1-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinazoline-3(2H)-thione | 1040280-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinazoline-3(2H)-thione
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]quinazoline-3-thione
• CAS: 1040280-38-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂S
• 分子量: 326.849
• InChiKey: GTXHNZPKUAYWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinazoline-3(2H)-thione 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-9-benzylidene-12-(4-chlorophenyl)-6,12-dihydro-5H-benzo[f]thiazolo[2,3-b]quinazolin-10(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并喹唑啉系统区域选择性合成的光谱、DFT 和 X 射线衍射研究

  摘要：

  摘要 2-四氢萘酮、对氯苯甲醛和硫脲在酸性介质中一锅缩合得到不对称喹唑啉-3-硫酮 2 ，与 α-卤酸反应得到噻唑啉-喹唑啉衍生物 3 、 7 而不是它们的区域异构体 4 和 8分别。通过硫酮 2 与 1,2-二溴乙烷反应获得的环化产物已指定为结构 5。硫酮 2 与 3-氯丙酸和 1,3-二溴丙烷的缩合得到噻嗪基-喹唑啉衍生物 10 和 12，而不是它们的区域异构体 11 和 13。环化产物的结构已通过光谱数据（红外、核磁共振和质谱）确定。代表性化合物的 X 射线衍射研究支持了我们对结构分配的主张。对区域异构体的 DFT 研究进一步验证了指定结构的声明。在乙酸存在下，硫酮 2 与 3-氯丙酸反应生成 thiazinan-4-one 10。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.109
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 β-四氢萘酮 、 硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydrobenzo[f]quinazoline-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  噻唑并喹唑啉系统区域选择性合成的光谱、DFT 和 X 射线衍射研究

  摘要：

  摘要 2-四氢萘酮、对氯苯甲醛和硫脲在酸性介质中一锅缩合得到不对称喹唑啉-3-硫酮 2 ，与 α-卤酸反应得到噻唑啉-喹唑啉衍生物 3 、 7 而不是它们的区域异构体 4 和 8分别。通过硫酮 2 与 1,2-二溴乙烷反应获得的环化产物已指定为结构 5。硫酮 2 与 3-氯丙酸和 1,3-二溴丙烷的缩合得到噻嗪基-喹唑啉衍生物 10 和 12，而不是它们的区域异构体 11 和 13。环化产物的结构已通过光谱数据（红外、核磁共振和质谱）确定。代表性化合物的 X 射线衍射研究支持了我们对结构分配的主张。对区域异构体的 DFT 研究进一步验证了指定结构的声明。在乙酸存在下，硫酮 2 与 3-氯丙酸反应生成 thiazinan-4-one 10。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.109

文献信息

• WO2008/86158
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] BENZODIHYDROQUINAZOLINE AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZODIHYDROQUINAZOLINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES PI3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008086158A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  [EN] Invented are novel benzodihydroquinazoline compounds useful for inhibiting the activity/function of PI3 kinases and treating cancer.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés benzodihydroquinazoline utiles pour inhiber l'activité/fonction de kinases PI3 et pour traiter le cancer.
• Spectral, DFT and X-ray diffraction studies on regioselective synthesis of thiazolo-quinazoline system
  作者：Deepika Gautam、Poonam Gautam、R.P. Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.109

  日期：2017.10

  regioisomers 11 and 13 respectively. The structure of the cyclised products has been established by means of spectral data (IR, NMR and Mass). X-ray diffraction studies of a representative compound supported our claim on structural assignments. DFT studies on regioisomers further validated the claim for assigned structures. The reaction of thione 2 with 3-chloropropionc acid in presence of acetic acid

  摘要 2-四氢萘酮、对氯苯甲醛和硫脲在酸性介质中一锅缩合得到不对称喹唑啉-3-硫酮 2 ，与 α-卤酸反应得到噻唑啉-喹唑啉衍生物 3 、 7 而不是它们的区域异构体 4 和 8分别。通过硫酮 2 与 1,2-二溴乙烷反应获得的环化产物已指定为结构 5。硫酮 2 与 3-氯丙酸和 1,3-二溴丙烷的缩合得到噻嗪基-喹唑啉衍生物 10 和 12，而不是它们的区域异构体 11 和 13。环化产物的结构已通过光谱数据（红外、核磁共振和质谱）确定。代表性化合物的 X 射线衍射研究支持了我们对结构分配的主张。对区域异构体的 DFT 研究进一步验证了指定结构的声明。在乙酸存在下，硫酮 2 与 3-氯丙酸反应生成 thiazinan-4-one 10。