-3-phenylpyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  El-Hawash; Badawey, El-Sayed A. M.; Kappe, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 5, p. 341 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 乙酸铵 作用下， 反应 0.75h， 以69%的产率得到3-phenyl-1-oxo-1H,5H-pyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑稠环系统。2 †。取代的1-oxo-1 H，5 H-吡啶基[1,2- a ]苯并咪唑-4-腈及其衍生物的新合成

  摘要：

  融合1 H-苯并咪唑-2合成一些3取代和2,3-二取代的1-oxo-1 H，5 H-吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-碳腈5,6描述了在乙酸铵存在下具有一些β-酮酯2,4的β-乙腈1或β-氨基巴豆酸乙酯3。将三环化合物转化为N-5乙基衍生物8,9的N-5甲基。3-甲基-1-氧代-1 H，5 H-吡啶并[1,2- a ]-苯并咪唑-4-腈5a的Vilsmeir-Haack甲酰化得到其2-甲酰基衍生物10。用三氯氧磷氯化5和6分别得到1-氯吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑-4-甲腈11,12，它们用于制备1-叠氮基，1-氨基，1-哌啶子基和1-甲氧基环系统的导数。化合物11a对金黄色葡萄球菌具有很强的体外活性。在小鼠中筛选出了针对P-388淋巴细胞白血病的四种化合物，但它们没有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250622

文献信息

• RIDA, SAMIA M.;SOLIMAN, FARID S. G.;BADAWEY, EL-SAYED A. M.;KAPPE, THOMAS, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1725-1728
  作者：RIDA, SAMIA M.、SOLIMAN, FARID S. G.、BADAWEY, EL-SAYED A. M.、KAPPE, THOMAS

  DOI：——

  日期：——