2-methyl-1,1-diphenylbut-1-ene | 66129-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,1-diphenylbut-1-ene
• 英文别名: (2-Methyl-1-phenylbut-1-enyl)benzene
• CAS: 66129-95-1
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: GBANWMOPBDDTOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,1-diphenylbut-1-ene 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 (2-methylbutane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到2-methyl-1,1-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640

文献信息

• Enantioselective Oxidative Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Michael Brown、Ravi Kumar、Julia Rehbein、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201504844

  日期：2016.3.14

  A stereoselective hypervalent iodine-promoted oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes has been developed. This practically simple protocol provides access to enantioenriched α-arylated ketones without the use of transition metals from readily accessible alkenes.

  已经开发了立体选择性的高价碘促进的1，1-二取代的烯烃的氧化重排。这种实际上简单的方案无需使用易得的烯烃中的过渡金属即可提供对映体富集的α-芳基化酮。
• Relative reactivities of alkenes toward the diphenylmethyl cation
  作者：Herbert Mayr、Rudolf Pock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81869-9

  日期：——

  The relative reactivities of alkyl and phenyl substituted alkenes toward diphenylmethyl chloride/ZnCl2/Et2O in dichloromethane at −78°C have been determined by competition experiments. The transition state structure is discussed.

  通过竞争实验确定了烷基和苯基取代的烯烃在二氯甲烷中于-78℃下对二苯基甲基氯/ ZnCl 2 / Et 2 O的相对反应性。讨论了过渡状态结构。
• Allylic Rearrangements. XXVIII. The Reaction of Butenylmagnesium Bromide with Hindered Ketones
  作者：K. W. Wilson、John D. Roberts、William G. Young

  DOI：10.1021/ja01157a061

  日期：1950.1

  Recent studies of the addition reactions of the butenylmagnesium bromide have indicated that the butenyl Grignard reagent is probably best formulated as being exclusively crotylmagnesium bromide. The almost invariable formation of products containing α-methylallyl groups in carbonyl addition reactions has been suggested as due to the operation in the addition process of a six-membered cyclic mechanism

  最近对丁烯基溴化镁的加成反应的研究表明，丁烯基格氏试剂可能最好只配制成巴豆基溴化镁。羰基加成反应中几乎不变地形成含有α-甲基烯丙基的产物，这是由于六元环加成过程中的操作。
• Polylithiumorganic compounds. Part 29: C,C Bond cleavage of phenyl substituted and strained carbocycles using lithium metal
  作者：Adalbert Maercker、Kristian S. Oeffner、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.105

  日期：2004.9

  The reaction of phenyl substituted cyclopropanes phenylcyclopropane and 1,1-diphenylcyclopropane, phenyl substituted bicyclobutanes 1-phenylbicyclobutane, 1-methyl-3-phenylbicyclobutane, 1-methyl-2,2-diphenylbicyclobutane, as well as phenyl substituted spiropentanes phenylspiropentane and 1,1-diphenylspiropentane with lithium metal or lithium di-t-butylbiphenyl (LiDBB) was investigated. Under suitable

  苯基取代的环丙烷苯基环丙烷和1,1-二苯基环丙烷，苯基取代的双环丁烷1-苯基双环丁烷，1-甲基-3-苯基双环丁烷，1-甲基-2,2-二苯基双环丁烷，以及苯基取代的螺环戊烷苯基螺旋戊烷和1,1的反应-diphenylspiropentane与锂金属或锂二吨研究了丁基丁基联苯（LiDBB）。在所有情况下，在合适的反应条件下和选择溶剂的条件下，均观察到了活化苯基旁边的单键裂解。如此获得的二锂有机化合物足够稳定并且可以被亲电试剂捕获。仅在少数情况下观察到氢化锂的消除是后续反应。应变环系统的相应阴离子为1-lithio-2,2-二苯基环丙烷，1-lithio-3-苯基双环丁烷，1-lithio-3-甲基-2,2-二苯基双环丁烷和1-lithio-4-苯基螺戊烷可以通过溴化锂交换或通过未取代的碳环的金属化获得，其在与锂金属反应时不显示任何裂解。
• Stereoselective migration of sterically hindered organoboranes in cyclic and acyclic systems. A stereoselective allylic C–H activation reaction
  作者：Eike Hupe、Dmitri Denisenko、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.043

  日期：2003.11

  The thermal migration of cyclic and acyclic organoboranes were studied. In most cases, a stereoselective 1,2-dyotropic migration was observed, allowing the stereocontrol of three contiguous chiral centers. Scope and limitations of this thermal migration are presented.

  研究了环状和非环状有机硼烷的热迁移。在大多数情况下，可以观察到立体选择性的1,2-二向同性迁移，从而可以立体控制三个连续的手性中心。介绍了这种热迁移的范围和局限性。