五氟亚硝基苯 | 1423-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五氟亚硝基苯
• 英文名称: pentafluoronitrosobenzene
• 英文别名: Pentafluornitrosobenzol；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-nitrosobenzene
• CAS: 1423-13-8
• 化学式: C₆F₅NO
• mdl: MFCD00013893
• 分子量: 197.064
• InChiKey: OJBLDDIHYSPHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟亚硝基苯 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以14%的产率得到decafluoroazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基腈与烯烃的加成

  摘要：

  在2,3-二甲基丁-2-烯顺式和反式-丁-2-烯，反式-苯乙烯和环己烯的存在下，五氟亚硝基苯的亚磷酸三乙酯亚磷酸酯脱氧得到氮杂环丁烷烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39720001160
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以50 %的产率得到五氟亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  可见光通过偶氮苯-苯基吡唑对GABA受体的光学调控

  摘要：

  光药理学为研究γ-氨基丁酸受体（GABARs）的生物学功能提供了优越的时空分辨率，基于GABARs的光药理学显着推进了神经元和细胞的研究。在此，我们报道了通过光控制 GABARs 功能的偶氮苯-苯基吡唑 ( ABPs )。ABPs对白纹伊蚊幼虫的杀虫活性在光照前后不同。ABP3 (1 μM) 可以诱导背侧未配对的正中神经元去极化，并实现对蚊子幼虫行为的实时光调节。电生理实验表明ABP3光照前后对 GABARs 的抑制作用不同。ABPs利用可见光实现了 GABARs 的光学控制，为现有的 GABAR 光控工具提供了有价值的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01463

文献信息

• Aromatic fluoroderivatives. XCV. The investigation of the behaviour of the polyfluoroaromatic compounds containing group VA elements in acid media
  作者：G.G. Furin、S.A. Krupoder、A.I. Rezvukhin、T.M. Kilina、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81148-3

  日期：1983.4

  The formation of the stable phosphonium ions from polyfluoroaromatic phosphines of C6F5PX2 type [X = H, CH3, C6H5, C6F5, Cl, F, NCS, CN, OCH3, N(C2H5)2] in HSO3FSbF5 (1:1) at −70 to −1O°C has been shown, as well as the transformation of the investigated phosphines in HSO3F at 20°C into the pentavalent phosphorus derivatives.The same processes take place also for the trivalent arsenic and antimony

  由C 6 F 5 PX 2型[X = H，CH 3，C 6 H 5，C 6 F 5，Cl，F，NCS，CN，OCH 3，N（C 2 ħ 5）2 ]中HSO 3 FSbF 5（1：1）在-70至-10℃的已被示出，以及在HSO的被调查膦的转化3F在20°C时生成五价磷衍生物，三价砷和锑衍生物也进行相同的过程。已经讨论了后者反应的可能途径以及决定因素。在HSO 3中由C 6 F 5 P（OCH 3）2和C 6 F 5 P（CN）2异常形成五氟苯膦酸二氟酸酐的质子化形式已找到F。已证明在-60°C下由强酸中的多氟亚硝基苯生成亚硝酸根阳离子。在相同的介质中于20°C，这些阳离子发生氧化，生成相应的硝基苯。研究了介质酸度对亚硝基苯反应的影响。
• N-(polyfluoroaryl)-hydroxylamines. Synthesis and properties
  作者：A.O Miller、G.G. Furin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82068-0

  日期：1987.8

  Fluorine-containing N-arylhydroxylamines have been obtained by the action of hydroxylamine or its N- and O-derivatives on polyfluorinated benzenes and pentafluoropyridine. The influence of fluorine atoms on the reactivity of hydroxylamino group has been investigated. The reaction of N-polyfluoroarylhydroxylamines with aldehydes has been shown not to occur, whereas their reaction with nitrosobenzenes

  含氟的N-芳基羟胺是通过羟胺或其N-和O-衍生物对多氟苯和五氟吡啶的作用而获得的。已经研究了氟原子对羟氨基反应性的影响。N-聚氟芳基羟胺与醛的反应已表明不会发生，而它们与亚硝基苯的反应则可生成oxy氧基苯，而与路易斯酸的反应则可生成相应的亚硝基苯，a氧基苯和苯胺。酸对2,3,5,6-四氟苯羟胺的作用导致后者的酸催化重排成4-氨基-2,3,5,6-四氟苯酚。通过用MnO 2氧化获得C，N-二芳基硝酮 在α位具有CH-片段的含氟芳基羟胺。
• Access to Fully Substituted Thiazoles and 2,3-Dihydrothiazoles via Copper-Catalyzed [4 + 1] Heterocyclization of α-(<i>N</i>-Hydroxy/aryl)imino-β-oxodithioesters with α-Diazocarbonyls
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Dhananjay Yadav、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01601

  日期：2017.10.20

  An efficient chemoselective practical route to fully substituted thiazoles and 2,3-dihydrothiazoles has been devised by [4 + 1] heterocyclization of α-(N-hydroxy/aryl)imino-β-oxodithioesters with in situ generated Cu-carbenoids of diazocarbonyls. The α-(N-hydroxy/aryl)imino-β-oxodithioesters are readily accessible by the reaction of β-oxodithioesters with nitrous acid/nitrosoarenes. The overall transformation

  通过将α-（N-羟基/芳基）亚氨基-β-氧代二硫酯与原位生成的重氮羰基Cu-类胡萝卜素进行[4 +1]杂环化，已设计出一种有效的化学选择性实用途径，可完全取代噻唑和2,3-二氢噻唑。通过β-氧代二硫代酯与亚硝酸/亚硝基芳烃的反应可容易地获得α-（N-羟基/芳基）亚氨基-β-氧代二硫代酯。整个转化过程包括依次进行N–O / C–N键断裂，然后在一个反应​​池中形成级联的C–N / C–S键。这种新策略可以完全控制噻唑环不同位置上各种敏感官能团的引入，从而拓宽了获得此类支架的合成方法的范围。
• High performance liquid chromatography of some N-pentafluorophenyl derivatives
  作者：H.G. Ang、W.L. Kwik、K.K. Ong

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85028-9

  日期：1990.9

  Performic acid oxidation of pentafluorophenylaniline was examined. High-performance liquid chromatography (HPLC) was applied to the separation and analysis of pentafluoronitrosobenzene, decafluoroazoxybenzene, pentafluorophenylhydroxylamine and pentafluoroaniline. Oxidation of the hydroxylamine occurred during elution. The identity and purity of the chromatographic peaks were established by an Evaluation

  检查了五氟苯基苯胺的过甲酸氧化。高效液相色谱法（HPLC）用于五氟亚硝基苯，十氟氮氧基苯，五氟苯基羟胺和五氟苯胺的分离和分析。洗脱过程中发生羟胺的氧化。色谱峰的身份和纯度是通过评估程序确定的。
• Intramolecular and Intermolecular Kinetic Isotope Effects (KIE) in the Nitrosoarene Ene Reaction:  Experimental Evidence for Reversible Intermediate Formation
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1021/jo0266240

  日期：2003.3.1

  The intramolecular and intermolecular kinetic isotope effects (KIE) have been determined for the nitrosoarene ene reaction with deuterium-stereolabeled 2,3-dimethyl-2-butenes (TME). trans-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 3.0) and gem-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 4.0) show large intramolecular primary isotope effects. In contrast, the intramolecular competition in cis-TME-d(6) (k(H)/k(D) = 1.5) and the intermolecular

  已经确定了亚硝基芳烃与氘-立体标记的2,3-二甲基-2-丁烯（TME）的分子内和分子间动力学同位素效应（KIE）。trans-TME-d（6）（k（H）/ k（D）= 3.0）和gem-TME-d（6）（k（H）/ k（D）= 4.0）显示出较大的分子内一级同位素效应。相反，顺式-TME-d（6）的分子内竞争（k（H）/ k（D）= 1.5）和TME-d（0）/ TME-d（12）对的分子间竞争（k （H）/ k（D）= 1.98）显示的小得多，但在机械上具有显着的动力学同位素效应。就在反应的第一步中可逆地形成三元环中间体，即氮丙啶N-氧化物或类似的不对称极化双自由基而言，后一个事实是合理的。